164258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol-származékok előállítására
3 164258 4 képletű karbonilívegyülettel — ahol R4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek acetáljával reagáltatunk, és/vagy kívánt esetben a racemát alakjában kapott vegyületet az optikai antipódokra választjuk szét, és/vagy kívánt esetben a kapott vegyületet sóvá alakítjuk át. E leírásban a „rövidszénláncú alku" kifejezésen — akár önmagában, akár kombinációkban, például „rövidszénláncú alkoxi", „rövidszénláncú alkoxikarbonil", „fenil~(rövidszénlán,cú)-alkilkarboniloxi", „rövidszénláncú alkoxikarboniloxi" vagy „piridil-(rövidszénláncú)-alkilkarboniloxi" alakjában — egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 5 szénatomos szénhidrogén-csoportokat, mint metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-, pentilcsoportot és hasonlókat értünk. A „rövidszénláncú alkenil" kifejezés egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos telítetlen szénhidrogén-^csoportokra, mint allil-, propenil-, butenil-, pentenil- vagy 1,1-dimetilpropenil-csoportra vonatkozik. A „fenil-(rövidszénláncú)-alkenilkarboniloxi"-csoportokban szereplő „rövidszénláncú alkenil"-csoport szintén ilyen jellegű lehet. Az ,,alkanoiloxi"-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 5 szénatomos alifás karbonsavgyök, például acetoxi-, propioniloxi-, butiriloxi- és hasonló csoport lehet. „Halogénatomon" a négy halogénatom, tehát fluor-, klór-, bróm- és jódatomok értendők. A fenti meghatározásban ugyancsak szereplő 5-, 6- és 7-tagú aliciklusos gyűrűk példáiként a ciklopentil-, ciklohexil- és eikloheptil-gyűrűt említjük. A „só" kifejezés a gyógyszerészetben szokásos, tehát fiziológiai tulajdonságaik (csekély toxikusság, jó felszívódóképesség stb,) alapján gyógyszerészeti célokra alkalmas sókra vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületek sorában különösen előnyösek azok, amelyek képletében R rövidszénláncú alkilcsoportot, Rí pedig hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel. Ugyancsak előnyös vegyületek továbbá azok, amelyek képletében R2 egy (la) általános képletű csoportot képvisel. Az (I) általános képletű vegyületek egy további előnyös csoportját azok a vegyületek képezik, amelyek képletében R2 egy (Ib) általános képletű csoportot képvisel; ezek sorában is különösen előnyösek azok, amelyekben R/, rövidszénláncú alkil-, elsősorban metilcsoportot vagy fenilcsoportot és R5 hidrogénatomot, vagy pedig R/, és R5 rövidszénláncú alkil-, különösen metilcsoportot képvisel. A fentiek sorában is különösen előnyösek az alább felsorolt (I) általános képletű vegyületek: l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxi:m, 3-metil-4-nitr o-1 -pr opil-pirazol-5-kar boxamidoxim, l-metü-4-nitro-pirazol-5-karboxa;midoxim, l-(2-hidroxietil)-3-metil-4-nil tro-pirazol-5-karboxamidoxim, l,3,0-trimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, l~vinil-3-metil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0~etil-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, ; 0-propil-l,3-dimetil-4-nitro-pírazol-5-karboxamidoxim, 0-acetil-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol^5-karboxamidoxim, .'•'." 0-propionil-l,3-di:metil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-(3-klórpropionil)-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-butiril-l,3-dimetil-4-nítro-pirazol-5-kafboxamidoxim, 0-benzoil-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-(p-klófbenzoil)-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5--karboxamidoxim, 0-(3,4,5-trimetoxibenzoil)-l,3-dimetil-4-nitro--pirazol-5-karboxamidoxim, 0-nikotinoil-l,3-dimetü-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-izonikotinoil-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5--karboxamidoxim, 0-izonikotinoil-l-metil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-cinnamoil-l,3-dimetiil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-fenilacetil-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karb-oxamidoxim, 0-hidrocinnamoil-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5--karboxamidoxim, 0-ciklohexilkarboniH,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim 0-(etoxikarbonil)-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-(etoxikarbonil)-l-metil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-(butoxikarbonil)-l,3-dimel til-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-izopropoxikarbonil)-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, O-(izobutoxikarbondl)-l ,3-dimetil-4-nitr o-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-[i(2-brómetoxi)-karbonil]^l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-karboxamidoxim, 0-[(alliloxi)-karbonil]-l,3-dimetil-4-nitro-pirazol- 5-k ar box amidoxim, 0-(l-metoxi-l-metiletil)-l,3-dimetil-4-nitro--pirazol-5-karboxamidoxim, 3-(l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-il)-4,5-dihidro-5-metil-l,2,4-oxadiazol, -3-(l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-il)-4,5-dihidro-5-propil-l ,2,4-oxadiazol, 3-(l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-il)-4,5-dihidro-5-fenil-l ,2,4-oxadiazol, 3-(l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-il)-l-oxa-2,4- . -diazaspiro[4,5]dee-2-én, 3-(l,3-dimetil-4-nitro-pirazol-5-il)-4,5-dihidro-5,5-dimetil-l,2,4-oxadiazol, 4,5-dihidro-5-metil-3^(3-metil-4-nitro-l-propil-pirazol-5-il)-l,2,4-oxadiazol, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
