164257. lajstromszámú szabadalom • Propinil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
164257 (10~3 g/cm 3) az alkalmazott hatóanyagmennyi-' ség 10~5 g/cm 2 = 1 kg/ha). Petri-csészékbe 2—3 óra elteltével 10—10 db 4—5 napos legyet helyezünk. Az elpusztult vagy megbénult legyek számát 1, 3 és 24 óra után meghatározzuk. II. táblázat Legyek (LD50 inszekticidre vonatkoztatva) J.H. Sevin (I:J.H.) Methoxychlor (I:J.H.) 1:5 100:0 0:100 1:5 100:0 0:100 A >5 2,5 3,5 4,6 3,8 >3,5 Legyek (LD50 inszekticidre vonatkoztatva) J.H. Malathion ,(I:J.H.) 1:5 100:0 0:100 Allethrin (I:J.H.) 1:5 100:0 0:100 A 5,5 5,1 >3,5 I — inszekticid, .H. = juvenilhormon-hatású vegyület. 3. ,példa: Szövőatka Variánsonként 3 db, kétszeresen (azaz 20—40 szövőatkával és tojással) fertőzött bablevéldarabkát a hatóanyag aoetonos oldatával vagy vizes permetlevével permetezünk. A koncentrációt logaritmikusan g/cm3 -ben adjuk .meg. A 3 koncentráció (10~~3 g/cm 3 = l ! %o) mellett a hatóanyag mennyisége 10~5 g/cm 2 = 1 kg/ha. A levéldarabkákon levő elpusztult szövőatkák számát 2 nap múlva, míg az elpusztult szövőatkák és tojások számát 6 nap múlva határozzuk meg. (Kiértékelési skála 0—5-ig terjed, ahol 0 = 0! %os pusztulás és 5 = lOOP/o-os pusztulás). W = a számok a szövőatkák pusztulására vonatkoznak. O = a számok a tojások pusztulására vonatkoznak. III. táblázat (LD50 .inszekticidre vonatkoztatva) Szövőatka Inszekticid J.H. Sevin (I:J.H.) Methoxychlor (I:J.H.) 1:5 100:0 0:100 1:5 100:0 0:100 Nr. WOWO WO WO WO WO 3,1 <3 Szövőatka <3 Inszekticid J.H. Malathion .(I:J.H.) Allethrin (I:J.H.) 1:5 100:0 0:100 1:5 100:0 0:100 W W W WOWOWO I = inszekticid, .H. = juvenilhormon-hatású vegyület. 4. példa: 12,5 g nátriumhidridnek 75 ml dimetilformamiddal képezett szuszpenziójához 16,6 g 1,4-5 -benzodioxán-6-metanol és 20 ml dimetilformamid oldatát csepegtetjük keverés közben. Ezután 11,8 g propargilbromidot adunk hozzá. A reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, pégfürdőn lehűtjük, .20 ml jeges vízió zel megbontjuk, 150 ml vízzel hígítjuk és 3X150 ml éterrel extr ah áljuk. Az éteres kivonatot vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Az olajos maradékot szilikagélen kromatografáljuk és 'benzollal eluáljuk. A ka-15 pott 6-[.(2-propiniloxi)-metil]l,4-ben.zodioxán törésmutatója n2iD = 1,5487. A fenti eljárással analóg módon 1,3-benzodioxepin-7-metanolból 3,4-dihidro-7-20 -[(2-propiniloxi)-metil]-2H-l,5-benzodioxepint (24 D = 1,5811); piperonilalkoholból 3,4-metiléndioxi->a-(2-propiniloxi)-toluolt (n24 D = 1,5409) állítunk elő. A fenti eljárással analóg módon 25 ö-etil-3,4-dihidro-2H-l,5-benzodioxepin-7-metanolból 3,4-dihidro-7-[l-(2-propiniloxi)-propil]-2H-l,5-benzodioxepint (24 D = 1,5304); a-etil-1,4-benzodioxán-6-metanolból 6-[l-(2--propiniloxi)-propil]-l,4-benzodioxánt (n24 o = 30 = 1,5336) és «-etil-piper onil-alko hóiból 1,2^(metiléndioxi)-4--[l-;(2-propiniloxi)-propil]-benzol't (n24 o = = 1,5256) állítunk elő. 35 A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: 38,4 g S^-dimetoxi-benzil-ia-etinil-alkoholt 200 ml etilacetátban oldunk és 1 g Adams-katalizátor jelenlétében a hidrogénfelvétel megszűné-40 séig hidrogénezünk. A katalizátort szűréssel elkülönítjük és a szűrletet teljesen bepároljuk. A visszamaradó «eetil-veratrialkohol forráspontja 114—115 C°/0,5 Hgmm. 45 A fenti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: a-etil-piperonilalkohol, fp. 101 C°/0,6 Hgmm; a-etil-1,4-benzodioxán-6-metanol, fp.: 108 C°/ /0,02 Hgmm; 50 a-etil-S^-dihidro-XHil ,5-benzodioxepin-l-metanol, fp.: 115—116 iC°/0,01 Hgmm. 55 5. példa: 5 g a,a-dietil-piperonil-alkoholnak 10 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát keverés közben 2,5 g nátriumhidrid és 25 ml tetrahídrofurán szuszpenziójához csepegtetjük. A reakció-60 elegyet egy órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 6 g propargilbromiddal cseppenként elegyítjük, miközben a hőmérsékletet 30 C° alatt tartjuk. A reakcióelegyet jégfürdőn lehűtjük, jéghideg vízzel megbontjuk és éterrel extrahál-65 juk. A kivonatot vízzel semlegesre mossuk, nát-4
