164256. lajstromszámú szabadalom • Propargil-származékokat tartalmazó kártevőirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására
1 ' 3 jelentése oxigén- vagy kénatom]; történő reagáltatással (VIII) általános képletű vegyületté alakítunk [mely képletben Rj, R2, R3, R4, R5, Re-R7, Rg, R9, m és n jelentése az (I) képletnél megadott; E jelentése oxigén- vagy kénatom és Rm jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport]; vagy f) valamely (IX) általános képletű vegyületet [mely képletben Rí, R2, R3, R4, R5, RQ. m és E jelentése a (VIII) képletnél megadott] valamely (X) általános képletű vegyülettel történő reagáltatással [mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy fenil-csoport, mely adott esetben kis szénatomszámú alkiloxí-csoporttal vagy halogénatommal helyettesítve lehet és R7, R% és R9 jelentése az (I) képletnél megadott] egy (XI) általános képletű vegyületté alakítunk [mely képletben R;1, R 2 , R3, R 4 , R 5 , R 6 , R7, Rs, R<), m és E jelentése a (VIII) képletnél megadott]. Előnyösek azok az i(I) általános képletű vegyületek, melyekben Rí jelentése metil- vagy etil-csoport; R2 és R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport; R4 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; R5 és Re jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; R7 és Rg jelentése hidrogénatom, meetil- vagy etil-csoport; Rg jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil-, kis szénatomszámú alkinil- vagy kis szén%tomszámú ariloxi-kis szénatomszámú alkil-csoport; X jelentése oximetilén-csoport. melyben a metilén-csoport metil-csoportot hordozhat; vagy oxíkarbonil-csoport; A és B együtt oxigén- vagy kénhidat képeznek; m és n jelentése 0 vagy 1. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben Rj jelentése metil- vagy etil-csoport; R2 és R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport; R/, jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; R5 és Re jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport; R7 és Rg jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; Ry jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil- vagy kis szénatomszámú alkinil-csoport; X jelentése oximetilén-csoport, melyben a metiíén-csoport metil-csoportot hordozhat; vagy oxikarboml-esoport; A és B együtt oxigén- vagy kénhidat képeznek; ;m és n jelentése 0 vagy 1. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: 2,3-epoxi-2-metil-6-i(2-propmíloxi)-heptán; 6,7-epoxi-3,7-dímetil-l-^(2-propiníkixi)-2-oktén; 3-bróm-2,6,10-trimetil-12-,(2-propíniloxi)-6,10--dodekadíén-2-ol; 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetii~l-{2-propiníloxi)-2,6--dodekadién; 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-l-(2~propiníloxi)~2,8-- trídekadién; 10,11-epoxí-3,7,10,ll-tetra:metil-l-(2-propiniloxi)-2,6-dodekadíén; 10,ll-epoxi-3,7,ll-trimetil-2,6-dodekadiénkarbonsav-2-propinilészter; 10,ll-epoxi-7-etil-3,ll-dimetil-2,6-tridekadiénkarbonsav-2-propinilészter; 4 8,7~epoxi-3,7-dimetíl-2-okténkarbonsav-2--propinilészter; 6,7-epoxL~3,7~dimetil-l-i(l,l-dirnetil-2-propinil~ oxi)-2- oktén; 5 6,7-epitio-3,7-dí;metíl-2-okténkarbonsav-2--propinilészter; 10,ll~epoxí-3,7,ll-trimetíl-2,6-dodekadíenil--(•4-f enoxi-i2-butinil)-éter; 6,7-epoxi-3i7-dímetíl-2-okténkarbonsav-(4-fen-10 oxi-2-butiníI)-észter, ' A találmányunk szerinti eljárásnál kiindulási anyagként különösen előnyösen alkalmazhatók az alábbi vegyületek: 15 (1 ,D-dimetil-4-hexenil)-2-propínil-éter; (3,7-dimetil-2,6-oktadienil)-2-propínil-éter; 2-propinil-(3,7,ll-trimetil-2,6,10-dodekatrienil)-éter; 20 3.7.11 -tr imetil-2,6,10-dodekatriénkarbonsav-2--propinilészter; 7-etil-3,ll-dimetil-2,6,lQ-tridekatriénkarbonsav-2-propinilészter; (3,7-dimetil-2,6-oktadienilHl,l-dimetil-2-25 -propinil)-éter; 3; 7,ll-trimetil-2,6,10-dodekatriénkarbonsav-(6--metil-5-heptén-2-inil)-észter; 3,7,-dimetil-2,6-oktadienil-(2,4-hexadiii nil)-éter; 3,7,ll-trimetil-2,6,10-dodekatrieniI)-4~fenoxi-2-30 -butinil)-éter; 3,7-dimetil-2,6-oktadiénkarbonsav-(4-fenoxi-2~ -butinil)-észter; A ,,kis szénatoimszámú alkil-csoport" kífeje-35 zés (önmagában vagy a kis szénatomszámú ariloxi-kis szénatomszámú alkil-csoportokban) egyenes- vagy elágazóláncú 1—6 szénatomos szénhidrogén-csoportokra vonatkozik (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-csoport, stb.). A „kis 40 szénatoimszámú alkenil-csoport" és „kis szénatomszámú alkinil-csoport" kifejezésen egyenesvagy elágazóláncú 2—6 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (p. vinil-, allil-, buteníl-, pentenil-, etinil-, propargil-, butiníl-csoport). 45 A „kis szénatomszámú ariloxi-csoport" és „kis szénatomszámú ariloxi-kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen 6—1.2 szénatomos aromás csoportok értendők (pl. feniloxi-, toliloxi-, naftíloxi-csoport, stb.). A „halogénatom" kifejezés 50 mind a négy halogénatomra i(azaz fluor-, klór-, bróm- és jódatomra) kiterjed, feltéve, hogy mást kifejezetten nem közlünk. Az oximetilén-csoport, melyben a metilén-csoport metil- vagy etil-csoportot hordozhat a Rio képletnek felel meg, ahol 55 | —CHO— Rio jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport. Az oxíkarbonil-csoport a —COO— képletnek felel meg. 60 A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint valamely (II) általános képletű vegyületet inert oldószerben persavval (III) általános képletű vegyületté epoxidálunk. A (II) képletű vegyületet előnyösen 65 inert oldószerben (különösen halogénezett szén-2