164250. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán- és benzotiofén-származékok előállítására

16425Ö 9 iö oldószerekben) hajthatjuk végre. A reakciókomponensek mólaránya nem döntő jelentőségű tényező és általában előnyösen 1:1. A (Illa) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert vegyületekkel analóg módon állíthatók elő. A {Illa) általános képletű vegyületek példáiként az alábbi származékokat említjük meg: 4-fluor-^nitro-benzol, 4-fluor-ciano-benzol, 4-fluor-aoetofenon, stb. A (IVa) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert vegyületekkel analóg módon állíthatók elő. A (IVa) általános képletű vegyületek példáiként az alábbi származékokat említjük meg; 3-oxiimino-ciklohexánkiarbonsav-metilészter; 4-oxiimino-ciklohexánkiarbonsav-etilészter; 2-oxiimino-ciklohexánkarbonsav-metilészter; 3-oxiimino-ciklopentánkarbonsav-prapilészter; 2-oxiim.ino-ciklopentánkarbonsav-metilészter; 4-oxiimmo-ciklopentánkarbonsav-metilészter stb. A (IIa) általános képletű vegyületek új származékok. E vegyületek képviselőiként az alábbi származékokat említjük meg: 3^(4-nítrofenoxi-ímino)-ciklohexánkar bonsav és metilésztere; 3-{2-nitro-fenoxi-imino)-ciklohexánkarbonsav és metilésztere; 3j

(4-cián-fenoxi-imino)-ciklohexánkarbonsav; 3H(2-triilu'Ormetil-fenoxi-imino)-ciklohexán~ karbonsav; 2-(4-nitro-fenoxi-immo)-ciklopentánkarbonsav és metilésztere ; 2^(4-cián-fenoxi-imino)-ciklope!ntánkarbonsav és metilésztere stb. A (III) általános képletű vegyületek ismert származékok vagy ismert vegyületekkel analóg módon állíthatók elő. A (III) általános képletű vegyületek példáiként az alábbi származékokat említjük meg; 4-klór-fenol, 5-klór-ienol, 4-nitro-fenol, p-krezol, 4-klór-tiofenol. A (IV) általános képletű vegyületeket pl. a C) reakciósémában megadott módon állíthatjuk elő. Az (V) általános képletű vegyületek ismert származékok vagy ismert vegyületekkel analóg módon állíthatók elő. A halogénezést pl. halogénekkel (pl. brómmal éterben, —10 C°-os hőmérsékleten végezhetjük el. A {IV) általános képletű vegyületeket példáiként az alábbi származékokat említjük meg: 3-bróm-4-oxo-ciklo,hexánkarbonsav; 3-bró:rn-4-oxo-ciklohexánkarbonsav^etilészter; 2-bró;m-3-oxo-ciklohexán karbonsav; 4-bróm-5-oxo-ciklohexánkarbonsav; 3-hróm-4-oxo-ciklopentánkarbonsav; 3-bróm-4^oxo-ciklopentánkarbonsav-etilészter; 2-bróm^3-oxo-ciklopentán-karbonsav; 4-bróm-5-oxo-ciklopentánkarbonsav stb. A (II) általános képletű vegyületek és a megfelelő karbonsavak — ahol R3' jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport helyett hidrogénatom — új vegyületek. E vegyületek példáiként 5 az alábbi származékokat említjük meg: 3-(4-klór-fenoxi)-4-oxo-ciklohexiánkar bonsav és etilésztere; 3-j(4-klór-fenil-tio)-4-oxo-ciklohexánkarbonsav 10 és etilésztere; 3^(4-klór-fenoxi)-4-oxo-ciklopentánkarbonsav és metilésztere; 3-(4-klór-fenil-tio)-4-oxo-ciklopentánkarbonsav és metilésztere. 15 Az Rí és/vagy R2 helyén amino-, mono-(kis szénatomszámiú)-alkilamino-, vagy di-(kis szénatomszámú) alkilamino-csoportot és/vagy R3 helyén a:mino-(kis iSzénatomszámú)-alkil-, mono-20 j(kis szénatomszámú)-alkil^amino-n(kis szénatomszámú)-alkil- vagy di-(kis szénatomszámú)~alkil-amino^(kis &zénatomszámú)-alkil-csoportot tartalmazó i(I) általános képletű vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas szerves vagy 25 szervetlen savakkal savaddíciós iSÓkat képeznek (pl. hidrogénhaloigenidek pl. hidrokloridok, hidrobromidok, bidrojodidok, továbbá szulfonátok, nitrátok, foszfátok, illetve alku- vagy monoarilszulfonátok pl. etánszulfonátok, toluolszulfo-30 nátok, benzolszulfonátok stb.; illetve acetátok, tartarátok, maleátok, citrátok, benzoátok, szalicilátok, aszkorbinátok stb.). Az Rí és/vagy R2 helyén karboxil-csoportot és/vagy R3

helyén hidrogénatomot tartalmazó 35 (I) általános képletű vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas bázisokkal sókat képeznek. A sóképzéshez pl. alkálifémhidroxidokat (pl. nátriumhidroxidot, káliumhidroxidot stb.) alkáliföldfémhidroxidokat (pl. kálciumhidroxi-40 dot, báriumhidroxidot stb.), alkáliférnalkoholátakat (pl. nátriumetilátot, káliumetilátot stb.) Z, szerves bázisokat ,(pl. piperidint, dietanolamint, N-metil-glükamint stb.) alkalmazhatunk. Találmányunk az Rí és/vagy R2 helyén karb-45 oxil-csoportot és/vagy R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó 1(1) általános képletű vegyületek alumíniumsóinak előállítására is kiterjed. Az (I) általános képletű vegyületek és gyó-50 gyászati szempontból alkalmas bázisokkal és savakkal képezett sóik gyulladásgátló és reumaellenes hatással rendelkeznek. A fenti értékes gyógyászati tulajdonságok szabvány módszerekkel határozhatók meg. így pl. az 1,,2,3,4-tetra-55 hidro-dibenzofurán-3-ikarbongav gyulladásgátló hatása ED30 = 10 mg/kg p.o. patkányon. Az (I) általános képletű vegyületek, enantiomerjeik és sóik kvalitatíve a gyógyászatban ismert és használatos Fenilbutazonhoz hasonló 60 hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket, enantiomerjeiket és sóikat a gyógyászatban a hatóanyagokat és enterális, orális, vagy parenterális adagolásra alkalmas, szerves vagy szervetlen 65 iners hordozóanyagokat tartalmazó gyógyászati 5