164249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(kis szénatomszámú) alkanoil-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin -2-on-származékok előállítására

164249 19 20 -benzodiazepin-'2-ont (op.: kb. 200 C°, aceton­-Jiexán elegyből való kristályosítás után szín­telen prizmák); 7-aeetil-5-(2-fluor-fenil)-3-metil-l,1 3,4,5-tetra­hidro-2-p-toluolszulfonil-2H-l,4-benzodiazepin­-2-onból 7-acetil-5-<2-fluor-fenil)-l ,3-dihidr o­•^3-metil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-ont; 7-acetil-5-(2-fluorKfenil)-l,3,4,5-tetrahidro-2-p­-toluolszulfonil-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból 7-acetil-5-(2-f luor-fenil)-l ,3-dihidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-ont (op.: 211—213 C°, éter­-<petrolé'ter elegyből való kristályosítás után sárga prizmák); 7-acetil-5-(2-f luor-fenil)-l-metil-l, 3,4,5-tetra­hidro-4-p-toluolszulfonil-2H-l,4-benzodiazepin­-2-onból 7-acetil-5-(2-1 f luor-fenil)-l,3-dihidro-l­-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont {op.: 117— 119,5 C°, metilénklorid-petroléter elegyből való kristályosítás után sárga prizmák) állítunk elő. A fenti eljárással analóg módon 7-acetil-4-acetoxi-5-f enil-1,3,4,5-tetrahidro-2H­~l,4-benzodiazepin-2-onból (op.: 187—188 C°) nátriummetilátos kezeléssel 7-acetil-l,3-dihidro­-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 191— 192 C°) és a 7-acetil-4-hidroxi-l,3,4,5-tetrahidro­-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-0:nból (op.: 201— 213 C°) nátriummetilátos kezeléssel 7-acetil-l,3--dihidro~5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 191—192 C°) állítunk elő. A fenti eljárással analóg módon az alábbi ve­gyületeket állítjuk elő: 7-acetil-4-hidroxi-l-:metil-5-f enil-1,3,4,5-tetra­hidro-2H-l ,4-benzodiazepm-2-onból 7-acetil­-l,3-dihidro-l-metil-5-fenil-2H-l,4-benzo­diazepin-2-ont i(op.: 120—122 C°, metilén­klorid-éter-hexán elegyből); 7-formil-4-hidroxi-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro­-2H-1,4-benzodiazepin-2-onból 7-forrnil-1,3-di­hidr o-5-fenil-2H^l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 159—160 C°, benzol-hexán elegyből való kristályosítás után sárga prizmák); 7nformil-4-hidroxi-l-metil-5-fenil-l,3,4,5-tetra­hidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-onból 7-f ormil­-1,3-dihidro-l-metil-5-:f enil-2H-l ,4-benzo­diazepin-2-ont (op.: 123—125 C°, éter-pentán elegyből való kristályosítás után sárga amorf por); 4-.hidroxi-5Hfenil-7-propionil-l,3,4,5-tetrahidro­-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból l,3-dihidro-5--fenil-7-propionil-2H-4,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 172—174,5 C°, éteres kristályosítás után világossárga prizmák); 7-butiril-4^hidroxi-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro-2H­-1,4~benzodiazepin-2-onból 7-butiril-l ,3-di­hidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-ont; 4-hidroxi-7-pentanoil-5-f enil-1,3,4,5-tetrahidro­-2H-l,4-benzodiazepin^2-onból l,3-dihidro-7--pentanoil-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont i(op.: 111—112,5 C°, éter-pentán elegyből való kristályosítás után világossárga prizmák); 7-acetil-5-(2-klór-fenil)-4-hidroxi-l,3,4,5-tetra­hidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból 7-acetil-5-^(2-klór-fenil)-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiaze­pin-2-ont (op.: kb. 200 C°, aceton-hexán elegyből való kristályosítás után színtelen 5 prizmák); 7-acetil-5-i(2-fluor-fenil)-4-hidroxi^3-metil­-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2--onból 7-acetil-5-(2-f luor-f enil)-l ,3-dihidro­-3-metil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-ont; 10 7-acetil-5-(2-fluor-fenil)-4-hidr oxi-1, 3,4,5-tetra­hidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-onból 7-acetil-5-^(2-:fluor-fenil)-l,3-dihidro-2(H-l,4-benzodiaze­pin-2-ont (op.: 211—213 C°, éter-petroléter elegyből való kristályosítás után világossárga 15 prizmák); 7-acetil-5-'(2-f luor-f enil)-4^hidroxi-l-metil­-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2--onból 7-acetil-5-(2-f luor-f enil)-l,3-dihidro-l­-metil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 117— 20 119,5 C°, metilénklorid-petroléter elegyből való kristályosítás után sárga prizmák) állítunk elő. 25 4. példa: 100 mg (0,357 millimól) 7-acetil-5^f enil-1,3,4,5--tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on és 87 mg (0,50 millimól) dietilazodikarboxilát 5 ml benzol-30 ial képezett oldatát 1 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Lehűlés és a ma­radék benzoics kristályosítása után színtelen prizmák alakjában 7-acetií-l,3-dihidro-5-fenil­-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont kapunk. Op.: 183— 35 185 C°. Kitermelés: 66 mg <66%). A fenti eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 40 7-acetil-l-metil-5-fenil-1,3,4,5-tetrahidro-2H­-l,4-benzodiazepin-2-onból 7-acetil-l,3-dihidro­-l-metil-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 120—122 C°, metilénklorid-éter-hexán elegyből való kristályosítás után); 45 7-formil-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzo­diazepin-2-onból 7-formil-l,3-dihidro-5-fenil­-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 159—160 C°, benzol-hexán elegyből való átkristályosítás után sárga prizmák); 50 7-f ormil-l-metil-5-f enil-1,3,4,5-tetrahidro-2H­-1,4-benzodiazepin-2-onból 7-for:mil-l-metil-5--f enil-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 123—125 C°, éter-pentán elegyből való átkristályosítás után sárga amorf por); 55 5-fenil-7-propionil-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-onból l,3-dihidro-5-fenil-7--propionil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont i(op.: 172—174,5 C°, éteres kristályosítás után világossárga prizmák); 60 7-butiril-l,3,4,5-tetrahidro-5-fenil-2H-l,4-benzo­diazepin-2-onból 7-butiril-l ,3-dihidro-5-fenil­-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont; 7-pentanoil-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-onból l,3-dihidro-7-penta-65 noil-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont (op.: 10

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom