164202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(furilmetil)-3-hidroxi-morfinánok és származékaik előállítására

SZABADALMI 164202 MAGYAR NÉPKÖZTAKSASÁG LEÍRÁS (é) Bejelentés napja: 1972. V. 11. (BO—1372) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 43/28 ^r Közzététel napja: 1973. VIII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1975. VII. 31. Feltalálók: Dr. Merz Herbert vegyész, Dr. Langbein Adolf vegyész, Dr. Wick Helmut orvos, Dr. Stockhaus Klaus biológus, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-(furilmetil)-3-hidroxi-morfinánok és származékaik előállítására A jelen bejelentésünk napja után nyilvánosságra jutott 162 947 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásiban eljárást ismertettünk az új I általános képletű N-(furilmetil)-3-hidroxi-morfinánok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben 5 a képletben R hidrogénatomot vagy metil- vagy acetilcsoportot és Rí hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcso- 10 portot jelent. Az I általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek azok, amelyek képletében R hidrogénatomot képvisel. 15 Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek egy II általános képletű nor-mofinánból — ebben a képletben R' hidrogénatomot vagy alkil-, aralkil- vagy acilcsoportot jelent — kiindulva az ismertetett 4 eljárásváltozaton fe- 20 lül még a következő további eljárásváltozatokkal is előállíthatók: a) A II általános képletű nor-morfinánt egy IX általános képletű ammóniumsóval — ebben 25 a képletben Z hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot vagy valamely hidrogénatommá vagy metil- vagy etilcsoporttá átalakítható szubsztituenst, például karboxil-, formil-, bidroximetil-, acetil- vagy formilmetilcsoportot, vagy 30 halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot, és A" szerves vagy szervetlen savaniont jelent — reagáltatva előállítunk egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R' és Z a fenti jelentésűek —, és ha így olyan IV általános képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében Z jelentése nem azonos Rí fenti jelentésiével, akkor a Z által képviselt szubsztituenseket hidrogénatommá vagy metil- vagy etilcsoporttá alakítjuk át. Nevezetesen azokat a IV általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Z karboxilcsoportot jelent, például dekarboxilezéssel átalakíthatjuk a IVa általános képletű származékokká, amelyek képletében Rí hidrogénatomot jelent. Azok a IV általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z formil-, hidroximetil-, acetil- vagy formilmetilcsoportot jelent, redukcióval átalakíthatók olyan IVa általános képletű vegyületekké, amelyek képletében Rí metil- vagy etilcsoportot jelent. Ezt a redukciót az irodalomból ismert módszerekkel, például katalitikus hidrogénezéssel, nátriummal és alkohollal vagy cinkkel és ecetsavval való redukcióval vagy Wolff—Kishner-féle módszerrel Végezhetjük. Azok a IV általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent, katalitikus hidrogénezéssel átalakíthatók olyan IVa általános képletű vegyületekké, amelyek képletében Rí hidrogénatomot képvisel. Ezután 164202