164192. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált N-(3-amino-karboniloxi-fenil)-N'-metil- karbamidokat tartalmazó gyomirtószerek
7 164192 8 «-klór-N-but-l-in-3-il-acetanilid, 2-(!a-naftoxi)-N,N-dietilpropionamid, 2-klór-N-(2-metil-6-terc-butiKenil)-aoetamid, 2-klór-N-(2,6-dietil-feml)-N-metoxi-metil-acetamid, 6-metil-N-;metoxi-metil-2-terc-butil^a-bróm~a cetamid, 2- [(4-klór-o-tolil)-oxi]-N-metoxi-acetamid, 2-klór-N-izopropil-acetanilid. 7. Szerves foszforvegyületek triszH(2,4-diklór-íenoxietil)-foszfit, 0-(2,4-diklór-fenil)-0~metil-N-izopropil-amido-tiofoszfát, N-[2-(0,0-di-izopropil-ditiofoszforil)-etil]--benzolszulfonamid, S,S,S-tributil-tiofoszfát. 8. Különböző vegyületek 4,5~diklór-2-trifluormetil-benzimidazol, 2-klóretil-trimetil-ammóniumklorid, maleinsav-hidrazid, 4,5,7-triklór-benztiodiazol-2,l,3, 3-amino-l,2,4-triazol, 2-fenil-3,l-benzoxazinon, N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin, N-propil-N-klóretil-2,6-dinitro-4-trifluor;metil-anilin, N,N-di-(n-propil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin, N-allil-N-klóretil-2,6-dinitro-4~trifluormetil--anilin, 4-trifluormetil-2,4'-dinitro-difeniléter, 2,4,6-triklór-4'-nitro-difeniléter, 4-trifluormetil-2,4'-dinitro-3'-metü-difeniléter, 2,4-diklór-4'-nitro-difeniléter, 5~klár-6-metil-3-tercJ butüuracil, 5-bróm-6-metil-3-szek-butiluracil, 5-bróm-3-izopropil-6-metiluracil, 3-cikloih'exil~6-metiluracil, 3-ciklohexil-6-szek-butiluracil, 3-ciklohexil-5-brómuracil, 3-ciklohexil-5-klóruracil, 3-ciklohexil~5,6-trimetilén-uracil, 3-izopropil-5-klőruracil, 2,3,6-triíklór-benziloxi-propanol, hexakloro-2-propanon, nátrium-2-H(2,4,5-triklór-fenoxi)-etilszulfát, 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzaldoxim-2',4'-dinitro-feniléter, » 3,5-dijód-4-hidroxij benzaldoxim-2',4'-dinitro-feniléter, 2,4~dinitro-fenil-2,4-dinitro-6-szek-butil-fenil-karbonát, 5-klór-2-izopropil-benzimidazol, 5-jód-2-trifluormetil-benzimidazol, 3-ciklohexil-6,7-dihidro-lH-ciklopentapirimidin--2,4-(3H,5H)-dion, 1,1 '-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid, l,l'-dimetil-4,4'-bipiridilium-di-(:metilszulfát), di-(metoxi-tiokarbonil)-diszulfid, 2-metil-4-(3'-trifluormetil-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5~dion, 6-klór-2-difluormetil-3H-imidazol-(4,5-b)-piridin, 2-terc-butil-6-klór.itmdazo-(4,5-b)-piridin, 5-amino-4-brÓ!m-i2^fenil-piridazon-(3), 5-oxamido-4-bróm-2-fenil-piridazon-(3), 5 dimetilamino-etanol-só, hexafluor-aoetonhidrát, 3,5-dinitro-5-dipropilamino-benzolszulfonamid, 4-(metil^szulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropil-anilin, !0 4-metil-2,6-dinitrol-N,N-dipropil-anilin, 5^amino~4-klór-2-fenil-3-piridazon, 5-dimetilamino-4-klór-2j(3-trifluormetil-fenil)-3-piridazon, 2,3,5-tr iklór-4-piridinol, 15 3,4,5,6-tetraihidro-3,5-dimetil-l,3,5-tiadiazin-2-tion, n átrium-'2-(2,4-diklór-fenoxi)-etilszulfonát, 2,3-dik.lór-l,4-naf tokinon, di-(etoxi-tiokar!boinil)-diszulfid, 20 3,5-diklór-2,6-difluor-4^hidroxi-piridin, 2-(3-terc-butila, mino-karboniloxwfenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 4^(3-terc-butilamino-karboniloxi~fenil)-2-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 25 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 4->(3-trifluornietil-feml)-2-metil-tetrabidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion. A következő példák szemléltetik a találmány 30 szerinti hatóanyag előállítását hidroxilkarbamidoknak izocianátokkal való reagáltatásával. A megadott mennyiségek súlyrészekre vonatkoznak. 35 1. példa: 9,1 sr. N-(3-hidroxi-fenil)-N'-hidroxi-N'-metil-karbamidot feloldunk 70 sr. vízmentes dioxánban és 1 sr. trietilaminban, és keverés közben 40 hozzácsepegtetjük 6,3 sr. metilizocianátnak 30 sr. vízmentes dioxánnal készült oldatát. Húsz óra múlva 100 sr. vízbe öntjük és szűrjük. A szűrőmaradékot szárítjuk, és etilacetátból átkristályosítjuk. 12 sr. N-(3-metil-karbamoiloxi-fenil)-N'-45 -metil-N'-metil^kaíbamoiloxi-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 172—173 C° (bomlik). Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket izopropil-, illetve terc-butil-izocianátból: 50 N-(3-izopropil-karbamoiloxi-fenil)-N'-metil-N'-izopropil-karbamoiloxi-karbamid, op. 170— 171 C° (bomlik). N-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fe:nil)-N'-metil-55 -N'-terc-butil-karbamoiloxi-karbamid, op. 150—152 C° (bomlik). 2. példa: 60 21,8 sr. 3-amino-fenolt feloldunk 100 sr. vízmentes toluolban és 20,2 sr. trietilaminban, és keverés közben ihozzácsepegtetünk 35,8 sr. 2--)(N-klórkarbonil-N-metil-amino)-propionsav-metilésztert. 12 óra múlva szűrjük, a szűrőmaradé-65 kot vízzel alaposan mossuk, szárítjuk, és meat
