164192. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált N-(3-amino-karboniloxi-fenil)-N'-metil- karbamidokat tartalmazó gyomirtószerek

164192 10 tanolból átkristályosítjuk. 26 sr. N-(3-hidroxi-fenil)-N'-metil-N'-(2-imetoxi-karbonil-etil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 120—121 C°. 6,3 sr. fent kapott vegyületet 25 sr. vízmentes dioxánban és 0,3 sr. trietilaminban szuszpendá- 5 lünk. Ezután keverés közben hozzáadunk 1,4 sr. metilizocianátot, és 50 C°-on melegítjük, amíg víztiszta oldatot kapunk. Ezután lehűtjük, és 24 óra hosszat állni hagyjuk. A kiválást 30 sr. víz hozzáadásával teljessé tesszük, szűrjük, és 10 a szűrőmaradékot szárítjuk. 4 sr. N-(3-:metil--karbamoiloxi-fenil)-.N'-metil-N'-i(2-metoxi-karbonil-etil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 80—81 C°. Analóg módon eljárva N-(3-hidroxi-íenil)-N'- 15 -metil-N'^(2-metoxi-.karbonil-etil)-karbamidból és izopropilizocianátból N-(3-izopropil-karbarnoiloxi-fenil)-N'-metil-N'-(2-metoxi-karbonil-etil)-karbamidot állítunk elő. Olvadáspontja 134— 135 C°. 20 3. példa: 6. példa: 7 sr. N'4iidroxi-N'-metil-N-,(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-karbamidot 45 sr. vízmentes metanolban szuszpendálunk, és hozzáadunk 4,6 sr. brómeeetsav-metilésztert. Keverés közben hozzácsepegtetjük 1,4 sr. káliumhidroxidnak 10 sr. vízmentes metanollal készült oldatát, miután rövid idő alatt víztiszta oldatot kapunk. 12 óra múlva hozzáadunk 80 sr. vizet, a képződött csapadékot 2 óra múlva leszívatjuk, és toluolból átkristályosítjuk. 3,4 sr. N-(3jterc-butil-karbamoiloxi-ienil)-N'Tmetil-N'-metioxikarbonil-metoxi-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 100— 101 C°. Analóg módon eljárva N'Jiidroxi-N'-metil-N-(3-izopropil-kairba:moiloxi-fenil)-karbaímidból N-(S-izopropil-karbamoiloxi-fenilJ-N'-^metil-N'-metoxi-karbonilmetoxi-karbamidot állítunk elő. Olvadáspontja 106—107 C° (metanolból). 11,7 sr. metilamino-eoetsav-etilésztert feloldunk 30 sr. vízmentes tetrahidrofuránban. Ezután hozzácsepegtetjük 23,4 sr. 3-terc-butil-karbamoiloxi-íenilizocianátnak (1 961 720 számú német szövetségi köztársasági feözrebocsátási irat) 20 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatát, miközben a hőmérséklet kb. 50 C°-ra emelkedik. 24 óra múlva bepároljuk, a maradékot több ízben diizopropiléterrel eldörzsöljük, és szűrjük. A szűrőmaradékot benzolból átkristályosítjuk. 28 sr. N-ÍS-terc-butil-karbamoiloxi-fenilJ-N'-metil-N '-etoxi-karbonilmetil-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 150—151 C°. 4. példa: 50 sr. 3-terc-butil-karbamoiloxi-fenilizocianátot feloldunk 150 sr. vízmentes benzolban, és keverés közben hozzácsepegtetünk 26 sr. 2-metilamino-propionsav-metilésztert, miközben a hőmérséklet kb. 40 C°-ra emelkedik. 10 óra hosszat keverjük, a keletkező csapadékot leszívatjuk, és etilacetátból átkristályosítjuk. 50 sr. N-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-N'-metil-N'-(2-:metoxi-karbonil-etil)-karbamidiot kapunk. Olvadáspontja 108—109 C°. 5. példa: 8,4 sr. 2-metilamino-propionitrilt feloldunk 30 sr. vízmentes tetrahidrofuránban. Keverés közben hozzácsepegtetjük .23,4 sr. 3-tere-butil-karbamoiloxi-fenilizocianátnak 60 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát, miközben a hőmérséklet kb. 45 C°-ra emelkedik. Egy óra hoszszat keverjük, a kivált csapadékot leszívatjuk, és etanolból átkristályosítjuk. 15,7 sr. N^(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-N'-metil-N'-(2-cián-etil)-kafbamidot kapunk. Olvadáspontja 174— 175 C°. 7. példa: 25 22,4 sr. N-fS-hidroxi-fenilJ-N'-metil-N'-metoxikarbonil-karbamidot és 0,1 sr. trietilamint 50 sr. vízmentes dioxánban szuszpendálunk, és 10 sr. terc-butilizocianáttal keverés közben 4 óra hosz-30 szat 70 C°-on melegítjük, miközben víztiszta oldatot kapunk. Ezután jeges vízre öntjük, vízzel mossuk, és szárítjuk. 19 sr. N-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-karbonil-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 132—134 35 C°. Analóg módon eljárva izopropilizocianátból N(3-izopropil-;karbamoiloxi-fenil)-N'nmetil-N'-metoxikarbonil-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 123—125 C°. 40 A következő példák szemléltetik a találmány szerinti hatóanyag gyoimirtószerként való felhasználását. 45 8. példa: Egy mezőgazdasági parcellán 2—17 cm magasra nőtt Zea mays (kukorica), Sorghum (köles), Sinapis arvensis (vadrepoe), Stellaria media 50 (tyúkhúr), Matricaria chamomilla (orvosi székfű), Poa annua (nyári perje) és Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) növényeket hektáronként 500 liter vízben diszpergált, alábbi 1 kg/ha mennyiségű hatóanyagokkal kezeltünk: 55 A N-(3-terc-butil-karbamoiloxwfenil)-N'-metil-N'-H(2-Jmetoxikarbonil-etil)-karbamid és összehasonlításul B N-3-trifluor-metilfenil-N'-metil-N'-hidroxi-60 -karbonilmetoxikarbamid. Három-négy hét múlva megállapítottuk, hogy az A hatóanyag a B hatóanyaghoz viszonyítva azonosan jó tűrőképességű, és jobb a gyomirtó 65 hatása. 5