164183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolil-tiofoszforsavészterek előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
164183 17 18 Szórószerek 2. példa: 5%-os szóroszer előállításához a következő alkotókat használjuk: 5 rész hatóanyag, 1 rész epiklórhidrin, 94 rész benzin (forrponthatár: 160—190 C°). Ezeket az oldatokat nagynyomású permetezőkkel permetezhetjük ki. A találmányt a következőkben példákon is bemutatjuk. 1. példa: 0,0-dietil-0-(l-feml-5-metil-l ,2-triazolil-(3)] --tiofoszfát a) 15,1 g (0,1 mól) 1-fenilszemikarbazidot és 16,2 g (= 18,2 ml, 0,1 mól) ortohangyasavtrietilésztert 40 ml glikolmonometiléterrel együtt melegítünk, amikoris átlátszó sárga színű oldatot kapunk. A keletkező etanolt 120 C°-os belső hőmérsékleten folyamatosan ledesztilláljuk. A reakeióelegyet 4V2 óra múlva lehűlni hagyjuk és utána 200 ml étert adunk hozzá. Ily módon l-fenil-3-hidroxi-5-metil-l,2,4-triazolt kapunk. Op.: 189—190 C°. b) 30 g (0,172 mól) l-fenil-3-hidroxi-5-metil••1,2,4-triazolt és 23,6 g (0,172 mól) káliumkarbonátot spatulyahegynyi rézbronzzal együtt melegítünk 400 ml metiletilketonban 1 óra hoszszat visszafolyatő hűtő alatt. Ezt követően a reakcióelegyhez 50 C°-on hozzácsepegtetünk 32,3 g (0,172 mól) O,0-dietiltiofoszforsavklorídot. Az elegyet ezután 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot (59 g) 500 ml éterben felvesszük és egymást követően vízzel, 0,5 n sósavval, telített nátriumhidrogénkarbonát-oidattal és konyhasó-oldattal mossuk, majd hátriumszulfát felett szárítjuk és az étert csökkentett nyomáson lepároljük. Ily módon 43,8 g nyersterméket kapunk. Ezt 800 g kovasavgélen metilénkloriddal, mint oldószerrel átszűrjük és így 0,0-dietiHl-fenil-5-metil-l,2,4--triazolil(3)]-tiofoszfátot kapunk. (3) n20 D = 1,5434. Hasonló módon állítjuk elő az (1)—(13) képletű vegyületeket is, amelyek közül néhány fontosabb vegyület fizikai adatait az alábbiakban megadjuk: (1) n20 D = 1,5461 ( 2) n20 o= 1,5484 ( 4) n20 D = 1,5391 ( 5) n20 D = 1,5723 (10) n20 D = 1,5325 (11) Op.: 35—37 C° (13) Op.: 25—30 C° ( 6) n20 D = 1,5517 ( 9) n20 D = 1,4996 A) Hatás kullancsok ellen Rhipicephalus bursa 5 Két kísérleti sorban 50—50 kullancslárvát, illetve 5—5 kifejlett egyedet üvegcsövecskébe viszünk és 1—2 percig 2 ml olyan vizes emulzióba merítjük őket, amely 100, 10, 1 és 0,1 ppm vizsgálandó anyagot tartalmaz. Az üvegcsövet ezután egy szabványos vattadugóval elzárjuk, fejre állítjuk, hogy a vatta a hatóanyageimuiziót felvehesse. A kiértékelés kifejlett egyedeknél 2 hét elteltével, a lárváknál pedig 2 nap múlva történik. Minden kísérletre két ismétlést végzünk. Az 1. példa szerint előállított vegyületek a fenti kísérletben jó hatást mutatnak a Rhipicephalus bursa kifejlett egyedei és lárvái ellen. B) Boopbilus microplus (lárvák) Az A) vizsgálatnál alkalmazott hígítási sorozathoz hasonló koncentrációkat használunk és 20—20 OP-érzékeny lárvával végzünk kísérleteket. Az 1. példa szerint előállított vegyületek a fenti kísérletben jó hatást mutatnak a Boopbilus microplus érzékeny lárvái ellen. 3. példa: Akaricid hatás Bokorbab (Phaseolus vulgaris) növényeket 12 órával a kísérlet megkezdése előtt egy tenyésztett Tetranychus urticae példányokkal fertőzött levéldarab segítségével megfertőzünk. A növényekre áttelepült mozgékony fejlődési fokozatú állatokat egy a kromatográfiánál használt porlasztó segítségével bepermetezzük a vizsgálandó hatóanyag emulziójával oly módon, hogy a permetté ne folyjon le. Hét nap elteltével binokuláris mikroszkóppal megszámláljuk a növényeken levő élő és elpusztult lárvákat, kifejlett egyedeket és petéket és az eredményt százalékban fejezzük ki. A kezelt növényeket a kísérlet időtartama folyamán 25 C°-os hőmérsékleten üvegházban tartjuk. Az 1. példa szerint előállított vegyületek a Tetranychus urticae kifejlett egyedei, lárvái és petéi ellen egyaránt jő hatást mutatnak. 4. példa: A) Inszekticid hatás az emésztőcsatorna útján Dohány- és burgonya-növényeket a vizsgálandó hatóanyagok 0,05Í>/o-os vizes emulziójával, (amelyet 10%-os emulgálható koncentrátumból készítünk) permetezünk be. A permetté megszáradása után a dohánynövényeket bagolylepke hernyóival (Spodoptera litoralis), a burgonya-növényeket pedig burgonyabogár-lárvákkal {Leptinotarsa decemlineata) telepítjük be. A kísérletet 24 C°-on 60%-os relatív légnedvességű térben hajtjuk végre. ]5 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
