164158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-klór-5-szulfamoil-antranilsav származékok előállítására és gyógyszerészeti felhasználására
11 164158 12 majd utána még egy óráig melegítünk. A reakciókeveréket szűrjük és a lehűlt szűrletet 80 ml vizet és 5 ml jégecetet adunk. A képződött kristályokat szűréssel elválasztjuk, izopropanollal, vízzel, majd újra izopropanollal mossuk. A terméket izopropanolból átkristályosítjuk és szárítjuk. 13,6 g 166-168 C° olvadáspontú N-furfuril-4-klór-5-(etiltiometil-szulfamoil>antranilsavat kapunk. n-Butanolból történő ismételt átkristályosítás után az op. nem változik. Rétegkromatogrammon a termék tisztának bizonyult, UV és NMR spektruma igazolja a szerkezetet. Elemi analízis: Ci5 Hi 7 ClN 2 O s S2 összegképletre számított: C 44,49%, H 4,23%, N 6,91%, Cl 8,75%-, S 15,8%, talált: C 44,65%, H 4,36%, N 6,88%, Cl 8,7%, S 15,8%. 21. példa N-Furfuril-4-klór-5-(n-propiltiometil-szulfamoil)-antranilsav Ha a 20. példa szerinti eljárásban az etilmerkaptánt azonos mennyiségű n-propilmerkaptánnal helyettesítjük, a címben megnevezett vegyületből 8,8g-ot kapunk, 158-159 C° olvadásponttal. Elemi analízis: C16 Hi 9 ClN 2 0 5 S2 összegképletre 25 30 számított: C 42,77%, H 4,07%, N 6,66%, Cl 8,42%, S 15,23%, talált: C 42,93%, H 4,17%, N 6,63%, Cl 8,37%, S 15,2%. Ha a 20. példa szerinti eljárásban az etilmerkaptánt azonos mennyiségű 0-merkapto-etanollal helyettesítjük a cimben feltüntetett termékből 17,6 g-ot kapunk, 149-150 C° olvadásponttal. 5 Elemi analízis: C]5H]7C1N2 0 6 S 2 összegképletre 10 15 24. példa N-Furfuril-4-klór-5-(2,3-dihidroxipropiltiometil-szulfamoil)-antranilsav 20 Ha a 20. példa szerinti eljárásban az etilmerkaptánt azonos mennyiségű a-tioglicerinnel helyettesítjük, a címben megnevezett vegyületből 16 g-ot kapunk 138-140 C° olvadásponttal. Elemi analízis: C16 H 2 oCiN 2 0 7 S2 összegképletre számított: C 42,62%, H 4,25%, N 6,20%, Q 7,87%, S 14,19%, talált: C 42,35%, H 4,55%, N 6,3%, Q 7,81%, S 14,2%. számított: C 45,87%, H 4,57%, N 6,68%, Cl 8,47%, S 15,27%, talált: C 45,74%, H 4,52%, N 6,72%, Cl 8,3%, S 15,1%. 22. példa N-Furfuril-4-klór-5-(izopropiltiometil-szulfamoil)-antranilsav 35 25. példa N-Furfuril-4-klór-5-(benziltiometil-szulfamoil)-antranilsav 40 45 Ha a 20. példa szerinti eljárásban az etilmerkaptánt azonos mennyiségű izopropil merkaptánnal helyettesítjük, a címben szereplő vegyületből 50 9,1 g-ot kapunk 164-166 C° olvadásponttal. Elemi analízis: Ci6 H 19 ClN2 0s S2 összegképletre Ha a 20. példa szerinti eljárásban az etilmerkaptánt azonos mennyiségű benziltiollal helyettesítjük, a címben megnevezett vegyületből 14,8 g-ot kapunk 160C°-os olvadásponttal. Elemi analízis: C2oH2oClN2 0s S 2 összegképletre számított: talált: C 51,33%, H 4,31%, N 5,99%, ' Cl 7,57%, S 13,70%, C 51,36%, H 4,19%, N 5,95%, Cl 7,4%, S 13,6%. számított: C 45,87%, H 4,57%, N 6,68%, Cl 8,47%, S 15,27%, talált: C 45,70%, H 4,63%, N 6,67%, a 8,35%, S 15,1%. 23. példa N-Furfuril-4-klor-5-(ß-hidroxi-etiltiometil-szulfamoil)-antranilsav 55 60 65 26. példa N-Furfuril-4-klór-5-(j3-hidroxi-etiltiometil-szulfamoil)-antranilsav 20 g N-furfuril-4-klór-5-(metoximetil-szulfamoil)-antranilsavat 60 ml ß-merkapto-etanolban szuszpendálunk és a szuszpenziót keverés mellett 80-90 C°-os vízfürdőn addig melegítjük, amíg az teljesen feloldódik, ezután még 2 óráig folytatjuk a, melegítést. A tiszta oldatot 60ml vízzel felhígítjuk és szobahőmérsékleten állni hagyjuk 16 6
