164126. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített alfa-naftoxi-acetamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL lir wmm&^kM&w^k WiMla IfiI Bejelentés napja: 1971. XI. 02. (SA-2272) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. XI. 02. (86.230) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 164126 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/04 Feltalálók: Chan James Hua-Hin kutató vegyész, El Cerrito, Kalbfeld Jules kutató vegyész, Pinole, Pitt Harold Mahonrai kutató vegyész, Lafayette, Simone Raymond Augustus kutató vegyész, Walnut Creek, California, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Stauffer Chemical Company, New-York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás helyettesített a-naftoxi-acetamidok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált a-naftoxi acetamidok előállítására — ahol Rí hidrogén-atom vagy 1-6-szénatomos alkilcsoport, R2 szubsztituens hidrogén-atom, 1-6-szénatomos alku- vagy 2-6-szénatomos alkenil-csoport, R3 szubsztituens 1-6-szénatomos alkil- vagy 2-6-szén• atomos alkil-csoport, azzal a megszorítással, hogy ha Rj és R2 szubsztituensek mindegyike hidrogén, akkor R3 szubsztituens 1-2-szénatomos alkilvagy alkenil-csoport. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során első lépésben a-naftoxi-propionsavat állítunk elő akként, hogy a-naftolt a-klór-propionsawal reagáltatunk. Ezt a reakciót általában valamely megfelelő oldószer jelenlétében sztöchiometrikus mennyiségű reagensek felhasználásával vagy 5-50%-os a-klór-propionsav felesleggel végezzük a kívánt végtermék előállítására. Ezt követően az a-naftoxi-propionsavat a sztöchiometrikus mennyiséghez képest fölöslegben vett foszgénnel, tionilkloriddal vagy ezek keverékével reagáltatjuk. A feleslegen jelen esetben azt értjük, hogy 1 mól a-naftoxi-propionsavra számítva legalább 1,05 mól klorid vegyületet alkalmazunk. Ezt a reakciót dimetilformainid és toluol oldószer jelenlétében végezzük. A reakció eredményeként az a-naftoxi-propionsav savkloridjához jutunk. Ezt követően az a-naftoxi-propionsav savklorid toluolos oldatát vizes alkálihidroxid oldat jelenlétében valamely N,N-dialtólaminnal reagáltatjuk. Az alkil-csoport 1-5-szénatomos lehet. Az N,N-dialkil-5 amint a sztöchiometrikus mennyiséghez képest enyhe feleslegben használjuk. A találmány szerinti eljárással kapott I általános képletű vegyület igen hatásos herbicid. A herbicid hatást közelebbről a 3 480 671 számú USA szabadalomban ismertetjük. 10 A nevezett szabadalmi leírás azonban a herbicid hatású a-naftoxi acetamidok előállítására más eljárást ismertet. A herbicid vegyületek előállítását oly módon végezzük, hogy a-naftolt nátriumhidrid jelenlétében N,N-dialkil-halogén karbonsavamiddal 15 reagáltatják. A találmány szerinti eljárást részletesebben az alábbi kiviteli példák kapcsán mutatjuk be: 20 1. példa a-naftoxi-propionsav szintézise A reakcióhoz 1 literes, háromnyakú gömblombi-25 kot használunk, amelyet mechanikai keverővel, teflon keverőlapáttal, hőmérővel, nyomáskiegyenlített csepegtető tölcsérrel., hűtővel és jégfürdővel szerelünk fel. A gömblombikba 144 g (1,0 mól analitikai tisztaságú) a-naftolt és 130g (1,2 mól) 30 a-klór-propionsavat (analitikai tisztaságú) adunk. A 164126
