164057. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(kis szénatomszámú)- alkanoil-1,4-benzodiazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 02. (HO-1306) Amerikai Egyesült Államokbeli elsőbbségei: 1969. VII. 02. (838.677), 1969. XI. 17. (877.490) 1970. IV. 15. (28.935), 1970. V: 04. (34.532), 1970 V. 13.(37.021) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 164057 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/06 .-Isid tut Feltalálók: Wehrli Pius Anton vegyész, Fryer Rodney Ian vegyész, North Caldwell (N. J.) Sternbach Leo Henryk vegyész, Upper Montclair (N. J.) Ning Robert Ye-Fong vegyész, West Caldwell (N. J.) Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-la Roche et Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás 7-(kis szénatomszámú)-alkanoil-l,4-benzodiazepin-származékok előállítására 1 2 10 15 A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű 7<kis szénatomszámú)-alkanóil-l,4-benzodiazepin-származékok előállítására (mely képletben B jelentése metilén-csoport (-CH2 -) vagy karbonil-csoport (-CO-): R, jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csöport: R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom: R3 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alku-csoport: ; R4 jelentése hidrogénatom). A „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú, 1-7 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomot tartalmazó csoportokra vonatkozik (pl. metil-, etil-, propil-, izoprópil-, butil- és hasonlók). A „halogénatom" kifejezés mind a négy halogénatomra (azaz klór-, bróm-, jód- és fluoratomra) kiterjed. A leírásban használt 20 „kis szénatomszámú alkanoil-csoport" kifejezésen kis szénatomszámú alkánkarbonsavak savgyökei értendők (pl. acetil-, propionil-, butiril-, pentilkarbonil-, izopropionil- vagy kaproil-csoport stb.). Amennyiben R2 jelentése halogénatom, a szubszti- 25 tuens az 5-gyűrű 2-helyzetéhez kapcsolódik és előnyösen fluoratom. Az R! és R3 helyén szereplő kis szénatomszámú alkilcsoportok előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak (különösen előnyös a metil-csoport). Az (I) általános képletű 30 vegyületek különösen előnyös képviselői azok a származékok, melyekben R! jelentése metil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és/vagy R 2 jelentése hidrogénatom vagy az 5-fenil-gyűrű 2-helyzetéhez kapcsolódó flüoratom, R4 jelentése hidrogénatom. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket oly triódon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben B, R,, R2 és R4 jelentése a fent megadott) salétromossawal diazóniumsó képződése közben reagáltatunk és a kapott diazóniumsót kis szénatomszámú alkanoü-csöportot leadó ágenssel reagáltatjuk, majd a keletkezett terméket hidrolizáljuk: vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben B, Rt, R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott) ciklizálunk: vagy c) R3 helyén kis szénatomszámú alkil-csoportót tartalmazó (I) képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben B, Rj R2 és R4 jelentése a fent megadott azzal a feltétellel, hogy amennyiben Rj jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, úgy B csak metilén-csoportot képviselhet) valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben B, Rí, R2 és R4 jelentése a fent megadott) kis szénatomszámú alku-lítiummal kezelünk: vagy 164057
