164034. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált iminoimidazolidinek előállítására
3 164034 4 ezután vákuumban az eredeti térfogat felére bepároljuk, majd hűtés után a kivált kristályokat szűrjük, kevés hideg etanollal, majd éterrel mossuk. Termelés: 38,6 g (90%). Halványsárga kristálypor. Op.: 239 C°. Analízis! C9 H 11 BrN 4 0 2 mólsúlyú vegyületben: számított: talált: Br 27,83% Br 27,53% összegképletű, 287,7 N 19,51%: N 19,81%. Vegyület: Szedativ: Antidepresszáns t.b. gátlás Fájdalom csillapító Helyi érzést. LDS0 i.p. p.o. 1. példa 2. példa 3. példa 4. példa 5. példa 6. példa 7. példa Lidocain Benzidamin Amitriptilin u + 0 + ++ 0 ++ +++ 88 475 78 430 84 290 30 180 73 460 250 2450 86 270 470 225 A terápiás index (LDS 0 /50 %-os hatékony dózis) 5 alatti értékét + 5-10 közötti értékét ++ 10 feletti értékét ++< jelöli a táblázatban. 2. példa l-(n-Butil)-2-imino-3-(2-nitrofenil)-imidazolidon-hidrobromid 30 g (0,13 mól) N-(n-butil)-N'-(2-nitrofenil)-etiléndiamin 120 ml alkoholban készült oldatához 15 g (0,14 mól) brómciánt adunk és az odatot 2 órán át forraljuk. Lehűtés után az oldathoz opálosodásig étért adunk. A kivált kristályokat szűrjük, éterrel mossuk. Termelés: 38 g (87%). Halványsárga kristályok. Op.: 265 C° (b). Analízis: C13 H 19 BrN 4 0 2 Összegképletű, 343,3 mólsulyú vegyületben: számított: C 45,49% H 5,58% N 16,33%: talált: C 45,83% H 5,50% . N 16,53%. 3. példa l-(n-Butil)-2-imino-3-(4-klór-2-nitrofenil)-imidazolidin-hidrobromid 27,2 g (0,1 mól) N-(n-butíl)-N'-(4-klór-2-nitrofenil)-etiléndiamin 100 ml alkoholos oldatához 11,7 g (0,11 mól) brómciánt adunk. Az oldatot 3 órán át forraljuk, majd lehűtés után opálosodásig étert adunk hozzá. A kivált kristályokat szűrjük, éterrel mossuk. Analízis: C13 H 18 ClBrN 4 02 összegképletű, 377,7 mólsúlyú vegyületben: 25 30 35 40 45 50 Termelés: 29 g (77%). Op.: 269-70C° (b). Sárgásfehér kristályok. 55 60 65 számított: Cl 9,39% N 14,83%: Br 21,16% talált: Q 9,32% N 14,78%. Br 20,95% 4. példa l<n-Butil)-2-imino-3-(5-klór-2-nitrofenil)-imidazolidin-hidrobromid 24,2 g (0,089 mól) N-(5-klór-2-nitrofenil)-N'<n_butil)-etiléndiamin 100 ml etanolos oldatához 10,6 g (0,1 mól) brómciánt adunk és 3 órán át forraljuk. Lehűlés után az oldathoz opálosodásig étert adunk, majd a kivált kristályokat szűrjük, éterrel mossuk. Termelés: 23,0 g (70%). Halványsárga kristályok. Op.:247C°. Analízis: C13 H 18 BrClN 4 0 2 összegképletű, 377,7 molekulasúlyú vegyületben: számított: talált: 5. példa Rr 21,16% Br 21,41% N 14,83%: N 14,59%. l-(n-Butil)-2-imino-3-[2-nitro-4-(n-butilaminokarbonil)-fenil]-imidazolidin-hidrobromid 8,75 g (82,5 mól) brómcián 150 ml etanolos oldatához 25,2 g (75 mmól) N-(n-butU>4-[2-n-butilamino)-etilaminoj-3-nitro-benzamidot adunk. Az oldatot 6 órán át forraljuk, majd eredeti térfogatának kb. egyharmadára töményítjük. A tömény oldathoz opálosodásig étert adunk, majd lehűtjükT A keletkezett sűrű kristálypépet szűrjük és éterrel brómciánmentesre mossuk, majd szárítjuk. 2
