163995. lajstromszámú szabadalom • 1-fenil4-formilamino-5-bróm-piridazon-(6)-ot vagy egy származékát tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IV, 10. (BA-2726) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. IV. 10. (P 21 17 681.8) Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. V.31. 163995 Nemzetközi osztályozás: A 01 n9/00 Feltalálók: Dr. Reicheneder Franz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Kropp Rudolf vegyész, Limburgerhof, di. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság 1 1 -Fenil-4-formilamino-5-bróm-piridazon-( 6 )-ot vagy egy származékát tartalmazó gyomirtószerek 10 Ismeretes, hogy l-fenil-4-amino-5-bróm-piridazon(6)-ot gyomirtószerként alkalmaznak (lásd pl. az 1 105.232 számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratot). Hatása azonban nem kielégítő, mint az kitűnik az alábbi 2. és 3. összehasonlító példákból. Azt találtuk, hogy az I általános képletű 1 -fenil-4-f ormilamino-5-bróm-piridazon-(6) és származékai - ebben a képletben RÍ fenilcsoportot, R2 brómatomot és R3 hidrogénatomot vagy diklórmetil- vagy brómmetilcsoportot jelent — 15 . értékes gyomirtó hatású vegyületek. A találmány szerinti gyomirtószerek hatásosak gyomok, elsősorban Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit), Poa annua (nyári perje), Poa triviális (sovány perje), Bromus tectorum (fedél 20 rozsnok), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) ellen. Sikeresen használhatók a mezőgazdaságban, különösen búza, árpa, répa, kukorica, szójabab, cukornád és gyapot ültetvényekben. 25 A felhasznált mennyiség hektáronként 1-6 kg hatóanyag. A hatóanyag toxicitása melegvérűekkel szemben LD50 'V 4000 mg/kg. 3Q A vegyületek előállíthatók például egy 4-aminopiridazon-származéknak egy karbonsavval vagy karbonsavkloriddal való reagáltatásával. A következő példában ismertejük egy találmány szerinti hatóanyag előállítását. 1. példa: 26,5 sr. l-fenil-4-amino-5-brőm-piridazon-(6)-ot 2 óra hosszat keverés közben 100 C°-on 46 sr. hangyasav és 98 sr. ecetsavanhidrid keverékével reagáltatunk. Lehűlés után 25 sr. l-fenil-4-fbrmilamino-5-bróm-piridazon-(6)-ot (I) kapunk. Olvadáspontja acetonitrilből átkristályosítva 229-231 C°. Analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: l-fenil-4-diklórácetil-amino-5-bróm-piridazon<6) (II), olvadáspontja 152-153 C°: l-fenil-4-brómacetilamino-5-bróm-piridazon<6) (III), olvadáspontja 146-149 C°. A találmány szerinti vegyületek oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási formák teljesen az alkalmazás céljához igazodnak, azonban fontos követelmény, hogy a hatóanyag finom elosztását biztosítsák. 163995
