163972. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-hidrocinnamoil-1,3 - ciklopentándion és származékai előállítására

15 163972 16 hozammal 2-(3-hidíroxi-hidroeinnamoil) 1,3-ciklopenítándáonjt kapunk; op.: 163—165 C°. 3—34. példa: W WW CSI CO •t-H °í. D-" co" CO CO m q II II W ÜÜ CD o -t-> A (II) képletű 2^acetil-l,3-ciklopentándion és különféle (Illa) általános képletű, a benzolgyűrűben helyettesítetien vagy monoszubsztituált benzaldehid-származékok Claisen—Schmidt-kon-10 denzáció jávai, az 1. példa 1. lépésében leírt módon (IVa) általános képletű 2-cinnamoil-l,3-ciklopentándion-szánmazékokat állítunk elő. A (II) és (Illa) képletű vegyületek mennyiségét, az Rí és R2 szubsztlituensek jelentését, a konden-15 zációs reakcióban katalizátorként felhasznált szekunder amin minőségiét és mennyiségét, a felhasznált oldószert és a reakcióidőt az 1. táblázatban tüntetjük fel. A táblázatban megadjuk a kapott i(IVa) általános képletű 2-cinnamoil-20 -1,3-ciklopentándion^szármiazékok hozamát, olvadáspontját és elemzési adatait is. A táblázat jelölései a következők: í>> S3 W o fa w Q o < W o w" i tó tó O to a) tí T3 cl % 0 B W o K A II II tó PÍ N f-i CO •J-1 CO c P IM O o O O O m w Hí« tó P 7Í ß SS50 0 0 1 1 I 1 1 0 WW 1 w tó w w w II 0 1 w tó 0 11 tó u tó 1 1 w tó A 11 tó 1 0 OJ II II 0 II °í> frq es II 0^ 'L. co" tó Ift T—1 tó co~ tó OS . 0 1—1 O 0 Ifi" O 1—1 ni <M CO CO CO CO A: Példa száma. 25 B: (II) képletű kiindulási anyag mennyisége, g. C: (Illa) általános képletű vegyület mennyisége, g az Rí és- R2 csoportok jelentése. D: Szekunder amin mennyisége és minősége. E: Oldószer mennyisége és minősége. 30 F: Reakcióidő, óra. G: (IVa) általános képletű termék hozama, %. H: Rí és R2 jelentése a (IVa) általános képletű termékben. J: (IVa) általános képletű termék olvadáspont-35 ja, C°. K: Elemzési adatok: sz. = számított, t. = talált. 35—60. példa: 40 A 3—34. példákban előállított (IVa) általános képletű 2-cinniamoil-l,3-ciklopentándion^származéfcokat hidrogénezéssel a megfelelő (la) általános képletű 2-hidrocinnamail-l,3-ciklopentándion-származékökká alakítjuk. A katalitikus hid-45 rogénezést az 1. példa 3. lépésében leírt módon hajtjuk végre. Az (la) általános képletű vegyületek Rí és R2 csoportjait, a termékek hozamát, olvadáspontját és elemzési adatait a 2, táblázatban közöljük. A 2. (táblázatban továbbá 50 a katalitikus hidrogénezésben felhasznált katalizátor és oldószer minőségét és mennyiségét is megadjuk. A 2. táblázat utolsó oszlopában az (la) általános képletű 2-hidrocinnamioil-l,3-ciklopentándion-szárimazékok tirozin-hidroxilázzal 55 szemben kifejtett %-os gátló hatását adjuk meg. A meghatározás menetét a korábbiakban ismertettük. A táblázat jelölései a következők: 60 65 A: Példa száma. B: Az (la) képletű vegyületben Rí és R? jelentése, C: Katalizátor. D: Oldószer. E: Az (la) képletű termék hozama, %.