163947. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-aminoalkil-2H-1,4-benzotiazin-3(4H)-onok és 1-aminoalkil- 2-indolinonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 18. (SU-681) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. X. 20. (82 509) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. III. 29. 163947 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/12, C 07 d 27/40. J Feltaláló: Kiapcho John vegyész, Somerset, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 4-aminoalkil-2H-l,4-benzotiazin-3(4H)-onok és l-aminoalkil-2-indolinonok előállítására 1 2 A -NB m A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-aminoalkü-2H-l,4-benzotiazin-3(4H)-onok és l-aminoalkil-2-indolinonok előállítására. Ebben a képletben 5 Y kénatomot jelent, R1 és R 2 fenilcsoportokat jelentenek, 1-4 szénatomos alkiléncsoportot, di-[( 1 -4 szénatomos>alkfl]-arnino-csoportot vagy adott esetben 1-4 szénatomos 10 alkilcsoporttal szubsztituált 5- vagy 6-tagu telített nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot jelent, értéke 0 vagy 1 15 A találmány felöleli az I általános képletű vegyületek savaddiciós sóinak előállítását is. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében Y kénatomot, R1 és R 2 fenilcsoportot, A etiléncsoportot és -NB dialkil- 20 amino-csoportot jelent. Az I általános képletű bázisok savakkal reagáltatva savaddiciós sókat alkotnak. Ilyen szervetlen sók például a hidrohalogenidek, mint a hidrobromid, hidrqjodid és hidroklorid, a szulfátok, 25 nitrátok, foszfátok és borátok, és szerves sók, például az acetátok, oxalátok, tartarátok, maleátok, citrátok, szukcinátok, benzoátok, aszkorbátok, szalicilátok, teofíllinátok, kámforszulfonátok, alkánszulfonátok, mint a metánszulfonát, arilszulfoná- 30 tok, mint a benzolszulfonát és a toluolszulfonát, továbbá a ciklohexánszulfámsav, p-toluolszulfonsav, szulfaminsav, 2-naftalinszulfonsav, p-aminobenzoesav, p-acetamidobenzoesav stb. sói. Gyakran célszerű a terméket sójának képzésével tisztítani. A sóból a bázis alkálifémhidroxiddal, például nátriumhidroxiddal vagy káliumhidroxiddal felszabadítható. A találmány szerint készült vegyületek és sóik a központi idegrendszerre hatnak, módosítva annak aktivitását, főképp mint csillapítószerek, nevezetesen nappali csillapítók. Perorálisan vagy parenterálisan alkalmazhatók tabletták, kapszulák, elixirek vagy injekció alakjában. Ecélból az I általános képletű vegyületet vagy fiziológiailag elviselhető sóját kikészítjük megfelelő egységadagokba, és felhasználjuk a klórdiazepoxidhoz hasonló módon. Azonkívül a találmány szerint készült új vegyületeknek vizes oldatban vagy szuszpenzióban antibakteriális hatása is van, és felhasználhatók fertőtlenítőszerként különféle Staphylococcus fajok, például S. aureus ellen. Ebből a célból a vegyületeket célszerűen detergenst is tartalmazó vízben oldjuk vagy szuszpendáljuk, és a folyadékot 0,5-5% hatóanyag koncentrációban fal és padló fertőtlenítő mosására használjuk. Az I általános képletű vegyületek előállítására egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben Y, A, -NB, R1 és m a fenti jelentésűek - valamely R2 MgBr általános képletű Grignardreagenssel - ebben a képletben R2 a fenti 163947
