163805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(4-bifenilil)-4-hidroxi-vassavamidok előállítására

163805 11 12 20. példa 4-(4-Bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-(2-metilfenil)amid Készlil a 3. példával analóg módon 4-(4-bife nilil)-4-oxo-vajsav-(2-metilfenil)-amidből (op. 170' 171°). Kitermelés 81%. Olvadáspontja 148°. 21. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-piperidid Készül a 3. példával analóg módon 4-(2'-fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-piperididből (op. 83-85°). Kitermelés 59%. Olvadáspontja 55-57°. 22. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-morfolid Készül a 3. példával analóg módon 4-(2'-fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-morfolidból (op. 121-122°). Kitermelés 88%. Olvadáspontja 108-109°. 23. példa 4- (4' -Klór-4-bifenilil)-4-hidroxi- vajsavamid Készül a 3. példával analóg módon 4-(4'-klór-4-bifenilil)-4-oxo-vajsavamidból (op. 194°). Kitermelés 90%. Olvadáspontja 180-181°. 24. példa Készül a 3. példával analóg módon 4-(4'-fluor-4-bifenilil)-4-oxo-vajsavamidből (op. 193-194°). Kitermelés 66%. Olvadáspontja 159-160°. 25. példa 4-(4-Bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-(3-klórfenil)-amid Készül a 3. példával analóg módon 4-(4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-(3-klórfenil)-amidból (op. 191-192°). Kitermelés 96%. Olvadáspontja 126-127°. 26. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-N- metil-piperazid Készül a 3. példával analóg módon 4-(2'-fluor^ -4-bifenilil)-4-oxo-vajsav-N-metilpiperazidból (op.. ' 103-104°). Kitermelés 90%. Olvadáspontja 92-94°. Hidrokioridjának előállítására a terméket éterben oldjuk, és az oldathoz hozzáadjuk hidrogénklorid éteres oldatát gyengén savas reakcióig. 5 A keletkezett csapadékot leválasztjuk, és etilacetát és etanol elegyéből átkristályositjuk. A hidrokloridot mint 212-213°-on olvadó szintelen kristályokat kapjuk. 27. példa 4- (4-Bifenilil)-4-hidroxi- vajsavamid 4,76 g (0,02 mól) If -(4-bifenilil)- ü -butirolaktonhoz (op, 105-106°) hozzáadunk 150 ml 30%-os, vizes ammónia-oldatot, és 20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, miközben az első 8 óra alatt ammóniagázt vezetünk az oldatba. A képződött csapadékot leszivatjuk és 50%-os metanolból átkristályositjuk. A cim szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés 4,2 g (82,3%). Olvadáspontja 136-137°. 28. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-etilamid 4 g (0,0156 mól) 7f-(2'-fluor-4-bifenilil)- f-butiroLaktont (op. 74-75°) 80 ml 25%-os, vizes etilamin-oldattal 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverünk. Ezután a reakciőkeveréket vizzel higitjuk és a csapadékot leszivatjuk. Ciklohexán és etilacetát elegyéből átkristályositva a cim szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés 3,5 g (74,5%). Olvadáspontja 117-119°. 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsav-metil-45 amid Készül a 28. példával analóg módon 7-(2'-fluor-4-bifenilil)- "Jf -butirolaktonból (op. 74-75°) és 17,5%-os, vizes metilamin-oldatból. Kitermelés 50 66,6%. Olvadáspontja 110-112°. 30. példa 4-(2'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsavamid 4 g (0,0156 mól) H -(2'-fluor-4-bifenilil)- % --butirolaktont(op. 74-75°) 50 ml tömény, vizes ammónia-oldatban 1 óra hosszat, visszafolyatás és ammóniagáz bevezetése közben forralunk, majd vizet adunk hozzá, és a csapadékot leszivatjuk. A cim szerinti vegyülethez jutunk. Olvadáspontja 138-140° (ciklohexán és etilacetát elegyé.ből). Kitermelés 80%. 4-(4'-Fluor-4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsavamid 29. példa 15 20 25 30 35 60 6