163788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-benzoilalkil-benzomorfán-származékok előállítására
163788 6 ,ktív izomer, a (+ )-cisz-, (— )-cisz-, (+ )-transz!S (— )-transzizomer alakjában különíthetők el , szokásos optikai rezolválási módszerek alkalnazásával. A találmány szerinti eljárással előállított (I) álalános képletű 2-helyettesített-6,7-benzomorfánszármazékokat savakkal képezett addíciós sók Jakjában is elkülöníthetjük, ha a bázis alakjában íapott vegyületet valamely erre alkalmas szervéten vagy szerves savval reagáltatjuk. Ilyen savadlíciós sók képzésére pl. a következő szerves vagy zervetlen savak alkalmasak: hangyasav, ecetsav, rajsav, almasav, fumársav, borostyánkősav, gluaminsav, borkősav, oxálsav, citromsav, tejsav, ;likolsav, glukonsav, glukuronsav, eukorsav, asztorbinsav, benzoesav, ftálsav, szalicilsav, glicerinlav, antranilsav, kólsav, pikolinsav, pikrinsav, tro>asav, indolilecetsav, barbitursav, szulfaminsav, netánszulfonsav, etánszulfonsav, benzolszulfonlav, prtoluolszulfonsav, sósav, brómhidrogénsav, ódhidrogénsav, kénsav, foszforsav és hasonlók. A találmány szerinti eljárással többek között íz alább felsorolt (I) általános képletű 2-helyetteiített-6,7-benzomorfán-származékok és savakkal cópezett addíciós sóik állíthatók elő: í'-hidroxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5,9-dime-til-6,7-benzomorfán, í'-hidroxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5,9-dietil-6,7-benzomorfán, J'-hidroxi-2-(3-m-fluorbenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, í'-hidroxi-2-(4-p-fluorbenzoil-l-butil)-5,9-dimetil-r6,7^benzomorfán, J'-hidroxi-2-(3-p-trifluormetilbenzoil-l-propil)-5,9 -dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-m-trifluormetilbenzoil-l-propil)-5--metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-klórbenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorf án, 2'-hidróxi-2-(3-p-metilbenzoil-l-propü)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3-(2,5-dimetilbenzoil)-l-propil]-5-metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-benzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-metiltiobenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3-(3-fluor-4-metil)-benzoil-l-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-benzoil-l-propil)-5-metil-9-etil-6,7--benzomorfán, 2-(3-benzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-(4-p-fluorbenzoil-l-butil)-5,9-dietil-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-(3-p-metoxibenzoil-l-propil)-5-metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-metilbenzoil-l-propil)-5-propil-9^metil-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-[3-(3-fluor-4-metil)-benzoil-l-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-[3-(2,5-dimetilbenzoil)-l-propil]-5-metil-9-etil-6,8-benzomorfán, 2'-metoxi-2-(3-p-metiltiobenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-(3-benzoil-l-propil)-5-metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(4-p-klórbenzoil- l-butil)-5-propil-9--metil-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-(3-p-klórbenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-trifluormetilbenzoil-l-propil)-5-metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(4-p-trifluormetilbenzoil-l-butil)-5,9--dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(j8-p-fluorbenzoiletil)»6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5-metil-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5-fenil-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(4-p-fluorbenzoil-l-butil)-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(/?-p-fluorbenzoiletil)-5-metil-6,7-ben-zomorfán, 2'-hidroxi-2-(j3-p-fluorbenzoiletil)-5,9-dimetil-6,7--benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(j3-p-fluorbenzoiletil)-5-fenil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-m-fluorbenzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-[3-(2,5-dimetilbenzoil)-l-propil]-5-fe-nil-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5-metil-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5-fenil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-benzoil-l-propil)-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-benzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-metoxibenzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2-(3-benzoil-l-propil)-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-metoxibenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-( 3-p-metoxibenzoil- l-propil)-5-metil-6,7-benzomorfán, 2-(3-benzoil-l-propil)-5-metü-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-metoxibenzoil-l-propil)-9-metil-6,7-benzomorfán, 2-(3-p-fuorbenzoil-l-propil)-9-metil-6,7-benzomorfán, 2'-acetoxi-2-(3-p-fluorbenzoil-l-propil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(3-p-fluorbenzoü-l-propil)-9-metil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(/?-p-fluorbenzoiletil)-9-metil-6,7-benzomorfán, 2-(p1 -p-fluorbenzoiletil)-6,7-benzomorfán, 2-(/S-p-fluorbenzoiletil)-5-metil-6,7-benzomorfán, 2-(/3-p-fluorbenzoiletil)-5,9-dimetil-6,7-benzomor-fán, 2-(j3-p-metoxibenzoiletil)-6,7-benzomorfán, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
