163787. lajstromszámú szabadalom • Eljárás angiotenzin-I-nok angiotonzin II-vé való inzimes átlakítását akadályozó peptidek előállítására
163787 9 10 '. példa Hroglvtomű-triptofil-prolil-arginil-prólil-glicilprolü^lvtomil-izdeucil-prolil-prólin i) Glicil-prolil-glutamü-izoleucil-prolil-proKn A címben megnevezett vegyületet az 1. és 2. 3élda c) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de a )erc-butoxikarbonil-0-benzil-treonin helyett terciratoxikarbonil-glicint használunk diklórmetán-Dan. Aminosav-összetétele: Glu 1,0, Pro 3,1, Gly 1,05, Ileu 0,91. Papírkromatográfiai Rf értéke: 3,94. b) Prolil-glicil-prolil-glviamil-izoleucil-prolil•prolin A címben megnevezett vegyületet az 1. és 2. példa d) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de az 1. példa c) szakaszában a terc-butoxikarbonil-O-benzil-treonin helyett terc-butoxikarbonil-glicint használunk diklórmetánban. Aminosav-összetételei Glu 0,99, Pro 4,3, Gly 1,0, Ileu 0,88. Papírkromatográfiai Rf értéke: 0,62. c) Arginil-prolil-glicil-prolil-glvia'inil-izoleucil-prolü-prolin A címben megnevezett vegyületet az 1. és 2. példa e) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de az 1. példa c) szakaszában a terc-butoxikarbonil-O-benzil-treonin helyett terc-butoxikarbonil-glicint használunk diklórmetánban. Aminosav-összetétele: Arg 0,92, Glu 0,99, Pro 4,2, Gly 1,0, Ileu 0,91. Papírkromatográfiai Rf értéke: 0,42. d) Prolű-arginil-prolü-glicil-prolű-glidamil-izóleucil-prolil-prolin A címben megnevezett vegyületet az 1. és 2. példa f) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de az 1. példa c) szakaszában a terc-butoxikarbonil-O-benzil-treonin helyett terc-butoxikarbonil-glicint használunk diklórmetánban. Aminosav-összetétele: Arg 0,92, Glu 1,0, Pro 5,2, Gly 0,99, Ileu 0,88. Papírkromatográfiai Rf értéke: 0,51. e) Triptofil-prolil-arginil-prolil-glicil-prólil-glutamű-izoleucil-prolil-prolin, A címben megnevezett vegyületet az 1. és 2. példa g) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de a terc-butoxikarbonil-O-benzil-treonin helyett tercbutoxikarbonil-glicint használunk diklórmetánban. Aminosav-összetétele: Arg 1,0, Glu 1,1, Glu Pro 5,2, 1,05, Ileu 0,89. Papírkromatográfiai Rt értéke 0,63. f) Piroglutamil-triptofil-prolil-arginil-prolil-glicü-prolil-glutamil-izoleucil-prolil-prolin A cím szerinti végső terméket az előző e) szakaszban előállított dekapeptidnek piroglutaminsavval való reagáltatásával állítjuk elő az 1. példa h) szakaszában leírt módon. Aminosav-összetétele: Glu 2,05, Pro 5,1, Arg 0,90, Ileu 0,90, Gly 0,99. Papírkromatográfiai Rf értéke: 0,141. 5 4. példa Piroglutamü-glicű-glicil-triptofihprolü-arginil-pro' lil-glicü-prolil-glutamil-izoleticil-prolil-prolin 10 A 3. példa e) szakaszában kapott dekapeptidet az előzőkben leírt módon glicinnel, glicinnel és piroglutaminsavval reagáltatva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Kovasavgél-vékonyrétegen metanol 15 kifejlesztőszerrel megállapított Rf értéke: 0,17. Aminosav-összetétele: Glu 2,01, Pro 5,4, Gly 2,7, Ileu 0,95, Arg 0,93. 20 5. példa PiToglutamil-triptofil-prolil-arginü-prolil-glicil-prolű-gltitaminil-izoleitcil-proUl-prolin 25 a) Glicil-prolil-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin A címben megnevezett vegyületet az 1. példa c) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de a tercbutoxikarbonil-O-benzil-treonin helyett terc-buto-30 xikarbonil-glicint használunk. Aminosav-összetétele: Glu 1,0, Pro 3,1, Gly 1,1, Ueu 0,90. Papírkromatográfiai Rf értéke 0,68. b) Prolü-glicil-prolil-glutaminű-izoleucil-prolil-35 -prolin A címben megnevezett vegyületet az 1. példa d) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de az 1. példa c) szakaszában a terc-butoxikarbonil-O-ben-40 zil-treonint terc-butoxikarbonil-glicinnel helyettesítjük. Aminosav-összetétele: Glu 0,99, Pro 4,2, Gly 1,05, Ileu 0,89. Papírkromatográfiai Rf értéke 0,71. 45 c) Arginű-prolil-glicil-prolil-glutaminü-izoleucű-prólil-prolin A címben megnevezett vegyületet az 1. példa e) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de az 1. példa 50 o) szakaszában a terc-butoxikarbonil-O-benzil-treonint terc-butoxikarbonil-glicinnel helyettesítjük. Aminosav-összetétele: Arg 1,0, Glu 0,98, Pro 4,1, Gly 1,04, Ileu 0,91. Papírkormatográfiai Rf értéke 0,55. 55 d) ProUl-arginü-prolil-glicil-prolil-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin 60 A címben megnevezett vegyületet az 1. példa f) szakaszában leírt módon állítjuk elő, de a tercbutoxikarbonil-O-benzil-treonint terc-butoxikarbonil-glicinnel helyettesítjük. Aminosav-összetétele: Arg 0,98, Glu 1,0, Pro 5,2, Gly 0,99, Ileu 0,90. 65 Papírkromatográfiai Rf értéke: 0,61. 5
