163714. lajstromszámú szabadalom • Eljárás analgetikus hatású béta piperazinil-fahéjaldehid-származékok és sóik előállítására

7 163714 7. példa A 113 C° o.p.-jii 2-fenil-3-(4-metoxifenil)-3-klör-akriladehidből 67%-os termeléssel kapjuk az l-[í-(4-metoxifenil)-2-fenil-2-formilvinij]-4--metil-piperazint;o.p.: 197 C° (metanolból atkristályositva). A megfelelő metánszulfonát 252-253 C°on bomlik, (di-izopropil-éter/metanolból atkristályositva). 8. példa A 113 C° o.p.-ju 2-fenil-3-(4-metoxifenil)-3--klór-akrilaldehidből 62%-os termeléssel kapjuk az l-Q-(4-metoxifenil)2-fenil-2-formilvinilj-4--fenil-piperazint; o.p.: 200-202 C° (etanolből atkristályositva). 9. példa A 128-129 C° o.p.-jü 2-(4-metoxifenil)-3-fenil-3-klór-akrilaldehidből 70%-os termeléssel kapjuk az l-Q-fenil-2-(4-metoxifenil)-2-formilvinif] -4-metil-piperazint; o.p.: 140 - 141 C° (dietiléterbó'l atkristályositva). A megfelelő hidrogénoxalátső 186 - 187 C°-on bomlik (etanolből atkristályositva). 10. példa 11. példa A 2-(2-klőrfenil)-3-fenil-3-klőr-akrilaldehidből 56%-os termeléssel kapjuk az l-[l-fenil-2-(2--klőrfenil)-2-formilvinil]-4-metil-piperazint; 147-149 C° (dietil-éterből atkristályositva). A megfelelő metánszulfonátső o.p.-ja 202 C° (izopropanolből atkristályositva). 12. példa 1 -[I- (2,4-dimetoxifenil)-2-formilvinil]-4- metil-piperazin 22,65 g l-formil-2-klór-2-(2,4-dimetoxifeml)-etilént (o.p.: 60-62 C°) feloldunk 100 ml benzolbaa és ezt az oldatot hozzácsepegtetjUk 30 g 1-metil-piperazin 100 ml benzolos oldatához. 4 órát forraljuk visszafolyatás közben, majd lehlitjUk, kétszer mossuk á 50 ml 2n nátriumhidroxid-oldattal és utána vizzel semlegesre mossuk. Nátriumszulfát fölött végzett szárítás után az oldószert . csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot etilacetát/petroléter 1 : 1 arányú keverékéből átkristályositjuk. 20 g (70%) 1- [l-(2,4-dimetoxifenil)- 2- formilvinilj -4-metil-piperazint kapunk; o.p.: 131 co. A szokásos módon előállított hidrogénfumarát só o.p.-ja 113-115 C°. A 12. (és 14.) példák kiindulási anyagát M. Weissenfels, H. Schurig és G. HUhsam módszere szerint: Zeitschrift fUr Chemie 6, 471, Lipcse, 1966, állítottuk elő. A 12. példával analóg módon állitjuk elő a következő vegyületeket: 13. példa l-formil-2-klór-2-fenil-etilénből 64%-os termeléssel kapjuk az l-(2-formil-l-fenilvinil)-4-metil-piperazint; o.p. 96 C°. A metánszulfonátsóo.p.-ja 214 C°. A 13. (és 15.) példák kiindulási anyagát W. Ziegenbein és W. Franke módszere szerint: Angewandte Chemie 71, 573 (1959), állitottuk elő. 14. példa l-formil-2-klór-2-(4-brómfenil)-etilénből 67%os termeléssel kapjuk az l-[l-(4-brómfenil)2-formilvinilj-4-metil-piperazint; o.p.: 120 C°. A hidrogénfumarátső o.p.-ja 208 C°. 15. példa l-formil-2-klőr-2-(4-metilfenil)-etilénből 68%os termeléssel kapjuk az 1-[2-formii-1-(4-metil-fenilvinil)J-4-metil-piperazint, amelynek hidro-, génfumarátsója 215 C°-on olvad. 16. példa A 137-139 C° o.p.-jü 2-fenil-3-(3,4-dimetoxifenil)-3-klór-akrilaldehidből 77%-os termeléssel kapjuk az l~[l-(3,4-dimetoxifenii)-2-fenil-2-formilvinilJ-4-metil-piperazint; o.p.: 156 - 158 C° (etilacetátból atkristályositva). 17. példa A 80,5 - 81,5 C° o.p.-jU 2-fenil-3-(3-metilfenil)-3-klőr-akrilaldehidből 64%-os termeléssel kapjuk az l-[l-(3-metilfenil)-2-fenil-2-formilvinif) --4-metil-piperazint; o.p.: 135 C° (ciklohexánből atkristályositva). E vegyület hidrogénoxalátsója 123 - 125 C°-on bomlik (etil-metil-ketonból atkristályositva). 18. példa A 152 - 153 C° o.p.-jU 2-fenil-3-(4-fluorfenil)-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 A 98 C° o.p.-jü 2-fenil-3-(2-metoxifenil)-3-klór-akrilaldehidből 58%-os termeléssel kapjuk az 35 l-jl-(2-metoxifenil)-2-fenil-2-formilvinil]-4-metil-piperazint; o.p.: 139-141 C° (dietil-éterből atkristályositva.) A megfelelő hidrogénoxalátső o.p.-ja 211 - 212 C° (metanolból atkristályositva). 40 4