163689. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-bemzotiazol származékok előállítására és azokat tartalmazó herbicid-szerek
163689 5 6 ^épés Kiinduló'anyag 1 mól helyettesített anilin 1 mól tiokarbamid Előnyös reagensek 1—2 mól ammóniumtiocianát 1 mól sósav 1 mól bróm 5* la-lb 3a 3b* 1 mól helyettesített 2-aminobenztiazol 1 mól helyettesített anilin 1 mól helyettesített 2-aminobenztiazol 1 mól helyettesített 2-aminobenztiazol 1—1,5 mól dimetil-karbamoilklorid 1 mól tiofoszgén, 2—10 mól ammónia 1 mól foszgén, 1—10 mól dimetilamin 1—l,5mólalkilszénsavészter, 1—10 mól dimetilamin Alternatív reagensek NaSCN, KSCN, H2 S0 4 so2 ci 2 , Cl2 más karbamoil halogenidek Oldószerek víz, nem protonos oldószerek Előnyös hőmérséklet (határ) 25—150 C° Nyomás atmoszférikus 10 atm. kloroform, - 20 -100 C° atmoszvagy más férikus nem protonos oldó szer mas szekunder aminők mas szekunder aminők piridinek vagy nem protonos oldószer víz, kloroform benzol, más nem protonos oldószerek benzol, más nem protonos oldószerek -20-100Cc atmoszférikus -5 - 50 C° atmoszférikus 0—100 C° 25—200 G° atmoszférikus 10 atm. atmoszférikus 100 atm. * Optimális eredmény eléréséhez savlekötőanyag alkalmazása szükséges. Seilstein, vagy 1372 103 sz. francia szabadalmi leírást. A kiindulási anyagok ismertek, lásd például in-nátriumszulfonát, naftalin és formaldehid konlenzációs szulfonált termékeinek nátrium sói, nátiumlaurilszulfát, dinátriummonolaurilfoszfát, szor-Mtol-laurát, pentaeritritmonosztearát, glicerin-moíosztearát, diglikol-oleát, polietilén-oxidok, szteirilalkohol és oktilfenol etilénoxid-kondenzációs :ermékei, polivinilalkoholok, sók, etilén-szénmonjxid polimerek reduktív aminálásával kapott poliiminok acetátjai, leurilamin-hidroklorid, laurilpijeridiniumbrpmid, sztearil-dimetilammoniumbronid, cetildimetilbenzil-ammoniumklorid, laurildinetilaminoxid és hasonló vegyületek. A készítméíyek általában 5—15 súly% felületaktív szert tartalnaznak, bizonyos készítményekben pedig részaráíyuk 1 %-nál kisebb. A felületaktív szerekből alkalnazott minimális koncentráció általában 0,1%. A herbicid készítményeket permetlé vagy por dákjában a nem kívánatos növények, rendszerint gyomok növekedési helyére juttatjuk. A herbicidecet közvetlenül a védendő területre és az azokon evő gyomokra visszük fel a gyomok beérése közjen. A készítményeket vizes levélpermet alakjában lasználjuk vagy a száraz poralakú készítményekkel i növényeket beporozzuk. Az aktív anyag vetéste-ületekre alkalmazható dózisa 1—10 kg/ha. Ha a találmány szerinti herbicid készítményeket izelektív gyomirtásra alkalmazzuk, pl. gyapot vagy :engeriföldeken, akkor a készítményeket előnyösen i palánták kikelése utáni időpontban használjuk, /agyis posztemergens típusú alkalmazásmód bizolyult előnyösnek. 35 A hatóanyagot a kívánt herbicid hatás kifejtésére elegendő dózisban alkalmazzuk. Azon hatóanyagmennyiség, amely a készítményben a gyomok kipusztítására vagy gyomok kikelésének megakadályozására elegendő, az alkalmazásmódtól, a gyom-40 fajtától függően változik, így az alkalmazásmód is változtatható. A herbicid készítményeket rendszerint permet vagy porozószer alakjában alkalmazzuk, amelyek 0,5—90 súly% 2-aminobenztiazol-származékot tartalmaznak. 45 A találmány szerinti herbicid készítményekbe műtrágyák, más herbicid vagy kártevőirtószer hatóanyagok, mint inszekticidek és fungicidek is hozzákeverhetők. A találmány közelebbi szemléltetése céljából a 50 következő példákban a hatóanyagok előállítását, a hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények előállítását, a herbicidek felhasználását és a felhasználásból származó eredményeket ismertetjük. A példákban a „rész" megjelölés mindenkor sülyrészt 55 jelent és a készítményekben levő egyéb komponensek mennyisége szintén súlyrészben értendő. Az olvadáspont adatokat Celsius fokban adjuk meg. 1. példa 60 2-amino-4-metilbenzotiazol előállítása Mágneses keverővel, hűtővel, hőmérővel és adagolótölcsérrel felszerelt 500 ml-es négynyakú lombikba 16,6 g (0,1 mól) o-tolil-tiokarbamidot és 100 ml kloroformot készítünk be. Ehhez a keverékhez 65 25 perc leforgása alatt 16,0 g (0,1 mól) 50 ml kloro-3