163689. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-bemzotiazol származékok előállítására és azokat tartalmazó herbicid-szerek
163689 7 formban feloldott brómot adunk, miközben a hőmérséklet 42 C°-ra emelkedik. Az oldatot 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, lehűtjük és szűrjük, amikor 12,2 g hidrobromid sót kapunk. A sót 100 ml 10%-os nátriumhidrogénszulfittal 30 percig gőzfürdőn kezeljük, majd 10%-os nátriumhidroxid oldattal megdúsítjuk. Lehűtés után fehér szemcsés szilárd termék alakjában 9,7 g 2-amino-4--metil-benzotiazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 135,5—137 C°. 2. példa 1,1 -dimetil-3-(4-metil-2-benzotiazol)-karbamid előállítása Mágneses keverővel, hűtővel, hőmérővel és adagoló tölcsérrel felszerelt 250 ml-es lombikba 50 ml piridint készítünk be, amelyet 5 C°-ra lehűtünk. A piridinhez 8,9 g (0,083 mól) dimetilkarbamoilkloridot, majd kisebb adagokban 12,3 g 2-amino-4--metilbenzotiazolt csepegtetünk, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 15 C°alatt tartjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd 20 percig 70 C°-ra felmelegítjük, lehűtjük és 200 ml vízre öntjük. A kivált szilárd terméket szűrjük és vákuumban szárítjuk. Fehér szemcsés szilárd termék alakjában 15,5 g l,l-dimetil-3-(4-metil-2--benzotiazolil)-karbamidhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 168—174,5 C°. Benzolos átkristályosítás után a kapott színtelen kristályok olvadáspontja 176,5—178 C°. Analízis (C„H13 N 3 OS) Számított: C:56,3%, H:5,53%, N: 17,85% Talált: C:56,8%, H:5,70%, N: 17,70% A termék szerkezete nukleáris mágneses rezonanciaspektrummal és infravörös analízissel igazolható. 3. példa l,l-dimetil-3-(4-etil-2-benzotiazolil)-karbamid előállítása A 2. példa szerinti eljárással 10,5 g 2. számú (lásd 2. old.) karbamidszármazékot állítunk elő 8,5 g (0,05 mól) 2-amino-4-etilbenzotiazolból kiindulva. Benzolos átkristályosítás után a termék olvadáspontja 158—160 C°. Analízis (C12 H 16 N 3 OS) Számított: C:57,8%, H:6,02%, N:16,8% Talált: C:57,2%, H:6,06%, N:16,l% 4. példa 1,1 -dimetil-3-(4-metoxi-2-benzotiazolil)-karbamid előállítása A 2. példa szerinti eljárással 9,0 g (0,05 mól) 2--amino-4-metoxibenzotiazolból kiindulva 8,8 g 3. számú (lásd 2. old.) karbamid-származékot állítunk elő dihidrát alakban, amelynek olvadáspontja 101—105,5 C°. Analízis (CU H 13 N 3 0 2 S.2H 2 0) Számított: C:46,0%, H:5,93%, N:14,7% Talált: C:46,2%, H:6,02%, N:14,7% 8 5. példa 1,1 -dimetil-3-(4,5-dimetil-2-benzotiazolil)-karbamid előállítása 5 A 2. példa szerinti eljárással 6,6 g (0,037 mól) 2 -amino-4,5-dimetil-benzotiazolból kiindulva 3 g 8 számú (lásd 2. old.) karbamid-származékot állítunl elő, amelynek olvadáspontja 149,5—151 C°. 10 Analízis (C12 H 15 N 3 OS) Számított: C:57,8%, H:6,03%, N:16,8% Talált: C:56,4%, H:5,86%, N:16,0% 6. példa 15 l,l-dimetil-3-(4-klórbenzotiazolil)-karbamid elő állítása A 2. példa szerinti eljárással 18,5 g (0,1 mól) 2 -amino-4-klórbenzotiazolból kiindulva 17,8 g 9 számú (lásd 2. oldal) karbamid-származékot állí 20 tunk elő, amelynek olvadáspontja 177—183 C°. Analízis (C10 H 10 C1N 3 OS) Számított: C:46,8%, H:3,91%, N:16,4% Talált: C:46,2%, H:3,42%, N:15,8% 25 n HA 7. példa 80% hatóanyag tartalmú nedvesíthető porkészít meny előállítása l,l-dimetil-3-(4-metil-2-benzoti azolil)-karbamidból 30 85% l,l-dimetil-3-(4-metil-2-benzotiazolil)-karb amid (95 %-os tisztaságú), 5 % alkilarilszulfonsav poli merizált szerves sót tartalmazó komplex (Darvan I R.T. Vanderbilt Chemical Company), 6% nátrium alkilnaftalinszulfonát (Nekal BX 78; Antera Divi 35 sión of General Aniline and Film Co.) és 4% hidrái szilíciumdioxid (HI—Sil 233; Pittsburgh Plate Glas; Company) komponenseket jól elkeverünk és a kéve réket 5—10 mikron átlagos szemcseméretre őröljük 40 8. példa Az előző példákban előállított egyes kiválasztot benzotiazol-karbamid-származékokat posztemer gens herbicid hatásosság szempontjából értékelünl ebben a példában. A kísérletet az alábbi modor 45 végezzük: 6 féle termesztett növényt (gyapot, szójabab, lucérna, tengeri, rizs és zab) és 6 féle gyomnövényi (mustár, kerti folyondár, cinia, Digitaria sangulinalis, Echinochloa crusgalli, ecsetpázsit) tartalmazó 50 talajdarabot a vizsgálandó vegyszert tartalmazd acetonos oldattal bepermetezünk széria kísérletben melyet 4,53 kg/0,4 ha adaggal kezdünk. A talajdarabokat ezután üvegházban tartjuk és az eredményeket 12—16 nap eltelte után értékeljük. A herbi-55 cid hatást 0—10 skálaérték között értékeljük, amelj skálaértékek értelmezése a következő: 0 = nincs károsodás 1—3 = csekély károsodás 60 4—6 = közepes károsodás, növények esetleg elpusztulnak 7—9 = komoly károsodás, a növények feltehetőer elpusztulnak 10 —összes növény elpusztul (totálherbicic 65 hatás) 4
