163689. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-bemzotiazol származékok előállítására és azokat tartalmazó herbicid-szerek
163689 3 szubsztituált amidok jó hatásossággal rendelke2nek attól függetlenül, hogy a benzol-gyűrű melyik helyzetében tartalmaz egy vagy több szubsztituenst. A szakirodalom alapján nem volt várható az, hogy a gyűrű 4- vagy 4- és 5-helyzetében szubsítituenseket tartalmazó vegyületek mutatnak kimagasló herbicid hatást, emellett, hogy a termesztett növények is jól tűrik a vegyületeket. Ha a hatóanyagokat gyapotföldeken használjuk gyomok kipusztítására, akkor eredeti szelektivitás lép fel, a gyapot nem károsodik, még abban az esetben sem, hogy ha a hatóanyagokat a beért gyomok leküzdéséhez vagy teljes kipusztításához szükséges mennyiséghez képest nagy feleslegben alkalmazzuk. Ha azonban a szubsztituensek a gyűrű-rendszer 6-vagy 7-helyzetében vannak, akkor a teljes szelektivitás és/vagy hatásosság megszűnik. Az I. általános képletű vegyületek konkrét képviseló'iként pl. a következőket soroljuk fel, fizikai állandóikat is feltüntetve : Vegyület Vegyület neve száma 1 1,1 -dimetil-3-(4-metil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 176,5—178 C°. 2 1,1 -dimetil-3-(4-etil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 158—160 C°. 3 l,l-dimetil-3-(4-metoxi-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 101—105,5 C°. 4 1,1 -dimetil-3-(4-etoxi-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 210,5—213 C°. 5 1,1 -dimetil-3-(4-n-propil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 162—165 C°. 6 1,1 -dimetil-3-(4-izopropil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 155—160 C°. 7 1,1 -dimetil-3-(4-n-butil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 163—173C°. 8 1,1 -dimetil-3-(4,5-dimetil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 149,5—151 C°. 9 1,1 -dimetil-3-(4-klórbenzotiazolil)-karbamid, o.p.: 177—183 C°. 10 1, l-dimetil-3-(4-trifluormetil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 168—170 C°. 11 1,1 -dietil-3-(4-metil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 142—143 C°. 12 1,1 -dietil-3-(4-etil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 131—134 C°. 13 1,1 -dietil-3-(4-metoxi-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 78—81 C°. 14 1 -metil-1 -metoxi-3-(4-metil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 119—122 C°. 15 1 -metil-1 -metoxi-3-(4-metoxi-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 76—80 C°. 16 1-metil-l-metoxi-3-(4-etil-2-benzotiazolil)-karbamid, o.p.: 90—93 C°. A találmány szerinti vegyületek jólismert módszerekkel állíthatók elő, pl. a D reakcióvázlaton ismertetett eljárásokkal. Alternatív módon az 1. lépésben kapott tiokarbamid az E reakcióvázlat reakciósorrendjében is előállítható. A 3. lépésben kapott karbamidok alternatív előállítási módszereit az F reakcióvázlaton szemlél-4 tétjük. Az egyes reakcióvázlatokon szerepő szút tituensek jelentése a következő: R7 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil-csopi 5 Rl5 R 2 , R 3 és R 4 szubsztituens jelentése afe A találmány szerinti vegyületek előállításánál kalmazandó reakciókörülmények. (L. a 3. olda a táblázatot.) 10 A találmány szerinti 2-aminobenztiazol-szárr zékoknak általános herbicid tulajdonságuk v Különösen hasznosak bizonyos gyomok növeke sének gátlására, mint pl. termesztett növények 15 szokásosan előforduló gyomok fejlődésének gá sara anélkül, hogy a termesztett növényeket kán tanák, különösen gyapot esetében. A találmány szerint a herbicid készítménye úgy állítjuk elő, hogy egy vagy több fentiekben 20 finiált 2-aminobenzotiazolt herbicid hatás kife séhez szükséges mennyiségben a kártevőirtósze gyártásánál használt kondicionáló- vagy módosa szerekkel elkeverjük. így gyomok vagy más n kívánt növények kipusztítására alkalmas készíti 25 nyékhez jutunk, amelyeket a szokásos kiszóró ber dezésekkel a kezelendő növényzetre hordanak fe A herbicid készítményeket szilárd vagy folya( alakban állítjuk elő. A szilárd készítmények ned síthető porok vagy porozószerek és olyan seg 30 anyagokkal együtt használhatók fel, amelyek homogén, szabadonfolyós porokhoz jutunk. Eni megfelelően a hatóanyagot vagy hatóanyago finomeloszlású szilárd anyagokkal, előnyösen kummal, természetes anyagokkal, pirofillittel, 35 atomafölddel vagy növényi eredetű lisztekkel, földimogyoróliszttel, búzaliszttel, vörösfenyőlii tel, szójababliszttel, gyapotmagliszttel vagy r inert szilárd kondícionálószerrel vagy vivőanyag keverjük össze. Az itt használt kondícionálósze 40 vagy vivőanyagok poralakú vagy porított kárte irtószerek előállításánál szokásosak. A találmány szerinti folyékony készítménye szintén ismert módon állítjuk elő akként, hogy i vagy több 2-aminobenzotiazolt egy megfelelő fol 45 kony higítószerrel elkeverünk. Bizonyos oldószer mint alídlezett naftalin, dimetilformamid vagy 1 zol felhasználása esetén a hatóanyagokból ma koncentrációjú szuszpenziók vagy oldatok állít tók elő. 50 A találmány szerinti herbicid készítmények a poralakúak, akár folyékonyak, rendszerint egy lületaktív szert is tartalmaznak. A felületaktív s rek nedvesítő diszpergáló- vagy emulgeálószerek hétnek. Ezek a felületaktív szerek megkönnyíti] 55 készítmények vízben való diszpergálhatóságát így olyan vizes permetlevek készíthetők, amelye felhasználásnál különösen előnyösek. A felhasznált felületaktív diszpergálószerek E ónos, kationos vagy nem ionos típusúak és pl 60 következők: nátrium- és kálium-oleát, olajsav an sói, mint pl. a morfolin- és dimetilamin-oleát szulfonált állati és növényi eredetű olajok, min szulfonált halolaj vagy ricinusolaj, a szulfonált ványolajok, a szulfonált ciklusos szénhidrogénéi 65 ligninszulfonsav nátriumsója (goulac), alkunál 2
