163640. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-hidrazino-adenozin-származékok előállítására

163640 kot kapunk. A folyadékhoz étert adunk, a kapott csapadékot összegyűjtjük, éterrel, majd vízzel mossuk, és így 1,2 súlyrész N-(2-naftil-N'-(9-/í-D-riböfuranozil-purin-6-il)-hidrazint kapunk. UV abszorpciós spektrum: 10,1 n HCl "mai Vegyület 238mu(e = 37 400); 263 mu (e = 22 200). 3. példa 1 súlyrész 6-klór-nebularint 0,94 súlyrész 4-bróm-1-naftil-hidrazinnal reagáltatunk 50 térfogatrész 50%-os vizes metanolban, amely 1,0 súlyrész nátriumacetátot tartalmaz, visszafolyató hűtó' alatt, 5 órán át. A reakcióelegyet a 2. példában leírthoz hasonló módon kezeljük. A kapott csapadékot metanolból átkristályosítva 0,45 súlyrész N-(4--bróm-1 -naftil)-N' -(9-/?-D-ribofuranozil-purin-6-il) -hidrazint kapunk kristályos alakban, olvadáspont 150—153 C°. UV abszorpciós spektrum: ;SH

250 mji (e = 23 600); 328mu(e = 10 200). 4. példa 1 súlyrész 2-amino-6-klór-nebularint a 3. példában leírthoz hasonló módon 1,8 súlyrész 1-naftil-hidrazinnal reagáltatunk; így kristályos alakban 0,73 súlyrész N-(l-naftil)-N'-(2-amino-9-)3-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazint kapunk. UV abszorpciós spektrum: ;toH 242 mu (e = 20 900); 290mu.(e = 12 600). lEtOH 5. példa 2,8 súlyrész 6-klór-nebularint 1,6 súlyrész 4--hidrazino-kinazolinnal reagáltatunk 50 térfogatrész 50%-os metanolban, amely 1,0 súlyrész nátrium -acetátot tartalmaz, visszafolyatás mellett, 3 órán át. A reakcióelegyet rövid ideig állni hagyjuk, ennek során csapadék válik ki. A csapadék 50%-os vizes etanolból való átkristályosítása 1,8 súlyrész N-(kinazolin-4-il)-N'-(9-^-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazint szolgáltat sárga kristályok alakjában, olvadáspont 183—192 CG

. UV abszorpciós spektrum: CH

294mn(e= 12 500); 375 mu (e =. 27 900). A fentihez hasonló módon a következő' vegyületeket állítottuk eló'. Vegyület Olvadáspont UV abszorpciós spektrum Fajlagos forgatóképesség a) N-(ftalazin-l-il)-N'-(9--jß-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 31%) lEtOH Amax 231,5 |im (6 = 30300) 276 mu. (váll) 293 mn'(e = 22290) 326 mu (e = 8 500) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Olvadáspont UV abszorpciós spektrum Fajlagos forgatóképesség b) N-(4-metil-kinolin-2-il)IMCOJ ''•niax i -N' -(9-/3-D-ribofurano-236,5 mu. (E = 30100) zil-purin-6-il)-hidrazin 266 mu, (e = 21 700) (Hozam: 24%) 325 mjr (e = 8 200 ) c) N-(4-fenil-piridin-2-il)j EtOH ''-max -N'-(9-/i-D-ribofurano-238 mii (e = 33 400) zil-purin-6-il)-hidrazin 259 mu. (e = 36 100) (Hozím:45%) 300 m|i (va ül) • d) N-(4-amino-s-triazin- op. 177—178 C° -2-il)-N-'(9-0-D-ribofu- -Cx

OH ranozil-pvrin-6-il)-hidra- 266 m(i (e = 18 400) zin (Hozam: 42%,) e) N-(3-fenil-kinoxalin-2- op. 215—216 C° -il)-N'-(9-jíí-D-ribo- Am

*

a

°

H furanozil-purin-6-il)- 306 mu. (e = 26 500) -hidrazin (Hozam: 42%) op. 216 C° f) N-(4-hidroxil-6-fenil-pirimidin-2-il)-N'-(9 -/?-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 41%) g) N-(pirimidin-2-il)-N'-(9-ß-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 41 %) h) N-(koffein-8-il)-N'-(9-/J-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 38%) [< = ^58,0° (c = 0,54; DMSO) i) N-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N'-(9-jS-D-ribofuranozil-purin-6-il)hidrazin (Hozam: 50%) j) N-(2-fenil-pirimidin-4--il)-N'-(9-j3-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 43%) k) N-(izokinolin-2-il)-N'-(9-ß-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 42%) 1) N-[4-oxo-(pirido-)l,2-a]-pirimidin-2-il-N'-(9--ß-D-ribofuranozil-p urin-6-il)-hidrazin (Hozam: 48%) m) N-(benzotiazol-2-il)-N'-(9-jS-D-ribofuranozil-purin-6-il)-hidrazin (Hozam: 13%) op. 181 C° lEtOH "max 289 m^i(e = 24200) 260 mu. (váll) [«]£ = -48,5° (c = 0,4; DMSO) lEtOH Amal 266,5 mu (£ = 18 400) Mr/ = -59,4° (c = 0,51; EtOH) op.173 C° IMeQH ^max 259 mu (E = 28 500) [a]£ = -51,0° (c = 0,5; MeOH) 10,1 n HCl Amax 227 m|T (e 280 mu (e lO.lnNaOH Amax 228,5 mji (6 282 mu. (e 320 mu (e íMeOH Amax 230 mu (E 268 mu. (e 330 mu. (s : 38 000) = 20000) 33 700) 23 100) : 8 400) : 17 700) : 34 700) : 5 900) lEtOH ^•max 268 mu (e = 21 200) 3