163639. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-aminokinolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. IV. 2. TA—1113 Japán elsőbbsége: 1970. IV. 4. (28850/1970) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163639 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/52 ^-^"ITM I | IIIII .. Hl Feltalálók: KANJI Meguro, vegyész, Hyogo, YUTAKA Kuwada vegyész, Hyogo, TERUJI Henmi vegyész, Hyogo, TOGO Yamano vegyész, Nara, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries Ltd. Osaka, Japán Eljárás 3-aminokinoün~származékok előállítására l A találmány eljárás új, trichomonas- és fekélyellenes hatású, igen kis toxicitású kinolinszármazékok előállítására. A találmány fő célkitűzése ennek megfelelően gyógyászati hatású, így trichomonas-ellenes vagy 5 fekélyellenes hatású új kinolinszármazékok előállítására. A találmány további célkitűzése iparilag megvalósítható eljárás kidolgozása az új kinolinszármazékok előállítására. A találmány célkitűzése végül annak továbbfejlesztésekéntel járás kidolgo- 10 zása az új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A Journal of Chemical Society, 1953,3914—3919. oldalán ismertetett eljárás szerint az A, B és C általános képletű vegyületeket állítják elő, a meg- 15 felelő kiindulási anyagok acilezésével, mely képletben (X) és (1), (2) vagy (3), (Y) a (4) vagy (5), (Z) pedig a (6) vagy (7) képletű csoportnak felel meg. Ezek a vegyületek a találmány szerinti vegyületekhez hasonlóak, de a találmány körébe nem tartóz- 20 nak. A hivatkozott közleményben a vegyületekkel kapcsolatban a trichomonas- és fekélyellenes hatást nem említik. Vizsgálataink szerint e vegyületek trichomonas-ellenes hatással nem is rendelkeznek. A találmány szerinti eljárással előállított vegyüle- 25 tek az I általános képletnek felelnek meg, amely általános képletben az Rj hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy trifluormetil-csoporttal, egy vagy több halogénatommal helyettesített, vagy helyettesítetlen rövidszénláncú vagy 15 szénatomos 30 alkil- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot jelenthet, az X jelentése hidrogén vagy —CORj általános képletű acil-csoport, amelyben az Rx jelentése megegyezik a fentivel, az R2

halogénatomot, trifluormetil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, amino- vagy NHCORi általános képletű acil-amino-csoportot képvisel, amely utóbbi általános képletben az Rt jelentése azonos a fent megadottal, az n 1 és 4 közötti egész szám, a Ph pedig helyettesítetlen vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal, trifluormetil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenil-csoport. Az I általános képletben az Rx jelöléssel képviselt alkil-csoportok 1—17 szénatomszámú, előnyösen 1—5 szénatomszámú egyenes vagy elágazott szénláncú csoportok lehetnek. így például lehet az R2 metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szék. butil-, terc.butil-, pentil-, ciklopentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil-, dodecil-, tridecil-, tetradecil-, pentadeciä-, hexadecil-, heptadecil-csopport. Az Rx jelöléssel képviselt aralkil-csoportok például benzil-, fenetil-, fenilpropil-csoportok lehetnek. Az R-t jelöléssel képviselt alkil- vagy aralkilcsoportokat egy vagy több halogénatom, így például klór, bróm, jód, fluor helyettesítheti. Az I általános képletben a benzolmag tetszőleges helyzetben 1—4 R2 jelöléssel képviselt helyettesítőt hordozhat. E helyettesítők halogénatomok, trifluormetil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, amino vagy —NHCORa általános 163639 1