163528. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószerek és eljárás 1-hidroxi-2-(1,1-difluoralkil)-1H-imidazo (4,5-b)-piridinvegyületek mint hatóanyagok előállítására

11 163528 12 2 — mérsékelt károsodás 3 — jelentős károsodás 4 — pusztulás Ha egy adott értéknél egynél több meghatározást végeztünk, egy átlagos értéket vettünk a károsodás mértékéből. Az I. és II. táblázatban megadott vizsgálatokban minden vizsgált vegyületet spray-ként vittünk fel, a következő módszerek valamelyikével. Az egyik ilyen eljárás szerint az egyes vegyületeket mozsárban egy rész polioxietilén szorbitán monolauráttal eldörzsölve 'megnedvesítjük. 500 rész vizet adunk ezután a kelet-10 kezett krémszerü pasztához, így egy olyan vizes diszperziót készítünk, melyben a felületaktív anyag koncentrációja 0,2%. Ez a diszperzió teljesen alkalmas spray adagolásra. Egy másik eljárás szerint a vegyületet egy térfogat acetonban oldjuk és az acetonos oldatot 19 térfogat, 0,1% polioxietilén szorbitán monolaurát tartalmú vízzel hígítjuk. Az összes táblázatban, melyekben a meghatározások eredményeit közöljük, az 1. oszlop a vizsgált vegyület neve, a 2. oszlop az alkalmazott vegyület mennyisége kg/ha-ban, és a többi oszlop pedig a károsodás mértéke, melyet a fenti skála szerint adunk meg. /. táblázat Károsodás mértéke preemergens kezelés esetén Vegyület kg/ha Kukorica Gyapot Szójabab Vadfű Libatop Ecsetpázsit Bársonylevél 6-klór-l-hidroxi-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 1,12 1 1 0 0 2 0 0 0 1 0 0 0 4 4 3 4 4 4 4 4 3 3 3 3 3 4 4 2 2,6-bisz(trifluormetii)-1-bidroxi-lH-imidazo-(4,5-b)piridin 8,96 3 4 3 4 4 6-(metilszulfonil)-l-hidroxi-2--(trifluormetil)-1 H-imidazo-(4,5-b)piridin 2,24* 0 0 2 2 3 2 2 Magasabb értékeknél nem vizsgáltuk. A találmány szerinti néhány vegyületet megvizsgáltunk postemergens hatásuk szempontjából kukoricán és néhány gyomnövényen. A mérést a fenti eljárás szerint végeztük, azzal a különbséggel, hogy a vizsgálandó oldatokat a magvak elvetése után 9—12 nappal vittük fel. Az eredményeket az II. táblázatban közöljük. //. táblázat Károsodás mértéke posztemergens kezelés esetén Vegyület kg/ha Kukorica Gyapot Szójaliszt Vadfű Libatop Ecsetpázsit Bársonylevél 2,6-bisz-(trinuormetil)-8,96 4 4 4 4 4 4 4 -1 -hidroxi-1 H-imidazo-4,48 4 4 4 4 4 4 4 (4,5-b)piridm 2,24 4 4 4 4 4 4 4 1,12 1 4 4 4 4 4 4 6-metilszulfonil-1 -hidroxi-2--trifluormetil-lH-imidazo-. -(4,5-b)piridin 2,24* 2 4 4 2 4 4 — 1,12 1 3 3 2 3 4 — * Magasabb értékeknél nem vizsgáltuk. Alapvetően azonos eredményeket kapunk, mint az 60 6-bróm-l-hidroxi-2-(klórdifluormetil)-lH-irnidazo-I. és II. táblázatokban leírtak, ha a következő, találmány szerinti vegyületeket alkalmazzuk: 6-nitro-l-hidroxi-2-(difluormetil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin, 65 [4,5-b]piridin, 6-etilszulfonil- l-hidroxi-2-(trifluormetil)-1 H-imidazo[4,5-b]-piridin, 6-klór-1 -hidroxi-2-(pentafluoretil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin, 6