163528. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószerek és eljárás 1-hidroxi-2-(1,1-difluoralkil)-1H-imidazo (4,5-b)-piridinvegyületek mint hatóanyagok előállítására

13 163528 14 6-(klórdifluormetil)-1 -hidroxi-2-(heptafluor-n-propil) --lH-imidazo[4,5-b]piridin, 6-(n-butilszulfonil)-1 -hidroxi-2-(trifluormetil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin, 2,6-bisz-(difluormetil)-1 -hidroxi-1 H-imidazo[4,5-b]piridin, 6-klór-1 -hidroxi-2-(heptafluor-n-propil)-1 H-imidazo[4,5-b]-piridin, 6-klór-l -hidroxi-2-(l, 1 -difluoretil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin. A III. táblázatban megadott vizsgálatok során különít) böző, találmány szerinti vegyületeket vizsgáltunk preemergens adagolás esetén különböző haszon- és gyomnövényekre. Mindegyik vegyületet úgy készítettük el, hogy 1:1 arányú aceton-etanol elegyben oldottuk őket, mely elegy kis mennyiségű szulfonát nem ionos emulgeálószert is tartalmazott. Az oldatot ezután először ionmentesített vízzel hígítottuk, majd sorozatosan 1000 ppm emulgeáló szert tartalmazó ionmentesített vízzel. A keletkezett oldatok a vegyületet különböző koncentrációkban tartalmazták, az emulgeálószer mindegyikben 0,1%, az aceton és etanol pedig mindegyikben 4,0% koncentrációban volt jelen. III. táblázat Károsodás mértéke preemergens kezelés esetén Vegyület kg/ha Kukorica Gyapot Szójabab Vadfű Libatop Ecsetpázsit Bársonylevél 1 -metoxi-6-klór-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 1,12 2 2 1 0 4 2 1 1 3 1 1 0 3 4 4 3 3 4 3 3 4 4 4 3 3 4 4 4 1 -acetoxi-6-klór-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 1 1 0 0 0 0 1 3 2 1 2 2 2 3 3 3 3 3 3 l-etoxi-6-klór-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 3 0 0 0 0 1 0 3 4 3 4 3 2 4 4 2j — l-alliloxi-6-klór-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 3 1 0 0 0 0 0 4 4 3 4 3 1 4 4 3 — 1 -izopropoxi-6-klór-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 2 1 0 0 0 1 0 4 4 2 4 2 1 4 4 3 1 -allilkarbamoiloxi-6-klór-2-(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 2 0 1 1 2 1 1 3 3 2 3 3 0 4 2 2 1 -oktanoiloxi-6-klór-2--(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2 1 4 1 3 4 4 2 4 4 —— 1 -(metilkarbamoiloxi-6--klór-2-(trifluormetil)-lH-imidazo(4,5-b)piridin 8,96 4,48 2,24 1 1 0 2 1 1 1 3 3 1 3 3 3 4 4 4 — Megjegyzés: a kihúzott pontokat nem vizsgáltuk. A találmány szerinti vegyületek hatását vizsgáltuk postemergens alkalmazás esetén, különböző növények esetén, így kukoricára és különböző gyomnövényekre. A meghatározásokat a III. táblázatnál leírt módon 65 végeztük, azzal a kivétellel, hogy a vizsgálandó oldatokat 9—12 nappal a szer készítése és a növények elültetése után adagoltuk. Az eredményeket a IV. táblázatban mutatjuk be. 7