163506. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzolszulfonilkarbamid származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1971. V. 06. (Cl—1111) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163506 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/16 143/78 Feltalálók: Dr. Lányi Kálmán vegyészmérnök, 50% Lovász Pálné vegyészmérnök, 20% Dr. Somfai Éva vegyészmérnök, 10% Fedor Mihályné laboráns, 7% Dr. Laczi Józsefné laboráns, 7% Szöllős Péterné laboráns, 6%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új benzolszulfonilkarbamíd származékok előállítására í Találmányunk tárgya eljárás új (I.) általános képletű benzolszulfonilkarbamíd származékok előállítására mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil-, alkoxi- vagy nitro-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-, vagy 5—7 szénatomszámú cikloalkil-csoport, n jelentése 1—3, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű benzolszulfonilkarbamid-származékokat — mely képletben R3 és n jelentése a fent megadott — valamely (III) általános képletű savkloridból — mely képletben R1 és R 2 jelentése a fent megadott — és valamely tercier bázisból készült Lewis bázisokkal reagáltatjuk, olyan poláris oldószerekben, melyek hidrogén-kötést nem tudnak létrehozni. Amennyiben R1 , R 2 vagy R 3 alkilcsoportot képvisel, jelentése előnyösen 1—4 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú alkilcsoport (pl. metil-, etil-, i-propil-csoport). A halogénatom klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom lehet, azonban előnyösen klóratomot képvisel. Az alkoxicsoport előnyösen 1—4 szénatomszámú, különösen előnyös metoxicsoportot jelent. Amennyiben R3 cikloalkilcsoportot képvisel, jelentése előnyösen 5—7 szénatomszámú cikloalkilcsoport, különösen előnyösen ciklohexilcsoport. A találmány szerinti eljárás előnyös foganatosítási módja szerint bázisként valamely tercier amint, előnyösen piridint, dimetilanilint alkalmazunk. A (II) általános képletű vegyületek és a (III) általá-5 nos képletű savkloridokból tercier bázissal készült Lewis bázis reakciójánál oldószerként előnyösen acetont, acetonitrilt, kloroformot vagy klórbenzolt alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen 25 CC alatti hőmérsékleten vé-10 gezzük. A reakcióidő 2—4 óra. Az (I) általános képletű vegyületek ismert módszerekkel egyszerűen izolálhatok, de izolálás nélkül, közvetlenül felhasználhatók más benzolszulfonilkarbamid származékok előállítására. 15 Az (I) általános képletű vegyületek igen értékes közbenső termékei a formil-csoportot nem tartalmazó acilamino-alkil-benzolszulfonil-karbamidszármazékok előállításának. Ez utóbbi vegyületek hatásos vércukorcsökkentők. 20 Az (I) általános képletű vegyületek formil-csoportot nem tartalmazó acilamino-alkil-benzolszulfonilkarbamid-származékokká való átalakítását az egyidejűleg benyújtott szabadalmi bejelentésünkben ismertetjük és kívánjuk oltalom alá helyezni. 25 A (III) általános képletű kiindulási anyagok az irodalomban ismert módon könnyen előállíthatók (pl. 1.052.113 sz. angol szabadalmi leírás). Formil-csoportot nem tartalmazó acilamino-alkil-benzolszulfonil-karbamid származékok előállítására 30 a szakirodalomban számos módszer ismeretes. Előál-163506 1
