163502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-fenilzsírsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. X. 24. (Cl—932) Svájci elsőbbségei: 1968. X. 25. (16004/68 sz.) 1969. V. 23. (7965/69 sz.) 1969. IX. 23. (14324/69) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163502 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/52 C 07 c 63/60 C 07 c 69/76 C 07 c 103/00 Feltaláló: Dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás -fenilzsírsav-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás az új (I) általános képletű' jő-fenilzsírsav-származékok előállítására, amely képletben X szabad, észterezett vagy amidált karboxilcsoportot, A szabad hidroxilcsoportot vagy B szubsztituenssel együtt egy második C—C kötést, B egyértékű rövid- 5 szénláncú alkilcsoportot, hidrogénatomot, vagy A szubsztituenssel együtt egy második C—C kötést, Rx hidrogénatomot, vagy egyértékű rövidszénláncú alkilcsoportot, R2

hidrogénatomot, egyértékű rövidszénláncú alkilcsoportot, Ph egy adott esetben rövidszénláncú alkilcso- 10 porttal, halogénatommal vagy trifluormetilcsoporttal helyettesített feniléncsoportot, R pedig egy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal helyettesített 5—7 tagú cikloalifás szénhidrogéncsoportot jelent. 15 A cikloalifás szénhidrogéncsoportok helyettesítetlenek, vagy helyettesítettek; különösen cikloalkenilcsoportok, főként 1-cikloalkenilcsoportok lehetnek. Ilyen jellegű csoportok például az adott esetben helyettesített ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoportok, első- 20 sorban a tetszőleges helyen kapcsolódó ciklopentenil-, ciklohexenil- vagy cikloheptenilcsoportok, így pl. a 3-vagy 4-ciklohexenilcsoport, előnyösen az 1-ciklohexenilvagy i-cikloheptenilcsoport. Szubsztituensként a rövidszénláncú alkil- vagy 25 alkoxicsoportok jöhetnek számításba. A Ph feniléncsoport előnyösen méta- vagy para-feniléncsoport, amely helyettesítetlen, vagy egyszeresen helyettesített lehet. Alkilcsoport megjelölés alatt rövidszénláncú alkilcsoportokat értünk. 30 Egyvegyértékű rövidszénláncú alkilcsoportként elsősorban rövidszénláncú alkilcsoportok jönnek számításba, így metil-, etil-, propil- vagy izopropilcsoport, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, tetszőleges helyen kapcsolódó butil-, pentil- vagy hexilcsoport. Rövidszénláncú alkenilcsoportok példáiként allilvagy metallilcsoportot említünk. Alkoxicsoportokként rövidszénláncú alkoxicsoportokat, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- vagy amiloxicsoportot nevezünk meg, halogénatomként pedig főként fluor-, bróm- vagy klóratom jöhet tekintetbe. Az észterezett karboxilcsoportok előnyösen olyanok, amelyek alifás, cikloalifás vagy aralifás alkoholokkal vannak észterezve. Észterképző alkoholként különösen rövidszénláncú alkanolokat, cikloalkanolokat vagy fenilalkanolokat említünk, amelyek további szubsztituenseket is tartalmazhatnak, mint pl. metanol, etanol, propanol, butanol, hexanol ciklopentanol, ciklohexanol vagy rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy alkeniloxi-csoporttal, halogénatommal, trifluormetilcsoporttal vagy hasonló csoportokkal helyettesített fenil-(rövidszénláncú)-alkanol, így benzilalkohol vagy feniletanol. Az amidált karboxilcsoport (karbamilcsoport) aminocsoportja előnyösen szabad, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilcsoporttal alkilezett, vagy adott esetben hidroxil- vagy aminocsoporttal szubsztituált amüiocsoport lehet. Az új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságok-163502 1