163469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-dimetil-propanal-2-karbamoiloxim-származékok előállítására

15 163469 16 Vegyület Op. °c 3-(4'-metilfenil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metil-karbámoil)-oxim 102--104 3-(metil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metil-karbamoil)-oxim 76--77 3-(klórmetil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metil-karbamoil)-oxim 62--64 3-(2',4',5'-triklórfenil-szulfoniloxi)-2,2--dimetil-propiorialdehid-(N'-metil-karbamoil)-oxim 141 3-(3',3',3'-triklórpropén-szulfoniloxi)-2,2--dimetil-propionaldehid-(N'-metil--karbamoil)-oxim 135--136 3-(n-propil-szulfonilqxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metil-karbamoil)-oxim 70--72 3-(n-butil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metil-karbamoil)-oxim 72--76 3-(etil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldéhid-(N'-etil-karbamoil)-oxim 3-(klórmetil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil" -propionaldehid-(N'-etil-karbamoil) -oxim 10 15 2. példa A nematocid hatás vizsgálata A talaj -nematódák elleni hatásosság vizsgálata céljából a vizsgálandó hatóanyagokat a megadott koncentrációban gyökérgumó-nematódákkal (Meloidogyne arenaria) fertőzött talajhoz adagoltuk és alaposan összekevertük. Az így előkészített talajba azután az A) kísérlet-sorozatban (I. táblázat) közvetlenül az összekeverést követően paradicsomnövény-dugványokat ültettünk, míg a B) kísérlet-sorozatban (II. táblázat) 8 nap várakozási idő elteltével paradicsom-magvakat vetettünk. A szerek nematocid hatását 28 nappal á növények beültetése, illetőleg a magvak elültetése után értékeltük, a gyökereken kifejlődött gumók megszámlálása alapján. 20 Az értékelést az alábbi skála alapján végeztük: 0 = teljes nematocid hatás (nincs fertőzés) 5 = nincs nematocid hatás (ugyanolyan mértékű fertőzöttség, mint a kontroli-növényeken) 25 1—4 =a fertőzöttség különböző közbülső fokozatai. Az eredményeket az alábbi táblázatokban foglaltuk össze: 1. táblázat A) kísérlet-sorozat —. :

. _+_ Nematocid hatás 50 mg/liter 10 mg/liter 3-(metil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metilkarbamoil)-oxim 3-(etil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metilkarbamoil)-oxim 3-(klórmetil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metilkarbamoil)-oxim tetrahidro-3,5 -dimetil-2H-1,3,5-tiadiazin-2-tion (ismert, vö. Chem. Week 1969. április 12., 56. old.) 2 1 0 5 2 2 ; 5 //. táblázat B) kísérlet-sorozat Hatóanyag Nematocid hatás 50 mg/liter | 10 mg/liter 3-(metil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(-N'-metilkarbamoil)-oxim 0 — ^-(etil-szulfoniloxi)-2,2-dimetil-propionaldehid-(N'-metilkarbamoil)-oxim 0 0 3-(klőrmetil-szulfoniloxl)-2,2-dimetil-propíonaldehid-(N'-metilkarbamoil)-oxim 0 1 tetrahidrtí-3,5-dimetil-2H-l,3,5-tiadiazin-2-tion (ismert, vö. Chem. Week 1969. április 12., 56. old.) ' -3 5 8