163381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-izokinolindionok előállítására

3 163381 4 Az imidazolokkal reakcióba hozott ftálsavhalogenideket a fenti II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R1 előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, klór-, bróm-, fluoratomot, nitrocsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, fenilgyököt vagy trifluormetilcsoportot jelent, X előnyösen klóratomot jelent. Ezeknek a vegyületeknek példáiként megnevezzük az alábbiakat: ftálsavdiklorid, 4-klórftálsavdiklorid, 4-brómftálsavdiklorid, 3-nitroftálsavdiklorid, 4-nitroftálsavdiklorid, 4-fenilftálsavdiklorid, 4-metoxiftálsavdiklorid, 4-terc-butilftálsavdiklorid. A II általános képletű ftálsavhalogenidek ismertek. A találmány szerinti reakcióbari kiindulási anyagként alkalmazott imidazolokat a III általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R2 és R

3 előnyösen hidrogénatomot, vagy fenilgyököt jelent vagy az imidazolgyűrű közéjük eső két szénatomjával benzolgyűrűt képeznek. Az alkalmazott imidazolok példáiként megnevezzük az alábbiakat: imidazol, 4,5-difenilimidazol, benzimidazol, 6-klórbenzimidazol, 6-nitrobenzimidazol, 5-trifiuormetilbenzimidazol. Az alkalmazott imidazolok ismertek. A találmány szerinti reakciót legalább egy erősen poláris hígítószer jelenlétében kell megvalósítani. Erősen poláris hígítószeren a találmány értelmében az olyan közömbös szerves oldószereket kell érteni, amelyeknek dielektromos állandója legalább 4,8 (kloroform), előnyösen legalább 20,7 (aceton). Az ilyen oldószerekhez tartoznak különösen az amidok, így dimetilformamid és nitrilek, így acetonitril. Továbbá arra is szükség van, hogy a találmány szerinti reakciót legalább egy erős bázis jelenlétében valósítsuk meg. Erős bázison a találmány értelmében az összes olyan tercier amint kell érteni, amelynek pKb állandója legfeljebb 8,7, előnyösen legfeljebb 3,3. Ide tartoznak lényegében az alifás aminők, így trietilamin, trimetilamin, valamint az «-pikolin és lutidin. A reakcióhőmérsékleteket széles határokon belül változtathatjuk, általában 0—100 °C-on, előnyösen 10— 50 °C-on végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor a kiindulási anyagokat és az erős bázist általában körülbelül ekvimoláris mennyiségekben adagoljuk. A reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. A benzimidazo-(l,2-b)-izokinolin-5,12-dion már ismert, közbenső termékként csávaszínezékek előállítására használható [J. Org. Chem. 31, 1498 (1966)]. A találmány szerinti eljárással előállítható imidazoizokinolindionok meglepő módon herbicid tulajdonságokat mutatnak és ezért gyomnövények irtására használhatók. Gyomnövényként a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az imidazoizokinolindionokat nagy mennyiségekben alkalmazva totális herbicidekként hatnak, alacsonyabb mennyiségek esetén azonban nagyon jó szelektív gyomirtó hatást mutatnak. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanya-5 gokat például az alábbi növények esetén alkalmazhatjuk : kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), 10 répa (Beta), murok (Daucus), bab (Phaseolus), kávé, (Coffea); egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa 15 (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A találmány szerinti hatóanyagok különösen alkalmasak szelektív gyomirtásra gyapotban, babban, gabonában, kukoricában, rizsben és murokban. 20 A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerek-25 kel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, azaz emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldó-30 szerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolajfrakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulf-35 oxid, valamint a víz; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav és szilikátok; emulgálószerként a nem ionos és anionos emulgátorok, így polioxietilénzsírsavészte-40 rek, polioxietilénzsíralkoholéterek, például alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok; diszpergálószerként például a lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. 45 A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjá-50 ban vagy az azokból készített alkalmazási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon, például porozással, porlasztással, permetezéssel, öntözéssel és beszórással 55 történik. A hatóanyagokat mind a növények kikelése előtt, mind azok kikelése után alkalmazhatjuk. Az alkalmazott hatóanyagmennyiségeket széles határokon belül változtathatjuk, ez a mennyiség lényegében 60 a kívánt hatás fajtájától függ. A felhasznált mennyiség általában 0,1—20 kg hatóanyag/ha, előnyösen 1—10 kg hatóanyag/ha. A vegyületek melegvérűekre gyakorolt toxicitása csekély, így például a IV képletű vegyület LD50-értéke>-65 2500 mg/kg patkányon per os meghatározva. 2