163329. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-amino-5-fenilalkil-1,3,4-tiadiazolok előállítására
163329 d) 2-(p-klór-fenil)-acetilklorid, e) 2-(6-metil-fenil)-acetilklorid, f) 2-(p-metil-fenil)-acetilklorid, g) 2-(5-metil-fenil)-acetilklorid, h) 2-(6-klór-feml)-acetilklorid, i) 5-(p-metoxi-fenil)-valerilklorid, j) 2-(5-klór-fenil)-acetilklorid, k) 2-(2,6-diklór-fenil)-acetilklorid, /) 2-(3,4-diklór-fenil)-acetilklorid, m) 2-(2,4-diklór-fenil)-acetilklorid, n) 2-(2-fluor-fenil)-acetilklorid, 0) 2-(3-fluor-fenil)-acetilklorid, p) 2-(4-fluor-fenil>acetilklorid, q) 2-(2,3,6-triklór-fenil)-acetilklorid, r) 5-(p-klór-fenil)-valerilklorid, s) 7-fenil-heptanoilklorid, t) 8-fenil-oktanoilklorid vagy u) fenil-nonanoiklorid következő II általános képletű vegyületeket kapjuk: a) l-(3-fenil-propionil)-tioszemikarbazid (op. 140— 141°), b) l-(4-fenil-butiril)-tioszemikarbazid (op. 213— 214°), c) l-(6-fenil-hexanoil)-tioszemikarbazid (op. 119— 121°), d) l-[2-(p-klór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 178—180°), e) l-[2-(6-metil-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 207—209°), f) l-[2-(p-metil-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 168—170°), g) l-[2-(5-metil-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 184—187°), h) l-[2-(6-klór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 203—205°), i) l-[5-(p-metoxi-fenil)-valeril]-tioszemikarbazid (op. 112—115°), j) l-[2-(5-klór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 185—187°), k) lr[2-(2,6-diklór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op 291—293°), 1) l-[2-(3,4-diklór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 194—196°), m) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 225—226°), n) l-[2-(2-fluor-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 150—153°), o) l-[2-(3-fluor-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 174—177°), p) l-[2-(4-fluor-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 162—165°), q) 1 -[2-(2,3,6-triklór-fenil)-acetil]-tioszemikarbazid (op. 227—229°), r) l-[5-(p-klór-fenil)-valeril]-tioszemikarbazid (op. 108—111°), s) l-(7-fenil-heptanoil)-tioszemikarbazid (op. 101— 102°), t) l-(8-fenil-oktanoil)-tioszemikarbazid (op. 92— 95°), u) l-(9-fenil-nonanoil)-tioszemikarbazid (op. 105— 107°), b) Az 1. példa b) pontjában leírt módon eljárva, de abban használt l-(5-fenil-valeril)-tioszemikarbazidot a)—u) II általános képletű vegyületek körülbelül egyenértéknyi mennyiségével helyettesítve a következő vegyületekhez jutunk: a) 2-amino-5-(2-fenetil)-l,3,4-tiadiazol (op. 184— 186°), 5/ b) 2-amino-5-(3-fenil-propil)-l,3,4-tiadiazol (op. 183—185°), c) 2-amino-5-(5-fenil-pentil)-l,3,4-tiadiazol (op. 150—151°), d) 2-amino-5-(p-klór-benzil)-l,3,4-tiadiazol 10 (op. 198—199°), e) 2-amino-5-(2-metil-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 209—210°), f) 2-amino-5-(p-metil-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 203—205°), 15 g) 2-amino-5-(3-metil-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 201—202°), h) 2-amino-5-(2-klór-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 212—213°), i) 2-amino-5-[4-(p-metoxi-fenil)-butil]-1,3,4-tiadiazol 20 (op. 171—173°), j) 2-amino-5-(3-klór-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 191—193°), k) 2-amino-5-(2,6-diklór-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 213—215°), 25 /; 2-amino-5-(3,4-diklór-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 185—186°). m) 2-amino-5-(2,4-diklór-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 210—211°), n) 2-amino-5-(2-fluor-benzil)-l,3,4-tiadiazol 30 (op. 197—198°), o) 2-amino-5-(3-fluor-benzil)-l,3,4-tiadiazol (op. 186—187°), p) 2-amino-5-(4-fluor-benzil)-l ,3,4-tiadiazol (op. 210—212°), 35 q) 2-amino-5-(2,3,6-triklór-benzil)-l,3,4-tiadiazol(op. 219—221°), r) 2-amino-5-[4-(p-klór-fenil)-butil]-l,3,4-tiadiazol (op. 174—176°), s) 2-amino-5-(6-fenil-hexil)-l,3,4-tiadiazol 40 (op. 162—164°), t) 2-amino-5-(7-fenil-heptil)-l,3,4-tiadiazol (op. 148—150°), u) 2-amino-5-(8-fenil-oktil)-l,3,4-tiadiazol (op. 149—150°). 45 3. példa a) Az 1. példa a) pontjában leírt módon eljárva, de az abban használt 5-fenil-valerilkloridot az alábbi vegyü-50 letek körülbelül egyenértéknyi mennyiségével helyettesítve a) 3-fenil-butirilklorid, b) 4-fenil-valerilklorid, a következő II általános képletű vegyületeket kapjuk: 55 a) l-(3-fenil-butiril)-tioszemikarbazid, b) l-(4-fenil-valeril)-tioszemikarbazid, b) Az 1. példa b) pontjában leírt módon eljárva, de az abban használt l-(5-fenil-valeril)-tioszemikarbazidot a fenti a), illetve b) II általános képletű vegyületek kö-60 rülbelül egyenértéknyi mennyiségével helyettesítve a következő vegyületeket kapjuk: a) 2-amino-5-(2-metil-2-fenetil)-l,3,4-tiadiazol (op. 225—257°), b) 2-amino-5-(3-metil-3-fenil-propi1)-l,3,4-tiadiazol 65 (op. 169—171°). 3
