163328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-5-hidroxi-2,3-dihidro- 5H-imidazo-[2,1-a]izoindolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 27. (SA—2194) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1970. IV. 28. (32 772) 1970. XI. 24. (92 503) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163328 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/02 49/42 Feltaláló: Houlihan William J. vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A.G. Basel, Svájc Eljárás 5-fenil-5-hidroxi-2,3-dihidro-5H-imidazo-[2,l-a]izoindolok előállítására í A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű 5-fenil-5-hidroxi-2,3-dihidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindolok előállítására. Ebben a képletben R és Rt azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, klór-vagy fluoratomot jelentenek. 5 A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek már le vannak írva az 1 770 030 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi iratban. A találmány szerinti eljárás azonban lényegében különbözik az abban közölt ismert eljárástól, és 10 lényegesen jobb kitermeléssel szolgáltatja az I általános képletű vegyületeket. Az I általános képletű vegyületek különféle tautomer és ionos alakokban fordulhatnak elő. Ezért a találmány nem korlátozódik az új vegyületekre, ahogyan azokat az 15 I általános képlet kifejezi, vagy a megfelelő kémiai elnevezés meghatározza. A találmány szerint II általános képletű 2-(2-szulfonilaminoetil)-3-fenil-3-hidroxiftálimidineket 85—100%- 20 os kénsavval vagy foszforsavval kezeljük. A II általános képletben R és Rj a fenti jelentésűek, R2 1—5 szénatomszámú alkilcsoportot vagy III általános képletű fenilcsoportot jelent —• ebben a képletben R3 és R 4 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, klór- vagy 25 brómatomot vagy 1—3 szénatomszámú egyenes láncú alkilcsoportot jelentenek, és közülük legfeljebb az egyik van a fenilgyűrűn ortohelyzetben akkor, ha R3 és R 4 hidrogénatomtól eltérő jelentésűek. A II általános képletű kiindulási vegyületek a Ha 30 általános képletű tautomer alakban is lehetnek — ebben a képletben R, Rt és R 2 a fenti jelentésűek. Egyszerűség kedvéért a továbbiakban csak a II általános képletre vagy az annak megfelelő kémiai elneve zésre hivatkozunk. A találmány szerinti eljárást célszerűen mintegy 15 °C-tól 75 c C-ig terjedő hőmérsékleten, előnyösen 30—65 °C-on hajtjuk végre. Oldószer nélkül is dolgozhatunk, de előnyösebb oldószerként a kénsav vagy foszforsav fölöslegét alkalmazni. Savként előnyös kénsavat használni, előnyösen 90—98 % koncentrációban. A reakcióidő változó, például mintegy 2—6 óra lehet. A kapott I általános képletű vegyületek ismert módon különíthetők el és tisztíthatók. AII általános képletű 2-(2-szulfonilaminoetil)-3-fenil-3-hidroxiftálimidinek úgy állíthatók elő, hogy egy IV általános képletű 2-benzoilbenzoesavkloridot vagy -bromidot — ebben a képletben R és Rj a fenti jelentésűek, és X klór- vagy brómatomot jelent — iners szerves oldószerben egy H2 NCH 2 CH 2 NHSÖ 2 R 2 V V általános képletű N-(2-aminoetil)-alkil-, illetőleg bezolszulfonamiddal — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — reagáltatunk. A IV általános képletű vegyületek IVa általános képletű tautomer alakban is lehetnek — ebben a képletben R, Rj és X a fenti jelentésűek —. Egyszerűség kedvéért a továbbiakban csak IV általános képletre vagy a megfelelő kémiai elnevezésre hivatkozunk. 163328 1
