163208. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és fungicid szerek
163208 mind mint fungicidek alkalmazhatók, ezért nagy gyakorlati jelentőségűek. Minthogy nem tartalmaznak káros nehézfémeket, nem áll fönn annak veszélye, hogy a mezőgazdasági terményeken méreg marad viszsza. Ezenkívül nem mutatnak olyan erős toxicitást, mint a Parathion és hasonlók, hanem csak nagyon kevéssé mérgezőek, így előnyösen alkalmazhatók mezőgazdasági vegyszerekként. A találmány szerinti szerves foszforsavészterek új vegyületek, amelyeket elsőként állítottunk elő. Nehézség nélkül állíthatjuk elő őket a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet értelmében, ahol a képletekben R1 , R 2 , X, Y és, m az I általános képletben megadott jelentésűek, M1 jelentése valamely fématom vagy atmmónium-csoport és Hal jelentése valamely halogénatom. A fenti reakcióegyenletben Rl például metilvagy etil-csoportot jelent. R2 rövid szénláncú alkil-csoportot jelent, például metil-, etil-, n-propil-, izo-propil-, n-butil-, izo-butil-, szek.-butil- vagy terc.-butil-csoportot. R2 előnyösen metil-, etil-, n-propil-, izo-propil- és n-butil-csoportot képvisel. X rövid szénláncú alkoxi-, rövid szénláncú alkilmerkapto-, rövid szénláncú alkilszulfinil-, rövid szénláncú alkoxikarbonil-, illetve nitro- vagy fenil-csoportot jelent. X előnyösen nitro-, fenil-, metilmerkapto-, etilmerkapto-, metilszulfinil- és etoxiíkarbonil-csoportot képvisel. Y jelentése halogénatom vagy rövid szénláncú alkil-csoport; példaként megnevezzük a halogénatomokat, így klór-, bróm-, fluor- és jódatomot és a rövid szónláncú alkil-csoportokat, amelyeket R2 jelentésében már megneveztünk, különösen a klóratomot és metil-csoportot. A III általános képletű O-alikil-O-nszubsztituált feniltiofoszfátok példái az alábbiak: kálium-0-etil~0-(4^metoxi)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-(2-rnetoxi)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-(2-metil-4--metilmerkapto)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-<4--metilmerkapto)-feniltiofoszfát, káliu!m-0-etil~OH(3^metil-4--metili merkapto)-feniltiofoszfát, kálium-0-rnetil-0-(3-metil-4--metilmerkap,to)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-(3,5-dimetitl-4--metiknei rkapto)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-(2-iklór-4--metilmerkapto)-feniltiofoiszfát, kálium-0-etil-0-!(4--metilszulfinil)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-(2-metil-4--metilszulfinil)-feniltiofoszfát, kálium-0-etü-0-(3^metil-4--metilszulfinil)-feniltiofoszfát, kálium-0-etil-0-(2-etoxikarbönil)-feniltiofoszf'át, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 kálium-O-etil-O -feniltiofoszfát, kálium-O-etil-O kálium-O-etil-O-kálium-O-etil-O-kálium-O-etil-O-k álium-O-etil-O--feniltiofoszfát, kálium-O-etil-O-feniltiofoszfát, kálium-O-etil-O-feniltiofoszfát. -(4j etoxikarbonil)-(2-fenil)-feniltiofoszfát, {4~fenil)-feniltiofoszfát, -(2-nitro)-feniltiofoszfát, -(4~mtro)-feniltiofoszfát, -(2-nitro-4-metil)-(24dór-4-nitro)•(3-metil-4-nitro)A reakcióban alkalmazhatjuk a fenti kálium sóknak megfelelő nátrium- vagy ammónium feniltiofoszfátokat is, A IV általános kópletű 2-alkoxietilhalogeni kiindulási anyagok példáiként megnevezzük 2-metoxietilbromidot, 2-etoxietilbromidot, 2-n -(vagy izo-)-propoxietilb'Pomidot és 2-n-butoxi etilbromidot. A felsorolt 2-alkoxietilbromidok helyett hasz nálhatjuk a megfelelő 2-allkoxietilkloridoka vagy 2-alkoxietiljodidokat is, A fenti eljárást előnyösen vialamely oldósze vagy hígítószer jelenlétében valósítjuk meg. Oldószerként vagy hígítószerként előnyöse alifás és aromás, adott esetben halogénezef szénhidrogéneket, így például benzint, metilén kloridot, kloroformot, széntetrakloridot, benzol' klórbenzolt, toluolt és xilolt, étereket, így dietil étert, dibutilétert, dioxánt vagy tetrahidrofu ránt és alacsony forráspontú alkoholokat és ke tonokat, így metanolt, izopropanolt, aceton metiletilketont, metilizopropilketont és metil izobutil'ketont alkalmazunk. Használhatunk re vid szénláncú alifás nitrileket is, így acetonit rilt és propionitrilt. A találmány szerinti eljárást széles hőmérsék let-tartományban valósíthatjuk meg. Általába —20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötl hőmérséklet-tartományban, előnyösen 0—100 °l közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A reakciót előnyösen atmoszferikus nyoma son végezzük, megvalósíthatjuk azonban csök kenteit vagy megnövelt nyomáson is. A kiindulási anyagként alkalmazott O-alkil-C -szubsztituált feniltiofoszfátokat ismert eljárá sokkal állíthatjuk elő, így például valamely 0 -alkil-O-^sz'u'bsztituált feniltionofoszforilklorid é alkálihidroxid reakciójával. A kapott O-alkil-0 -szubsztituált feniltiofoszfátot felhasználhatjuk elválasztás után vagy eljárhatunk úgy is, hog előzetes elkülönítés nélkül hozzuk reakcióba 2-alkoxietilhalogeniddel, hogy a kívánt I általa nos képletű vegyületet előállítsuk. Az I általános képletű vegyületeket előállí! hatjuk továbbá a csatolt rajz szerinti B) reak cióegyenlet értelmében is, ahol a képletekbe Rl, R 2 , X, Y és m az I általános képletben meg adott jelentésűek, Hal jelentése valamely fen tiekben megnevezett halogénatom, és M2 jelen
