163159. lajstromszámú szabadalom • Eljárás feniléndiaminszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1972. II. 2. (SA—2310) Amerikai Egyesült Állam ok-béli elsőbbsége: 1971. II. 24. (118 517 és 118 518) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. III. 28. 163159 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/58 Feltaláló: MANNING Robert Everett' vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Allamok Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás feniléndiamin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új feniléndiamin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben X fenilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 5 Rí 5—11 szénatomos alkilcsoportot jelent, és n értéke 2, 3 vagy 4 lehet. Abban az esetben, amikor X 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, előnyös, ha az izopropoxicsoport. Az előnyös alkilcsoportokban 7—10 10 szénatom van, és különösen előnyös a —CH—R'i—CH3 I CH3 15 általános képletű csoport — ebben a képletben R'i 4—7 szénatomos alkiléncsoportot jelent — és n értéke előnyösen 3. Az I általános képletű vegyületek savaddíciós 20 sókká alakíthatók, és megfordítva. Az I általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a) II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben A —(CH2) n — X általános képletű 25 csoportot jelent, vagy jelentése ugyanaz, mint Ri-é, és Rí, X és n a fenti jelentésűek — a reduktív alkilezés körülményei között III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben R2 hidrogénatomot és R3 4—10 szén- 30 atomos alkilcsoportot vagy —^(CrÍ2)il .— X általános képletű csoportot jelent (ez utóbbi képletben n' értéke 1, 2 vagy 3 lehet, és X a fenti jelentésű), vagy R2 és R3 olyan alkilcsoportokat jelentenek, amelyek a karbonilcsoportot hordozó szénatommal együtt 5—11 szénatomos ketont alkotnak, azzal a korlátozással, hogy ha A a II általános képletben Ri-gyel azonos jelentésű, akkor a III általános képletű vegyületekben R2 hidrogénatomot és R3 -—<(CH2 ) n ,— X általános képletű csoportot jelent, vagy ha A a II általános képletben —(CH2) n — X általános képletű csoportot képvisel, akkor a III általános képletű vegyületekben vagy R2 hidrogénatomot és R3 alkilcsoportot, vagy R2 és R3 egymástól függetlenül alkilcsoportot jelentenek — vagy b) II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben A a fenti jelentésű — IV általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek, és Y klórvagy brómatomot jelent — azzal a korlátozással, hogy A, R2 és R 3 jelentése ugyanaz, mint az a) eljátrásváltozatban. Az a) változat hozama 40—50%, a b) változaté 50—90%. Az a) eljárásváltozatot a reduktív alkilezés szokásos körülményei között hajtjuk végre. Erre a célra előnyösen 5%-os platinaszulfidszén katalizátort alkalmazunk, noha a reduktív alkilezési katalizátor természete nem döntő tényező. Az átalakulásra nincs szükség oldószerre, de ha kí-163159