163151. lajstromszámú szabadalom • Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás hidantoinszhármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍR AS A bejelentés napja: 1971. X. 5. (RO—630) Franciaországi elsőbbsége: 1970. X. 6. (70—36.084) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. III. 28. 163151 Nemzetközi osztályozás.-A 01 n 9/02 C 07 d 49/32 Feltaláló: SAULI Michel vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: RHONE-POULENC S. A. cég, Párizs, Franciaország Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás hidantoinszármazékok előállítására A találmány új I általános képletű hidantoinszármazékokat tartalmazó mezőgazdasági gombaölő szerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Az I általános képletben Ar adott esetben 1—5 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, Rí 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy NR3R4 általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R3 és R4 azonosak vagy különbözőek lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1— 4 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoportot jelentenek —, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és X oxigén- vagy kénatomot jelent. A találmány értelmében az új I általános képletű vegyületek II általános képletű vegyületnek — ebben a képletben Rt a fenti jelentésű, és Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent — III általános képletű hidantoinszármazékkal — ebben a képletben Ar és R2 a fenti jelentésűek — való reagáltatásával állíthatók elő. Általában a reakciót bázisos-szerves oldószerben, például piridinben vagy más szerves oldószerben, például benzolban, kloroformban, acetonitrilben vagy N-metilpirrolidonban erős bázis, például alkálifémalkoholát, amilyen a kálium-10 15 20 25 30 etilát, jelenlétében 0 °C és a reakciókeverék forrási hőmérséklete között hajtjuk végre. A III általános képletű vegyületekhez IV általános képletű észter — ebben a képletben Ar, R2 és X a fenti jelentésűek, és R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — ciklizálásával juthatunk. A ciklizálást általában szerves oldószerben bázisos kondenzálószér jelenlétében való melegítéssel hajtjuk végre. A IV általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy a) V általános képletű észtert — ebben a képletben X, R2 és R 5 a fenti jelentésűek — VI általános képletű anilinnal — ebben a képletben Ar a fenti jelentésű — reagáltatunk, vagy b) VII általános képletű aminoésztert — ebben a képletben R2 és R5 a fenti jelentésűek — VIII általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Ar és X a fenti jelentésűek — reagáltatunk a karbamidok és tiokarbamidok előállításának szokásos módszerei szerint. A találmány értelmében azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí olyan NR3R4 általános képletű csoportot képvisel, amelyben R3 hidrogénatomot és R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkenílcsoportot jelent, IX általános képletű izocianátnak — ebben a képletben R4 a fenti jelentésű — III általános képletű hidantoinszármazék-163151