163080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-naftil-karbamidszármazékok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IX. 02» (BE-1098) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163080 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/16 Feltaláló: Dr. Hoppe Udo vegyész, Hamburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Beiersdorf Aktiengesellschaft cég, Hamburg, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a-naftil-karbamidszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás új a-naftil-karbamidszármazékok előállítására, amelyek különösen fényvédőszerként használhatók. Ismeretes, hogy a rövidhullámú ultraibolya sugárzás 2800 és 3200 Á hullámhossz-tartományban, 2970A-nél legnagyobb mértékben az emberi bőrt bőrpirosodás (erythema) következtében károsítja, ezzel szemben a hosszabb hullámhosszúságú sugárzás barnít anélkül, hogy égetne. Egy jó fényvédő anyag a 2970 Á értéknél lévő abszorpciós maximumon és a hosszabb hullámhossztartományban gyorsan csökkenő abszorpción kívül jó bőrelviselhetőséggel rendelkezik, és fény- és hőmérsékletállónak kell lennie, valamint a különböző kozmetikai készítményekké feldolgozható legyen. 10 15 Már leírtak p,p'-di-(karbofenil)-karbamid alapú fényvédőszereket, de az a hátrányuk, hogy 20 abszorpciós maximumuk 2850Á-nél van, tehát túl rövid hullámhosszúságú ahhoz, hogy a bőrön jó védőhatást fejtsenek ki. Számos ismert fényvédő anyag rendelkezik 25 ezekkel a tulajdonságokkal, de az a nagy hátrányuk, hogy a bőrön nem tapadnak eléggé. Az izzadság és a víz gyorsan lemossa ezeket, ami a felhasználó számára azt jelenti, hogy a fényvédőszert naponta többször kell használnia. 30 Azt találtuk, hogy az I általános képletű a-naftil-karbamidszármazékokat -ebben a képletben Ph orto-, méta- vagy para-helyzetben kapcsolódó feniléngyűrűt és R 2-etilhexil-, 2-butiloktil-, 2-hexildecil-, 2-oktildodecil-, 2-deciltetradecil-, 2-dodecilcetil-, 2-izohexil-izooktil-, 2-izoheptil-izoundecil-, izooktil-, izononil- vagy butoxietilenil-csoportot jelent - tartalmazó fényvédőszerek az optimális tartományban abszorbeálnak (lásd az 1. táblázatot és az ábrát) és nagyon jól elviselhetők. Az újkarbamidszármazékok előállítását ismert módon végezzük. Célszerűen először az orto-, méta- vagy para-aminobenzoesav észterét állítjuk elő olymódon, hogy a savat a megfelelő sav háromszoros feleslegével reagáltatjuk, majd iners szerves oldószerrel, például benzollal, toluollal vagy xilollal hígítjuk, és adott esetben szokásos észterező katalizátorokkal addig észterezzük, amíg a számított mennyiségű víz lehasad, és az anyag savszáma I-nél kisebb lesz. Végül az elkülönített észtert száraz oldószerben, például benzolban, toluolban vagy xilolban megfelelő mennyiségű a-naftilizocianáttal katalizátor, például ónklorid, trietiléndiamin, dibutilóndilaurát jelenlétében vagy enélkül reagáltatjuk, és elkülönítés és tisztítás után az N-l-naftil-N'-o (ill. m-, ill. p-)-fenilén-karboxialkilkarbamidokat kapjuk körülbelül 70% kitermeléssel. 163080