163072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett 2-arilhidrazino-2-imidazolinok, valamint az azokat tartalmazó ektoparazíticid szerek előállítására

5 163072 6 100%-os >50%-os gátlás eléréséhez szükséges Hatóanyag hatóanyagkoncentráció (%) képletszáma (Boophilus microplus, Biarra-törzs) IX. 0,1 0,02 X. 0,03 0,02 XI. 1,0 0,3 XII. 0,3 0,2 XIII. 0,3 0,1 XIV. 1,0 XV. 0,1 0,03 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 26,0 g (0,1 mól) 2-(N2

-fenilhidrazino)-2-imidazolin-hidrobromid 250 ml kloroformmal készített szuszpenzióját nitrogén atmoszférában összekeverjük 25 ml 45%-os nátriumhidroxid-oldattal és 20 ml vízzel, és a szilárd anyag feloldódása után belecsepegtetjük 10,0 g (0,11 mól) propionsavklorid 30 ml kloroformmal készített oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 20 percen keresztül állni hagyjuk, majd a kloroformos fázist elválasztjuk, káliumkarbonáttal szárítjuk és bepároljuk. Éter hozzáadása után kiválnak a 2-(N1

-propionil-N2

-fenil-hidrazino)-imidazolin kristályok. Olvadáspontja: 157-158 C° bomlás közben. Hozam: 19,5 g (84%). Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbiakban felsorolt vegyületeket: 2-[N' (4-klór-butiril)-N2

-fenil-hi drazino]-2--imidazolin, olvadáspont: 93-94 C° bomlás, kitermelés; 74,5%, 2-(N!

-lauril-N

2

-fenil-hidrazino>2--imidazolin, olvadáspont: 110 C°, kitermelés: 77,2%, ' 2-ÍN1

-sztearoil-N

2

-fenil-hi drazino>

2--imidazolin, olvadáspont: 90 C°, kitermelés: 31%, 2-(N' -acetil-N2

-fenil-hidrazino>2--imidazolin, olvadáspont: 131 C°, bomlás, 2-(N* -izobutiril-N2

-fenil-hidrazino)-2--imidazolin, olvadáspont: 135 C°, kitermelés: 73%, 2-[N' -(2,2-dipropil-acetil)-N2

-fenil-hidrazino]-imidazolin, olvadáspont: 110-112 C°, kitermelés: 69,5%, 2-(N1

-pivaloü-N

2

-fenU-hidrazino)-imi dazolin, olvadáspont: 152-153 C°, kitermelés: 52%, 2-(N' -metoxiacetil-N2

-fenil-hi drazino)-imidazolin, olvadáspont: 144-145 C°, 2-(N' -metilmerkaptoacetil-N2

-fenil-hi drazino)-2-imidazolin, olvadáspont: 110 C°, kitermelés: 42%. 2-{N1

-fenilacetil-N

2

-fenil-hidrazino)-imidazolin, olvadáspont: 128-129 C°, kitermelés: 53%, 2-[N' -(4-metilbenzoil)-N2

-fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 136 C°, bomlás, kitermelés: 62%, 2-[N' -(4-terc-butil-benzoil)-N2

-fenil-5 -hidrazino* ]-2-imidazolin, olvadáspont: 162-163 C°, kitermelés: 83%, 2-(N' -anizoil-N2

-fenil-hidrazino)-imidazolin, olvadáspont: 150 C°, kitermelés: 65%, 2-[N' -(3,4-diklórbenzoil)-N2

-fenil-hidrazino]-10 -2-imidazolin, olvadáspont: 118 C°, kitermelés: 45%, 2-[N* -(2-klórfenoxi-acetü)-N2

-fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 135 C°, 15 2-(N' -ciklopropílkarbonil-N

2

-fenil-hidrazino)--2-imidazolin, olvadáspont: 139 C°, bomlás, kitermelés: 78%, 2-ÍN1

-ciklopentilkarbonil-N

2

-fenil-hidrazino)--2-imidazolin, olvadáspont: 138 C°, bomlás, 2Q kitermelés: 63%, 2-(N* -dietilacetil-N2

-fenil-hidrazino)-2-imidazolin, olvadáspont: 156-158 C°, kitermelés: 78%, 2-(N'-ciklobutilkarbonil-N2

-fenil-hi drazino)-25

-2-imidazolin, olvadáspont: 128 C°, kitermelés: 68%, 2-(N' -ciklohexilkarbonil-N2

-fenil-hidrazino)-2-imidazolin, olvadáspont: 139-141 C°, kitermelés: 63,4%, 30 2-[N' -(4-klórfenilmerkapto-acetil)-N2

-fenil-hi drazino]-2-imi dazolin, olvadáspont: 92 C°, 2-(N' -cinnamoil-N2

-fenil-hi drazino)-2--imidazolin, olvadáspont: 142 C°, 35 kitermelés: 95%, 2-[N' -(2-klórbenzoü>N2

-fenü-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 166-167 C°, 2-fN1

-(3-klórbenzoil)-N

2

-fenil-hidrazino]-2--imidazolin, olvadáspont: 147-148 Cc

, 40 kitermelés: 85%, 2-fN1

-(2,4-diklórbenzoil)-N

2

-fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 159-460 C°, kitermelés: 74,5%, 45 2-fN1

-(2,5-diklórbenzoü)-N

2

-fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 131-132 C°, kitermelés: 91%, 2-[N1

-(2-metilbenzoil)-N

2

-fenil-hi

drazino]- 2-imidazolin, olvadáspont: 176-177 C°, 50 kitermelés: 92%, 2-[NJ

-(3-metilbenzoil)-N

2

-fenil-hi

drazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 148-149 C°, kitermelés: 73%, 2-[NJ

-(2-metoxibenzoil)-N

2

-fenil-hidrazino]-55 2-imidazolin, olvadáspont: 174-176 C°, kitermelés: 87%, 2-[N* -(2-klór-6-metoxibenzoil)-N2

-fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 214-215 C°, kitermelés: 83%, 60 2-[N' -(2-klór-4-etümerkapto-benzoil)-N2

-fenil-hidrazino]-2-imi dazolin, olvadáspont: 166-167 C°, kitermelés: 83,9%, 2-tN1

-(3,4-dimetoxibenzoil)-N

2

-fenil-hidrazino]-2-imidazolin, 65 olvadáspont: 144-146 C°, kitermelés: 41%, 3