163072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett 2-arilhidrazino-2-imidazolinok, valamint az azokat tartalmazó ektoparazíticid szerek előállítására
7 163072 8 2-[N' -(4-fenilbenzoil)-N2 -fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 165 C°, 2-[N1 -(naftoil-l)-N 2 -fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 165 C°, 2-[N' -furoil-N2 -fenil-hidrazino]-2-imidazolin, olvadáspont: 158 C°. 2. példa: lecsapjuk. így 5,8 g 2-(N 1-butiril-N 2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolint kapunk. Olvadáspont: 118 C° (bomlás). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű acilezett 10 2-arilhidrazino-2-imidazolinok és sóik előállítására -ahol 27,5 g (0,1 mól) 2-(N2 -fenil-hidrazino)-2-imid-' azolin-hidrobromid 250 ml kloroformmal készített szuszpenzióját nitrogén atmoszférában összekever- 15 jük 25 ml 45%-os nátriumhidroxid-oldattal és a teljes oldódás után 20 perc alatt cseppenként összekeverjük 15,5 g 90,11 mól) benzoilklorid 30 ml kloroformmal készített oldatával. A reakcióelegyet ezután további 20 percen keresztül 20 szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd a kloroformos bázist elválasztjuk, káliumkarbonáttal szárítjuk és kis térfogatra bepároljuk. Éter hozzáadásával leválasztjuk a kristályokat, majd az anyagot éteres sósavval a 2-(N'-benzoil-N2 -fenil-hidrazino)-2-imid- 25 azolin hidrokloridjává alakítjuk, amelynek olvadáspontja 190 C°. Hozam: 21,8 g (69%). Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő a 2-([N2 -(2-klórfenil)-hidrazino]-2-imidazolin-hidrobromidból a 2-[N' -fenilacetil-N2 <2-klórfenil)-hidrazinol]-2-imidazolin-hidrokloridot,amelynek olvadáspontja 186 C°. 3. példa: 30 35 17,6 g (0,1 mól) 2-(N2 -fenil-hidrazino)-2-imidazolin 250 ml kloroformmal készített oldatát 40 nitrogénatmoszférában összekeverjük 9,2 g (0,11 mól) vajsavval és ezt követően 21,5 g diciklohexilkarbodiimid 50 ml kloroformmal készített oldatával. 24 óra múlva leszűrjük a kivált karbamidról, a szűrletet bepároljuk és a terméket éterrel és 45 petroléterrel lecsapjuk. A szilárd anyagot etanolban felvesszük, az oldhatatlan részt kiszűrjük, az oldatot bepároljuk és a terméket éter/petroléterrel R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1—17 szénatomos alkilgyök, amely adott esetben szubsztituált lehet, így például fluor-, klór-, brómatommal, alkoxi- vagy alkiltiogyökökkel, amelyek előnyösen 1—3 szénatomot tartalmazhatnak, fenilgyökkel, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxi- vagy feniltiocsoportokkal, valamely 3—6 szénatomos alkenilgyök, amely fenilcsoporttal van helyettesítve, 3—6 szénatomos cikloalifás gyök, furilgyök, valamint fenil- vagy naftilgyök, ahol a fenilgyök adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenssel lehet helyettesítve, így hidrogénatommal, fluor-, klór-, brómatommal, alkil-, alkoxi- és alkiltiogyökökkel, amelyek előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazhatnak és R2 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű fenühidrazino-2-imidazolint — ahol R2 a fenti jelentésű — a) valamely III általános képletű karbonsav-származékkal reagáltatunk, ahol R1 a fenti jelentésű és Y jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy b) valamely IV általános képletű karbonsav-származékkal reagáltatunk, ahol R1 a fenti jelentésű és X oxigén- vagy kénatomot jelent, és adott esetben egy kapott vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése ektoparaziticid szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely kapott I általános R1 és R 2 a fenti alkalmas hordozóképletű vegyületet — ahol jelentésű - gyógyászatilag anyagokkal összekeverjük. 3 rajz, 15 képlet A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 746481-Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
