163072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett 2-arilhidrazino-2-imidazolinok, valamint az azokat tartalmazó ektoparazíticid szerek előállítására
3 163072 4 dolgozunk, amely például egy vízzel nem elegyedő oldószerből, így kloroformból, halogénezett szénhidrogénből és egy víztartalmú fázisból vagy vízből állhat. B. módszer: A találmány szerinti vegyületeket ezen túlmenően előállíthatjuk oly módon is, hogy valamely II általános képletű fenilhidrazino-2-imidazolint valamely IV általános képletű karbonsav-származékkal hozzuk reakcióba, ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent és R1 a fenti jelentésű. A reakciót körülbelül 0 C° és 120 C°, előnyösen körülbelül 30 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten, adott esetben valamely kondenzáló szer, így például valamely V általános képletű karbodiimid alkalmazásával valósítjuk meg, ahol a képletben R egyenes vagy elágazó szénláncú vagy ciklusos szénhidrogéngyököt jelent, így ciklohexÜ- vagy izopropil-gyököt. A különböző eljárásokkal kapott acilezett fenilhidrazino-2-imidazolinok színtelen szilárd anyagok, amelyek ilyen formában vagy sóik alakjában alkalmazhatók. Sóképzésre különösen alkalmasak a halogénhidrogénsavak, foszforsav vagy azok savanyú sói, így például az NaH2 P0 4 vagy Ca(H 2 P0 4 ) 2 és a kénsav, valamint számos nem mérgező szerves karbonsav és szulfonsav. Kémiai és spektroszkópiai adatok mutatják, hogy a találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló, fentiekben ismertetett eljárások 2-(N2 -arilhidrazino)-2-imidazolin N1 -helyzetben történő acilezéséhez vezetnek és a reagensek az I általános képletű szerkezetet hozzák létre. A szabad hatóanyagok erős akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek, különösen az olyan atkákkal szemben, amelyek állati ektoparazitaként a házi állatokat, így a szarvasmarhákat és juhokat fertőzik meg. így az atkák rendjébe tartozó állati ektoparaziták elpusztítására alkalmasak. A gazdaságosság szempontjából fontos ektoparaziták példáiként, amelyek különösen a trópusi és szubtrópusi országokban játszanak nagy szerepet, megnevezzük az alábbiakat: ausztráliai és délamerikai szarvasmarhakullancs (Boophilus microplus), délafrikai szarvasmarhakullancs (Boophilus decoloratus), a Rhipicephalus, Amblyomma és Hyalomma fajhoz tartozó szarvasmarha- és juhkullancsok, amelyek mind az Ixodidae családba tartoznak. Ismeretes, hogy kullancsok irtására eddig foszforsavésztereket és karbamátokat alkalmaztak (Barnett, S. F.: The control of ticks on live stocks, FAO-Organization of the United Nations, Rome, FAO-Agricultural Studies 1961, 54. szám, 76-80. oldal). Az idők folyamán különböző területeken a kullancsok a kártevőirtószerként eddig alkalmazott foszforsavészterekkel és karbamátokkal szemben rezisztensek lettek, így az elpusztításuk eredményessége sok területen kérdéses. A gazdaságos marhatartás biztosítása érdekében a fertőzött területeken olyan szerekre van szükség, amelyekkel a rezisztens kullancs-törzsek is, például a rezisztens Boophilus faj sikeresen elpusztítható. Az eddig alkalmazott foszforsavészterekkel és karbamátokkal szemben nagymértékben rezisztens lett például Ausztráliában a Boophilus microplus Ridgeland-törzse és Biarra-törzse. A találmány 5 szerinti hatóanyagok ugyanolyan jó hatásúaknak bizonyultak mind a normális érzékenységű, mind a rezisztens törzsekkel, például Boophilus-törzsekkel szemben. Ezenkívül a kifejlett alakokra erős peterakást gátló hatást fejtenek ki és az állaton 10 található összes fejlődési fokozatú kullancsot gyorsan elpusztítják. A találmány szerinti hatóanyagokkal kiirthatok a Sarcoptidae család képviselői is, így például a juhszívóatka (Psoroptes ovis) és a nyúlszívóatka 15 (Psoroptes cuniculi). A hatóanyagokat a szokásos módon alkalmazhatjuk, például porozással, bepermetezéssel, öntözéssel, ködösítéssel vagy fürdő alakjában. A készítményekhez vagy az alkalmazásra kész olda-2o tokhoz segédanyagokat, vivőanyagokat és/vagy felületaktív szereket, illetve hatóanyagokat, így inszekticideket vagy fertőtlenítőszereket adhatunk. A találmány szerinti hatóanyagok hatékonyságának bizonyítására az alábbi kísérleti eredményeket 25 adjuk meg. Ovicid hatás in vitro vizsgálata kullancsokon. 3 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 7 súlyrész azonos súlyarányú etilénglikolmonometiléter-monofenolpoliglikoléter keverékkel. Az így kapott 30 emulzió-koncentrátumot vízzel a kívánt alkalmazási koncentrációra hígítjuk. Ebbe a hatóanyagkészítménybe egy percen át belemártjuk a rezisztens Boophilus microphus teljesen kifejlett nőstény példányait. A bemártás után a kü-35 lönböző kullancs-törzs ' 10-10 nőstény példányát külön-külön olyan műanyag csészékbe helyezzük, amelyeknek alja szűrőpapír-koronggal van befedve. 35 nap múlva meghatározzuk a hatóanyagkészítmény hatékonyságát oly módon, hogy megvizsgál-40 juk a termékeny peték lerakásának gátlását a kezeletlen kontroli-kullancsok peterakásához viszonyítva. A hatást százalékban adjuk meg, 100% azt jelenti, hogy nem raktak le termékeny petét, és 0% azt jelenti, hogy a kullancsok normális módon 45 ugyanúgy raktak petét, mint a kezeletlen kontrolikullancsok. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, vizsgált parazitákat és a kapott eredményeket az alábbi I. táblázatban adjuk meg. I. Táblázat Ovicid hatás in vitro vizsgálata kullancsokon 100%-os >50%os Hatóanyag gítlás eléréséhez szükséges képletszáma hatóanyagkoncentráció (%) 60 (Boophilus microplus, Biarra-törzs) VI. 0,3 0,2 VII. 0,1 0,03 65 VIII. 1,0 0,3 2
