162987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. V. 26. (IE—452) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1970. V. 2.7. (25 529/70); 1970. XI. 20. (55 246/70) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 162987 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/16; C 07 c 93/06 Feltalálók: Le Count David James vegyész, Squire Christopher John vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás alkanolamin-származékok előállítására í Találmányunk tárgya eljárás új alkanolaminszármazékok előállítására. E vegyületek — mint azt macskán az izoprenalin által előidézett tachycardia kivédése bizonyítja — ^adrenerg blokkoló hatással rendelkeznek és a humángyó- 5 gyászaiban szívbetegségek (pl. angina pectoris és cardialis arrhythmia) kezelésére vagy megelőzésére, valamint hipertónia és phaeochromocytoma kezelésére alkalmazhatók. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás /?- 10 adrenerg blokkoló hatással rendelkező (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 6 15 szenatomos alkilosoport, mely adott esetben hidroxil- vagy f enil-csoporttal helyettesítve lehet; vagy R1 jelentése legfeljebb 6 szénatomos cikloalkil- vagy alkenil-csoposrt; R2 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 6 20 szénatomos alkil-csoport; R:! jelentése hidrogénatom, legfeljebb 10 szénatomos alkil-, hidroxialkil- vagy alkoxialkilcsoport, vagy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilvagy alkenil-osoport, vagy fenilalkil-csoport, 25 vagy R2 és R 3 a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, teljesen telített 5- vagy 6-tagú heterociklikus gyűrűt képeznek; R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alk- 30 oxi-csoport, fenilalkoxi-csoport vagy hidroxilcsoport; R5 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 6 szénaitomos alkilcsopont; A jelentése egyenes- vagy elágazóláncú, legfeljebb 4 széinatomos alkilén-csoport). Az (I) általános képletű vegyületek legalább egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak (az alkanolaímin-oldalláncban levő —CHOH-csoport szénatomja) és az optikailag aktív enantiomorfokra szétválaszthatok. Legalább egy, de adott esetben mindkét enantiomorf /?-.adrenerg blokkoló hatással rendelkezik. Megjegyezzük, hogy találmányunk az (I) általános képletű alkanolaimin-származékok racém formájának és a jö-adrenerg blokkoló hatással rendelkező enantiomorfok előállítására egyaránt kiterjed. Általában az ,,S" abszolút konfigurációt mutató —GHOH-csoportot tartalmazó enantiomorf formák rendelkeznek /?-adrenerg blokkoló hatással. Amennyiben R1 alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen adott esetben helyettesített 1—6 szénatomos alkil-csoport (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szék. butil-, terc. butil- vagy n-hexil-csoport). Az alkil-csoport adott esetben helyettesítőt hordozhat (pl. hidroxi- vagy fenil-csoportot). A fenil- vagy fenoxi-csoport ugyancsak egy vagy több halogénatommal, kis szénatomszámú 162987
