162987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
3 162987 4 alkil- vagy kis szématomszámú alkoxi-csoporttal helyettesítve lehet, R1 előnyösen az «-^szénatomon elágazást tartalmazó, 3- vagy 4-szénatomos, adott esetben helyettesített alkil-csoportot képvisel, így pl. R1 jelentése előnyösen 2-hdiroxi-1-metil-etil-, 2-hidroxi-l,l-dimetil-etil-, 1,1-dimetil-2-fenil-etil-, l^meitil-3-fenil-propil- vagy 2-(3,4-dknetoxi-fenil)-e!til-csoport. Amennyiben R1 vagy R 3 jelentése cikloalkilcsoport, előnyösen legfeljebb 6 szénatomos cikloalkil-csoportot képvisel (pl. ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, vagy ciklohexil-esoport). Amennyiben R1 , R 3 vagy R 4 alkenil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkenil-csoport (pl. allil-csoport). Amennyiben R2 , R 4 vagy R 5 alkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport (pl. metil-, etil- vagy npropil-csoport). Amennyiben R3 jelentése alkil-, hidroxialkil- vagy alkoxialkilcsoport, jelentése előnyösen legfeljebb 10 szénatomos alkil-, hidroxialkilvagy alkoxialkil-esoport (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szék butil-, terc butil-, n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, izohexil-, n-heptil-, n-nonil-, 2-hidroxi^etil-, 2Thidroxi^metil-etil-, 2--hidroxi-l,l-dinietil-etil- vagy 2-metoxietü-csoport). Amennyiben R3 fenilalkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 12 szénatomos fenilalkil-csoport (pl. benzil-, fenetil- vagy 1,1-dimetil-2-fenetil-csoport). Amennyiben R2 és R 3 a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, heterociklikus gyűrűt képeznek, úgy ez előnyösen teljesen telített 5- vagy 6-tagú gyűrű (pl. pirrolidino-, piperidino- vagy morfolino-gyűrű) lehet. Amennyißen R 4 halogénatomot képvisel, jejelentése előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom. Amennyiben R4 alkoxi-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-csoport (pl. metoxi- vagy izo-propoxicsoport). Amennyiben R4 íenilalkoxi-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 10 szénatomos fenilalkoxi-csoport (pl. benziloxi-csoport). A jelentése egyenes- vagy elágazóláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkilén-csoport (pl, metilén-, etilén-, trimetilén- vagy etilidén-csoport [-CH(CH,)-]. Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói szervetlen savakkal (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, foszfátok vagy szulfátok) vagy szerves savakkal (pl. oxaláitok, laktátok, tartarátok, acetátok, szalicilátok, citrátok, benzoátok, /?-naftoátok, adipinátok vagy 1,1-metilén-bisz (2~hidroxi-3-naftoátdk) vagy savas szintetikus gyantákkal (pl. szulfonált polisztirol gyantákkal [pl. „Zeo-Karb" 225 (a „Zeo-Karb" szó védjegy)] képezhetők. Az (I) általános képletű alkanolaimin-származlékok előnyös csoportját képezik a (II) általános képletű vegyületek mely képletben R1, R 3 , és R4 jelentése a fent megadott) és savaddíciós sóik. A fenti vegyületekben R1 jelentése előnyösen izopropil- vagy terc. butil-csoport; R3 jelentése előnyösen hidrogénatom, vagy legfeljebb 5 6 szénatomos alkil-, alkenil- vagy cikloalkilcsoport és R4 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy legfeljebb 6 szénatomos alkil-, álkenilvagy alkoxi-csoport. ', Az (I) általános képletű vegyületek további 10 előnyös csoportját képezik a (III) általános-képletű vegyületek és savaddíciós sóik (mely képletben R1, R 3 és R 4 jelentése a fent megadott). E vegyületekben R1 jelentése előnyösen izopropil-, terc. butil- vagy 2-hidroxi-l,l-dirneitil-etil-15 -csoport; R3 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy legfeljebb 6 szénatomos alkil-, ajkenilvagy cikloalkil-csoport; R4 jelentése előnyösen hidrogénatom, hidroxi-csoport vagy legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport. Különösen előnyösek 20 azok a (III) általános képletű vegyületek, melyekben R3 jelentése hidrogénatom, metil-, etilvagy allil-csoport és R4 jelentése hidrogénatom). Az (I) általános képletű vegyületek különösen 25 előnyös képviselői az 1—28. példában leírt származékok. Ezek közül is kiemelkedő biológiai hatást mutatnak az alábbi származékok: l-izopropilamino-3-(o-karbamoilmetoxiifenoxi)-propán-2-ol; 30 l-izopropilamino-3-(o-N-metil-karibamoilmetoxif enoxi)-propán-2-ol; 1-terc. butilamino-3-i(o-karbamoilnietoxifenoxi)-propán-2-ol; 1-terc. butálamino-3-(o-N-metil-karbamoilmet-35 oxifenoxi)-propán-2-ol; l-izopropilamino-3-(o-N-allil-karbanioilmetoxif enoxi)-propán-2-ol; 1-terc. butilamino-3-(o-N-allilkarbamioilmetoxif enoxi)-propán-2-ol; 40 l-izopropilamiino-S-ío-N-etil-karbamoilmetoxif enoxi)-propán-2-ol; 1-terc. butilamino^3^(o-N-etil-karbamoilmetoxif enoxi)-propán-2-ol; l-izopropilamino-3-(o-N-propil-karbarnoil-45 metoxifenoxi)-propán-2-ol; 1-terc. butilamino-3-(o-N-propil-karbamoilmetoxifenoxi)-propán-2-ol és savaddíciós sóik. Az (I) általános képletű alkanolamin-származékoík az analóg vegyületek előállítására ismert 50 bármely eljárással előállíthatók. A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (XI) általános képletű vegyületet 55 (mely képletben R2, R 3 , R'1 és A jelentése a fent O / \ megadott és X jelentése —CH CHR5 általános képletű csoport vagy (XII) általános kép-60 létű csoport, ahol R5 jelentése az előzőekben megadott; R7 jelentése hidrogénatom vagy védőcsoport, előnyösen nidrogenolízissel eltávolítható védő-csoport, acil-csoport vagy a^alkoxialkil-csoport; Y jelentése halogénatom, 65 legfeljebb 6 szénatomos alkilszulfoniloxi-cso-2
