162952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner tenil-foszfónium-sók előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek

162952 tű vegyületek meglepő módon jobb növényi növekedést befolyásoló hatást mutatnak, és egyidejűleg kisebb fitotoxicitást, mint a technika állásából ismert analóg szerkezetű kvatemer foszfónium-vegyületek, mint például a fenti A 5 vegyület, amely a kémiailag legközelebb álló és azonos hatású hatóanyag. A találmány szerinti vegyületeket eltérően az ismert analóg foszfónium-sóktól mindenekelőtt levél-permetezőszerek alakjában alkalmazhatjuk anélkül, hogy je- 10 lentős fitotoxikus hatást mutatnának vagy elbontanák a klorofillt, ha biológiailag hatásos mennyiségekben visszük fel őket. Ezen túlmenően a találmány szerinti hatóanyagok felülmúlják az analóg szerkezetű B és C vegyülete^ 15 ket, azaz az S,S,S-tributil-foszfortritioátot és a maleinsavhidrazidot, mimellett az utóbbiak esetében egyidejű alkalmazáskor csökken a nem kívánt fitotoxicitás. A találmány szerinti hatóanyagok tehát jelentősen gazdagítják a techni- 20 kát. Ha kiindulási anyagokként például 5-klór-2--tenilkloridot és tri-n-butilfoszfint alkalmazunk, a reakció lejátszódását az A) reakcióegyenlet szemlélteti. 25 (5-Klór-2-tenil)-(tri^n-butil)-foszfóniumklorid és káliumtiocianát kiindulási anyagok esetén az anioncserélő-reakciót a B) reakcióegyenlet mutatja be. 30 A fenti képletekben a helyettesítők előnyösen az alábbi jelentésűek lehetnék: R', R" és R'" jelentése hidrogénatom, halogénatom, így klór-, bróm-, jód- és/vagy fluoratom, különösen klór- és/vagy brómatom és/vagy egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkil-csoport, így metil-, etil-, n- és izopropil-, n-, izo-, szék.- vagy terc.-butil-csoport vagy hasonlók, mimellett R,' R" és R'" azonos vagy különböző csoportokat jelenthetnek, R egymástól függetlenül egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—12 széna tomos alkil-csoportokat, így metil-, terc.-butil-, pentil-, hexil-, heptil-, n- és izooktil-, nonil-, decil-, undecil-, dodecil- vagy hasonló csoportokat, különösen rövidszénláncú alkil-csoportokat, Cí-i2-va

gy C^-alkil-csoportokat, és G-, vagy Cg-alkil-csoportokat, különösen butil-csoportokat, például n-butilizobutil-, n-oktil- és izooktil-csoportot, fenil-csoportot, és/vagy rövidszénláncú alkil-csoportokkal szubsztituált fenil-csoportot, így például 2-, 3- vagy 4-metil-szubsztituált fenil-csoportokat, a terc.-butilcsoporttal bezárva, különösen Q-4, Ci-3 vagy Ci-2 alkilfenil-csoportot, különösen 2-, 3- vagy 4-metilfenil-csoportot, vagy hasonlókat jelent, mimellett a három R csoport azonos vagy különböző jelentésű lehet, ___^i X- egyértékű aniont jelent, így halogenidiont, például klorid-, bromid-, jodid-, fluoridiont, különösen klorid- és bromidiont, pszeudohalogenidiont, így cianid-, tiocianátiont, vagy hasonlókat, különösen a tiocia-35 40 45 50 55 60 65 nátiont, a 0,0-dietilditiofoszfátiont, például a 0,0-dietiltionofoszforiltiolátiont, a nitrátiont, 0-etilxantátiont vagy N,N-dimetil-ditiokarbamátiont. Meg kell jegyeznünk, hogy a foszfortartalmú oldallánc a tioféngyűrűhöz vagy 2-, vagy 3--helyzetben kapcsolódhat a kiindulási anyagtól és az R', R" és R'" szubsztituensektől függően. Előnyös találmány szerinti vegyületek az alábbiak : (1) (54dór-2-tenil)-(tri-n-butil)-fo$zfóniumklorid, (3) (2-teml)-(tri-n-butil)-foszfóniumklorid, (4) (2,5-diklór-3-tenil)-tri-n-butil)-foszfóniumklorid, (5) (5-bróm-2-tenil)-(tri-n-butil)-foszfóniumklorid, (6) (2,5-dibróm-3-tenil)-(tri-n-butil)-foszfóniumklorid, (22) (2-tenil)-(tri-n-butil)-foszfóniumnitrát, (23) (2,5-diklór-3-tenil)-(tri-n-butil)-foszfóniumnitrát, (12) (5-bróm-2-tenil)-(tri~fenil)-foszfóniumklorid, (16) (2,5-diklór-3-tenil)-(tri-fenil)-foszfóniumklorid, (18) (2,5-dibróm-3-tenil)-(tri-f enil)-f oszf óniumklorid, (17) (54dór-2-tenil)-(tri-fenil)-f oszf óniumklorid, (2) (5-klór-2-tenil)-'tri-n-butil-foszfóniumtiocianát, (24) (2-tenil)-(tri-n-butil)-fosl

zfóniumtiocianát, (25) (2,5-diklór-3-tenil)-(tri-n-butil)-fosz^ fóniumtioeianát, (9) (5-bróm-2-tenil)-(tri^n-butil)-foszfónium-0,0-dietil-ditiofoszfát, (26) (2-tenil)-(tri-n-butil)-foszfónium-0,0--dietilxantát, (27) (2,5-di>klór-3-tenil)-(tii-n-butil)-foszfónium-N,N-dimietil-ditiokairbamat, (10) (54dór-2-tenil)-(tri-n-oktil)-foszfóniumklorid, (11) (4-bróm-2-tenil)-(tri-n-oktil)-foszfóniumklorid, (14) (5-bróm-2-tenil)-(tri-n-oktil)-f oszf óniumtiocianát, (19) (2-tenil)-(tri-fenil)-foszfóniumklorid, (20) (2-tenil)-tri-n-oktil)-foszfóniumklorid, (21) (5-'klór-2-tenü)-(tri-n-oktil)-foszfóniumtiocianát, (7) (2-klór-5-bróm-3-tenil)-(tri-n-butil)-f oszf óniumklorid, (13) (3-tenil)-(tri-n-butil)-foszfóniumbromid, (15) (5-klór-2-tenil)-(dimetil)-(fenil)-foszfóniumklorid. A találmány szerinti eljárás egy előnyös kiviteli formája szerint R', R" és R'" hidrogénatomot jelentenek, egy vagy több közülük klórvagy brómatomot képvisel, R n-butil-csoportot képvisel és X

- jelentése klorid-, bromid-, tio-2