162888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinazolinon-származékok előállítására

5 3-etil-4-metoxi-4-(2'-piridil)-6-klór-3,4--dihidro-2|(lH)-kinazoMnon 3H(j9-dietílainiinoetil)-4-etoxiir4-ciklohexil-6-klór-3,4-diWdro-2(lH)-<kinazolinon l,3-dimetil-4-etoxi-4-fenil-6-klór-3,4--dihidro-2l(lH)-ikinazo]inon l-TOetU-3^(/^etoxietil)-4-etoxi-4-fenil-6-klor-3,4-dihidro-2(lH)4«nazolinon l-metil-3-(/S-morfoilinjoetil)-4-etoxíi-4-fenil-6-tklór-3,4-dihidro-2(lH)-lkinazolinon l-ami-3-etil-4-etoxi-4-fenil-6^klór-3,4--dihidro-2i(lH)-kinazoliinon l->(^-etoxietil)-3^^-dietilaminoetil)-4-fenil-6-iklór-3,4-dihidro-2(lH)-»kinazolinon l-ciíkk>propilmetil-3-metil-4-hidroxi-4-fenil-6--klór-3,4-dihidro-2 (1 H)-ikinazolinon l-ciklopropilmetil-3^etil-4Hmetoxi-4-fenil-6--nitro-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon A találmány szerinti eljárást a továbbiakiban — az oltalmi kör korlátozása nélkül — példákon mutatjuk be. 1. példa: 1,89 g 2-triMőracetaimido-5-klórbenzofenon 50 ml metanolban készült oldatához hozzáadunk 1,7 g káliumhidroxidot és 2,03 g metilamin-hidrokloridot. Az elegyet két napig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert válkuumbepárlással eltávolítjuk. A párlási maradékhoz etanol-víz elegyet adunk, a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük és etanol-kloroform elegyben átkristályosítjuk. Ilyen módon világossárga prizmák formájában 2-triklóracetamddoH5-klor^ntfenil-benzilidénaminometánt kaounk, oo.: 254 C° (bomlás közben). 0,59 g fentiek szerint előállított 2-triklóracetaniido-5-klór-'ff-fenil-benzilidénaminomietánhoz hozáadunk 20 ml etanolt és 0,17 g káliumhidroxidot, majd az elegyet 1 órán keresztül keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután az oldószert vákuumbepárlással eltávolítjuk, a Dárlási maradékot vízzel mossuk, szűrjük és megszárítjuk. Ilyen módon 0,47 g 3--metil-4-etoxi-4-fenil-6-klór-3,4-diihidiro-2(lH)-kinazolinont kapuink. A terméket tatrahidrofurán-petroléter elegyből átkristályosítva színtelen prizmáikat alkotó anyagot állíthatunk elő, op.: 270 C° felett. 2. példa: Az 1. példában ismertetett eljárás segítségével 0,59 g 2-tiriklóracetamido-54clór-i0í-fendlbenzilidénaminometánt, 0,17 g káliumhidroxidot és 20 ml metanolt reagáltatva 0,44 g 3^metil-4--mefoxi-4-fenil-64dár-3,4-dMdro-2(lH)4dnazolinont állíthatunk elő, op.: 195—196 C° (bomlás közben). 3. példa: 3,77 g 2-triklóracatamido-5-klórbenzofenon 100 ml etanolban készült oldatához hozzáadunk 6 2,96 g n-propilamint. Az elegyet 6 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd az oldószert válkuumbepárlással eltávolítjuk. A párlási maradékhoz etanol-víz elegyet adunk, 5 a kivált oldhatatlan kristályokat szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Ilyen módon l-(2--itriklóracetamido-S-jklór-j^fenilbenziüdéniaimino)-propánt alíthatunk elő. A terméket etanol-dimetilformamid elegyben átkristályosítva vi-10 lágossárga aprókristályos anyagot kapurk,. op.: 228—229 C° (bomlás közben). 0,84 g fentiek szerint előállított l-{2-triklóracetamido-5-lklór-oí-fenilbenzilidénamino)-pro-15 pánhoz hozzáadunk 30 ml benzolt, 0,08 g nátriumhidroxidot és 0,05 ml vizet. Az elegyet 1 órán keresztül keverés közben vissmfil-rnito hűtő alatt forraljuk, majd bepároljuk és lehűtjük. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, 20 vízzel mossuk és megszárítjuk. Ilyen moaon 0,45 g 3^n-propil-4-hidroxi-4-fenil-6-klór-3,4--dihidro-2(lH)-4kinazolinont állíthatunk elő. A terméket etanolból átkristályosítva színtelen prizmáikban kristályosodó anyagot kapunk, op.: 25 195—196 C° (bomlás közben). 4. példa: 30 Az n-propilamint a megfelelő aminokkal helyettesítve a 3. példában ismertetett eljáráshoz hasonlóan az alábbi 3,4-dihidro-2(lH)-ikinazolinon-származékokat állítattuk elő: 35 3-metil-4-hidraxi-4-fenü-6-klór-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon, op.: 200 C° (bomlás közben) 3-etil-4-hidroxi-4-fenil-645;lór-3,4-diihidro-2<lH)--MnazoMnon, op.: 172—173 C° 3-allil-4-hidroxi-4-fenil-6-klór-3.4-dihidro-2(lH)-40 -kinazolinon, op.: 179—180 C° 3-benzil-4-!hidroxi-4-fenil-i6-1

kliór-í3,4-dihidro-i2(lH)-kinazolinon, op.: 230 .C° 3,4-difenil-4-hidroxi-6-klbr-3,4-dihidro-2(lH)Hkinazolinon, op.: 169—170 C° 45 3-(p-tolil)-4-hidroxi-4-fenil-6^klór-3,4-dihidro^ -2(lH)4dnazolinon, op.: 181—182 C° 3-(p-metoxifenil)-4-hidroxi-4-fenü-6-klór-3,4--dihidro-2(lH)-kinazolinon, op.: 177—178 C° 3-i^-piperidinoetil)-4-hidroxi-4-fienil-6-klóii>3,4-50 -dihidro-2(lH)-kinazolinon, op.: 202—203 C. 5. példa: 1,89 g 2-triklóracetamido-5-klór-benzofenpn 55 50 ml etanollal készített oldatához hozzáadunk 1,95 g /?-morfolinoetilaimint. A raakcióelegyet 12 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt, azután betöményítjük és lehűtjük. A csapadékot kiszűrjük, etanol-petroléter eleggyel mossuk, 60 és megszárítjuk. 1,2 g N^|^-(2-triklóracetaniido-5-klór^or-fenilbenzilidénamino-etil)]-morfolint kapunk fehér kristályok alakjában. A termék 215 C°-on olvad bomlás közben. 0,35 g káliumhidroxidat és az előbbi bekez-65 désben előállított vegyület 0,98 g-ját hozzáadjuk 3