162881. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkilbenzomor-fán-származékok és sóik előállítására
162881 8 2'-metoxi-i2-(/ ö-p-fluor-benzoil-propionil)-5,9--dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-i(/?-p-fluor-benzoil-propionüoxi)-2-í(í i?-p-fluor-benzoil-propionil)-5,9-dímetil-6,7--benzomorfán, 2-()>-p-fluor-benzoil-butiril)-5,9-dietil-j6,7--benzomorfán, 2'-(y-p-fluor-benzoil-butiriloxi)-2-i(y-p-fluor-jbenzoiMmtiril)-5,9-dimetil^6,7 J benzomorfán, 2'-(^-p-nietoxi-benzoil-propioniloxi)-2-<j5-p--metoxi-benzoil-propionil)-5-metil-<9-etil-6,7--benzomorfán, 2 '-f(/?-p-metil-benzoll-propioniloxi)-2-{^-p-metil- -"•benzoil-propionilJ-S-propil-g-metil-Ö,?-benzomorfán, 2'-metoxi-i2-[/?-<(3-fluor-4-metil-benzoil)-jpropionil] -5,9~dimetü-6,7-benzomorf án, 2-[./?-(2,5-dimetil-benzoil)-propionü]-5-metil-9--etil-6,7-benzomorfán, 2'j[yn(3,4-dimetoxi-benzoil)-, butiriloxi] -2- [y-(3<4.-dimetoxi4)enzoil)~butiril]-5,9-dimetil-6,7--benzomorfán, 2 '-tmetoxi-2^(/?-p-TOetil! tio-benzoil-propionil)-5,9--dimetil-6,7-Tbenzoimorfán, 2-(!/?-benzoil-propionil)^5^metil-9-etil-6,7--benzomorfán, 2'-i(/?-benzoil-jpropioniloxi)-2-(/J-| benzoil--propionil)-5,9-dimetil-'6,7-benzomorfán, 2'-(j/-p-klórbenzoil-butiriloxi)-2-((j/-p-klór-benzoil-butiril)-5-propu-9-imetil-6,7-Jbenzomorfán, -2'-metoxi-2-(/?-p-klór-benzoil-propionil)-5,9--dimetil-6,7j benzomorfán, 2i -(/?-p-trifluormetil-benzoil-propioniloxi)-2-( í i?-p-trifluormetil-benzoil-propionil)^5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2-(/?-p-fluor-benzoil-propionil)-6,7J benzom.orfán, 2'-metoxi-n2-'(/?-p-fluor-benzoil-jpropionü)-3',5,9-^trimetil-6,7-benzoimorfán, 2'-(/?-p-fluor-benzoil-propioniloxi)-2-(í i?-p-fluor-benzoil-propionil)-6,7-benzomorfán, 2'-4 (/?-J p-metoxi-benzoil-propioniloxi)-2-(/3-p-metoxi-'benzoil-propionil)-6,7-benzomorfán, 2'-^?-p-íluor-^benzoil-propioniloxi)-2-() /? j p-fluor-benzoilj propionil)-3'-metU-6,7-benzomorfán, 2'-<(pjfluor-benzoil-acetiloxi)-2-(p-fluorJbenzoil-^acetil)-6,7-benzomarfán, 2'j(|i?-p-fluor-benzoil-propioniloxi)-i2-<(/J-p-fluor-benzoU-propionil)-5-metil-6,7-benzomorfán, 2'-<(/?jp-fluor-benzoil-propion.iloxi)-2-t(ji?-p-fluor-benzoilj propionil)-5-fenü-6,7-ben2ramorfán, 2'-(/?-p-fluor-benzoil-propioniloxi)-i2-(yő-p-fluor-benzoil-propk>nil)-3',5-dimetü-6,7--jbenzomorfán, 2'-i(i /?-p-fluor-benzoil-propioniloxi)-n2-i( í ö-p-fluor-benzoil-propioml)-*3'-anetíl-5Hfenil-j6,7--J benzomorfán, 2 '-{y-p-í luor->benzoil-butiriloxi)-2-i(y-pHf luor-benzoil-butiril)-6,7-benzomorfán, 2'H(yjp-inetoxi-benzoU-butiriloxi)-.2^(y-p-metoxi--benzoil-butiril)-3",5,9-trimetil-6,7--benzomorfán, 2'-(p-fluor-benzoil-acetoloxi)-2-i(p-fluor-i benzoil-Hacetil)-5-metiP6,7-benzomorfán, 2 '-i(p-fluor-benzoil-acetiloxi)-2-(p-f luor-benzoil-acetil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2^(pjfluor-benzoil^acetiloxi)-2^(pjfluorj benzoil^acetil)-5-fenil-6,7-benzomorfán, 5 2'-i(ji?-im-fluor-benzo.il-propioniloxi)-2-('y?-m-fluor--benzoil-propionü)-6,7-'benzomorfán, 2'-[/ ö-(3,4-dimetoxi-benzoil)-propioniloxi]-2-[/?-{3,4-dimetoxi-benzoil)-propionil]-5-metil-6,7--benzomorfán, 10 2'-[/ ff-(2, , 5-dimetil-benzoil)-propioniloxi]-2-[/3--(3,5-dimetil-benzoil)-propionil]-5-fenil-6,7-4>enzomorfán, 2'-(/?-benzoil~propioniloxi)-2-(/?-Jbenzoil-propionil)-3',5,9-trimetil-'6,:7-benzomorfán, 15 a-^-p-fluor-benzoil-propionilJ-S-metil-e,?-benzomorfán, 2-[/ ő-i(:3-jfluor-4-ínetil-benzoil)-propioniloxi]-2--[^-(3-fluor-4-m,etil-benzoil)-propionil]-3',5,9--trimetil--6,7-benzomorfán. 20 A fenti lépésben kapott (III) általános képletű 2-acil-benzomorfán-származékokat redukálószerekkel reagáltatva alakítjuk (II) általános képletű 2-alkil-benzomorfán-vegyületekké. A 25 folyamatot a (D) reakcióvázlat írja le. A képletekben R, Rí, R2, R3, R4, R5, R6, m és n jelentése a fent megadott. Redukálószerként előnyösen pl. alkálifémek alkoholos oldatait, katalizátor jelenlétében hid-30 rogént, fémhidrideket vagy hasonló anyagokat alkalmazunk. Egy különösen előnyös eljárásváltozat szerint redukálószerként fémhidrideket, így lítiumalumíniumhidridet, diizobutil-alumíniumhidridet, 38 triizopropil-alumíniumot, bórhidridet vagy hasonló anyagokat alkalmazunk. A reakciót közömbös szerves oldószerben, pl. éterben, tetrahidrofuránban, dioxánban vagy hasonló anyagban végezzük. 40 A fenti eljárással pl. a következő új 2-alkil-benzomorfán-származékokat állíthatjuk elő: 2-(4"-p-fluor-fenil-4"-hidroxi-l"-butil)-5,9-45 -dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-metoxi-2-.(4"-p-fluor-fenil-4"-hidroxi-l"-'butil)-.5,9-dimetiW5,7-benzomorfán, 2-(5"-p-fluor-fenil-5'"-hidroxi-l"-pentil)-5,9--dietil-6,7-<benzomorfán, 50 2'-hidroxi-2-(4"-p-fluor-fenil-4"-ihidroxi-l"-butil)-5,9-dimetil-6,7-Jbenzomorfán, 2'-hidroxi-2-(5"-p-fluor-fenil-5'"Jhidroxi-il "-jpentil)-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2^(4"-p-metoxi-fenil-4"-íhidroxH"-55 -4jutil)^5-metil-9-etil^6,7-benzomorfán, 2'-hidroxi-2-(4"-p-metil-fenü-4"-hidroxi-l"-butü)-5-propil-9-metil-6,7-'benzomorfán, 2'-metoxi^2-[4"-(3-fluor-4-metil-fenil)-4"-4iidroxi-l "J butil]-5,9^diinetil-6,9-benzomorf án, 60 2-t4"-(2,5-dim.etil-fenil)-4"-Jhidroxi-l"-butil]-5--metil-9-etil-'6,7-l benzoimoirfán, 2'-ihidroxi-t2-[5"-.(3,4-dimetoxi-fenil)-5"-hidroxi--1 "-pentil]^5,9-dimetil-6,7-benzomorfán,. 2'-metoxÍH2-(4"-p-metil-fenil-4"4iidroxH"-65 -JbutilJ-iS^-dimetil-ejJbenzomorfán, 4
