162873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminometilindol-származékok előállítására

25 162873 26 kat szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. 32 g (84%) 2-aminometil^3-Tfenil-5-klór-indol-hidrokloridot kapunk. Etanolos átkristályosítás után 231—232 C°-on bomlás közben olvadó kristályokat kapunk. 29. példa: 1,6 g lítiumalumíniumhidrid 300 ml éterrel képezett szuszpenzió jához 3,0 g l-metil-3-fenil-5-klór-indol-2-karboxamidot adunk. Az elegyet 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, az oldatot lehűtjük, és 20 ml vizet csepegtetünk hozzá. Az éteres réteghez hűtés közben 44 ml 12%-os vizes sósavoldatot csepegtetünk. A képződött kristályokat szűrjük és szárítjuk. 2,9 g (90,0%) l-metil-2-.aminometil-3-fenil-'5-klór-indol-hidrokloridot kapunk. Etanolos átkristályosítás után 256,5 C°-on bomlás közben olvadó kristályokat kapunk. 4.5 g l-metil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol-hidroklorid 100 ml vízzel képezett szuszpenziójához az elegy lúgossá válásáig 10%-os vizén nátriumhidroxid-oldatot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, szűrjük, a csapadékot vízzel mossuk és szárítjuk. 3,8 g l-metil-2-aminometil-3-fenil-5--klór-indolt kapunk. A kristályok vizes etanolból átkristályosítva 63—67 C°-on olvadnak. Az eljárással a következő vegyületeket is előállítjuk: 2-aminometil-3-fenil-indol, 2-aminometil-3^fenil-5-bróm-indol, 2-aminometil-3-fenil-6- (vagy 4-)klór-indol, 2-amino*oetil-3-fenil-7^klór-indol, l-metil-2-aminometil-3-fenil-indol, l-etil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol, l-metil-2-aminometil-3-fenil-5-bróm-indol, l-metil-2-aminometil-3-íenil-5-íluor-indol, és e vegyületek hidrokloridjai. 30. példa: 1.6 g vízmentes alumíniumbromidból, és alumíniumkloridbél, és 6,7 g lítiumhidridből előállított lítiumalumíniumhidrid éteres szuszpenziójáihoz részletekben 22,8 g l-metil-3-fenil-5--klór-2-karboxamidot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 20 percig keverjük, majd 6 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, majd 55 ml vizet csepegtetünk hozzá. A szerves réteghez hűtés közben 26 g 30%-os kénsavat csepegtetünk. A kivált csapadékot szűréssel összegyűjtjük, éterrel mossuk és megszárítjuk. l-metil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol-szulfátot kapunk, op.: 243—245 C° (bomlás), hozam 23,4 g. 31. példa: 1,6 g lítiumalumíniumhidrid 300 ml száraz éterrel képezett szuszpenziójához 3,0 g 1-ciklopropilmetil-3-fenil-5-klór-indol-2-karboxamidot adunk keverés közben. Az elegyet 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció lezajlása után a reakcióelegyet lehűtjük, és a 5 fölös mennyiségű lítiumalumíniumhidrid megbontására vizet csepegtetünk az elegyhez. Az éteres réteget betöményítjük, a maradékot kis mennyiségű etanolban oldjuk, és 20 ml 38%-os etanolos sósavat adunk hozzá. Az elegyet be-10 töményítjük és hideg helyen állni hagyjuk, A csapadékot szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. l-ciklopropilmetü^2-aminometil-3-fenil-5--klór-indol-hidrokloridot kapunk, hozam 2,7 g. 15 A termék etanolos átkristályosítás után 218— 219,5 C°-on olvad. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket : 20 l-cikloproptlmetil-2-aminometil-3-.fenil-indol, l-ciklopropilmetil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol, l-ciklopropilmetil-2-aminometil-3"fenil-5-bróm-25 -indol, l-cikldpropilmetil-2-aminometil-3-fenil-6- (vagy 4-)klór-indol, l-ciklopropilmetil-2-aminometil-3-ifenil-7-klór-indol, , 30 1 -ciklobutilmetil-2-aminometil-i3-f enil-5-klór-indol, l-ciklopropilmetil-2-aminometilH3-fenil-5-bróm-indol és l-ciklopropilmetil-2-aminometil-3-fenil-5-fluor-35 -indol. 32. példa: 9,0 g 3-fenil-5-klór-indol42-karboxamid és 40 44,5 g foszforoxiklorid elegyét 15 percen át visszafolyató hűtő alatt melegítjük. A jéghideg elegyet szűrjük, jeges vízzel mossuk és szárítjuk. 7 g 5-klór-3-fenil-indol-)2-karbonitrilt kapunk, op.: 212—314 C°. A szűrletet jeges vízbe 45 öntjük, a képződő csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és szárítjuk. További 1,1 g 5-klór-3-fenil-indol-2-karbonitrilt kapunk, op.: 200—202,5 C°. Hasonló módon állítjuk elő a következő ve-50 gyületeket: 3-fenil-indol-2-karbonitril, op.: 150—151 C°; 3-fenilH5-klór-indol-2-karbonitril, 3-fenil-5-bróm-indol-2-karbonitril, 55 3-fenil-5-fluor-indol-2-karbonitril, 3-fenil-6- (vagy 4-)klór-indol^2-karbonitril, 3nfenil-7-klór-indol-24carbonitril, l-metil-3-fenil-5-klór-indol-2^karbonitril, l-etil-3-fenil-j54dór-indol-2-karbonitril, 60 l-ciklopropilmetil^3-lenil-indol-2-karbonitril, op. 56—57 C°; l-ciklopropilmetil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitril, l-ciklopropilmetil-3-fenil-5nklór-indol-2-karbo-65 nitril, 13