162873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminometilindol-származékok előállítására

27 l-ciklobutilmetil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbo-nitril, l-ciklopentilmetil-3-fenil-5-^klór-indol-2-karbonitril és l-eiklohexilmetil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitril. 33. példa: 162873 28 -2-aminometil-3-fenil-5-klór-indölt állítunk elő. A terméket kismennyiségű etanolban oldjuk és etanolos sósavat adunk hozzá. A kapott 1-ciklopropilmetil-.2-aminometil-3-fenil-5-klórindQl-hid-5 roklorid etanolos átkristályosítás után 218—220 C°-on olvad; hozam 84%. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 2 g lítiumalumíniumhidrid 300 ml száraz 10 éterrel képezett szuszpenziójához keverés közben 3,52 g 3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitrilt csepegtetünk. A beadagolás után a reakcióelegyet 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció befejeztével a reakcióelegyet 15 jéggel hűtjük, az elegyhez a fölös mennyiségű lítiumalumíniumhidrid megbontása céljából keverés közben vizet csepegtetünk. Az éteres réteget elválasztjuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson 20 ledesztilláljuk, 3,3 g 2-aminometil-3-fenil-5-klór-indolt kapunk. 2-aminometil-3^enil-5-klór-indol éteres oldatához 10% sósavat adunk, és az elegyet össze- 25 rázzuk. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük. 2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol4iidrokloridot kapunk, amely etanolos átkristályosítás után 231—232 C°-on olvad (bomlás). 30 34. példa: A 33. példa szerinti eljárással l-metil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitrilből l-metil-2-amino- 35 metil-3-fenü-5-klór-indolt állítunk elő. Az 1--metil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol éteres oldatához sósavgázt vezetve a vegyület hidrokloridját kapjuk mennyiségi (100%-os) hozammal, amely etanolos átkristályosítás után 256 40 C°-on olvad (bomlás). 35. példa: A 33. példa szerinti eljárással 3-fenil-5-klór- 45 -indol-2-karbonitrilből 2-aminometil-3Jenil-5--klór-indolt állítunk elő. A 2-aminometil-3-fenil-5^klór-indol éteres oldatához sósavgázt vezetve a vegyület hidrokloridját kapjuk 100%-os hozammal, amely etanolos átkristályosítás után 50 256 C°-on olvadó (bomlás) színtelen tűket képez. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 55" 2-aminometil-3-fenIUindol, 2-aminometil-3^fenil-5-bróm-indol, 2-aminometil^3-fenil-^5-fluor-indol, 2-aminometil-3-fen£M5- (vagy 4-)klór-indol és l-etil-2-aminometil-3-íenü-^5Tklór-mdol. 60 36. példa: A 33. példa szerint l-ciklopropilmetil-3-fenil-5-klór-indol^2-karbonitrilből l-ciklopropilmetil-l-ciklopropilmetil-2-aminometil-3-fenil-indol, op. 212^213 C°; l-ciklobutilmetil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol, l-ciklopentilmetil-2-aminometil-3-fenil-5-klór-indol, l-ciklohexilmetil-2-aminometil-3-fenil-5-klór--indol, és e vegyületek hidrokloridjai, hidrobromidjai, szulfátjai, foszfátjai és acetátjai. 37. példa: 1,0 g 3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitril, 7,0 ml aceton és 0,7 ml 70%-os vizes káliumhidroxid oldat elegyét szobahőmérsékleten oldat képződéséig keverjük. A kismennyiségű oldhatatlan anyagot kiszűrjük, a szűrletet 0,7 ml dimetilszulfáttal kezeljük, és az elegyet 30 percen át szobahőmérsékleten keverjük. Az acetont csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot vízzel kezeljük, szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 1,0 g l-metil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitrilt kapunk, op.: 128—130 C°. Metanolos átkristályosítás után az olvadáspont 128,5—130,5 C°-ra emelkedik. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-metil-3-fenil-indol-2-karbonitril, l-metil-S-fenil-JÖ-klór-indol^-karbonitril, l-metil-3-fenil-6- (vagy 4-)klór-indol-2-karbo-nitril, l-metil-3-fenil-7-klór-indol-2-karbonitril, l-metil-3-fenil-5-bróm-indol-2-4tarbonitril, l-etil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitril és l-propil-3-fenil-5-klór-indol-2-karbonitril. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (II) általános képletű új 2-aminometil-indol-származékoknak — e képletben Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R2 halogénatomot képvisel — és savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (XVI) általános képletű indol^2-karbonsav-amidot — e képletben W oxigénatomot képvisel, Rí és R2 a fentivel egyező jelentésű — 65 redukálunk. (Elsőbbsége: 1967. szeptember 27.) 14