162861. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3- [l-(4-fenil-4-oxobutil)-4-hidroxi-4-piperid] -dihidro-2(3H)-furanonok előállítására

MAGTAR SZABADALM II 162861 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztály: wBb C 07 d 5/04; C 07 d 29/10; «jTM Bejelentés napja: 1971. III. 18. (SA-2,178) 29/16; C 07 c 49/76. ORSZÁGOS Svájci elsőbbsége: 1970. III. 20. (4259/70) TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 30. Feltalálók: Dr. Ebnöther Anton, vegyész, Arlesheim, Dr. Rissi Erwin, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: SANDOZ AG. cég, Basel, Svájc. Eljárás szubsztituált 3- [l-(4-fenil-4-oxobutil)-4-hidroxi-4-piperid] -dihidro-2(3H)-furanonok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3-[l-(4-fenil-4-oxobutil)-4-hidroxi-4-piperidil] -dihidro-2(3H)-f uranonok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot és R2 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alku- vagy alkoxicsoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — savmegkötőszer jelenlétében III általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és X egy reakciósképes észter savmaradékát jelenti — kondenzálunk, és kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületeket átalakítjuk savaddíciós sóikká. Ha Rí és R2 kevés szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, akkor ezek előnyösen 1—3 szénatomosak. Az eljárás egyik előnyös kiviteli módja szerint >a reakciót iners oldószerben, például aromás szénhidrogénben, mint amilyen a benzol, toluol vagy xilol, kevés szénatomos alifás monokarbonsavak di(fcevés szánatomos)-&lkil-amidjaiban, mint amilyen a dimetilformamid, vagy klórozott alifás szénhidrogénben, mint amilyen a kloroform vagy a széntetraklorid, végezzük. Savmegkötőszerként például alkálifémkarbonátokat, például káliumkarbonátot vagy nát-5 riumkarbonátot, tercier aminokat, pl. trietilamint vagy piridint, vagy a II általános képletű vegyületek feleslegét használhatjuk. A III általános képletű vegyületekben X pél-10 dául klór- vagy brómatomot vagy egy szerves szulfonsav savmaradékát, például alkilszulfoniloxi- vagy arilszulfoniloxicsoportot, előnyösen azonban klóratomot jelent. A reakció meggyorsítására a 'reakció-keveréket melegíthetjük I5 ós/vagy keverhetjük; előnyösen 50—70 C°-on vagy a reakciókeverék forrási hőmérsékletén dolgozunk keverés közben. A találmány szerinti eljárás gyakorlatilag 20 például úgy végezhetjük, hogy a II általános képletű vegyülethez és a savmegkötőszerhez, például alkálifémkarbonáthoz, előnyösen káliumkarbonáthoz oldószerben, például toluolban vagy dimetilformamidban hozzáadjuk a III álta-25 lános képletű vegyületet, majd a reakciókeveréket például keverés közben, adott esetben a reakciókeverék forráspontján melegítjük, és a reakció befejezése után az I általános képletű vegyületet ismert módon elkülönítjük, és adott 30 esetben tisztítjuk. 162861