162856. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(5-nitro-2-tiazolil)-imidazolidin-2-tion előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 21. (RO—652) Franciaországi elsőbbsége: 1971. III. 23. (71—10.150) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162856 Nemzetközi osztályozás. C 07 d 49/30; C 07 d 91/32; C 07 d 95/00 Feltaláló: Tchelitcheff Serge vegyészmérnök, Thiais (Val-de-Marne), Franciaország Tulajdonos: Rhone—Poulenc S.A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás l-(5-nitro-2-tiazolil)-imidazolidin-2-tion előállítására A találmány tárgya eljárás az I képletű (1--(5-nitro-2^tiazolil)-imMäzolidin-2-tion előállítására. ".•••;' A találmány értelmében az I képletű vegyület valamely II általános képletű vegyületnek — ebben a képletben', R 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy benzilcsöportot jelent —' in situ előállított nátriumhldrogéhszulfiddal való reagáltatásával állítható elő. Általában ezt a reakciót egy szerves oldószerben, például metanolban, és 0 és 50 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A II általános képletű vegyületek valamely III általános képletű vegyületnek — ebben a képletben R a fenti jelentésű — valamely IV általános képletű 5-nitrotiazollal — ebben a képletben X egy reakcióképes észter maradékát, például halogénatomot jelent — való reagáltatásával állíthatók elő. Általában ezt a reakciót szerves oldószerben, például valamely éterben, mint amilyen a tetrahidrofurán, alkoholban, mint amilyen a metanol, vagy valamely aromás szénhidrogénben^ mint amilyen a benzol, 15 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten hatjuk végre. Az I képletű új termék adott esetben fizikai módszerekkel, például desztillálással, kristályosítással vagy kromatografálással tisztítható. 10 is 20 25 30 A találmány szerinti eljárással készült l-(5--nitro-2-,tiiazolil)-imidazoMl)-.imidazolidin-2-tionnak értékes terápiai tulajdonsága vannak. Nevezetesen hatásos különféle férgekkel szemben, és felhasználható bühárciózis, trihamoniázás, amőbiázis, bélférgesség (helmintiázis), lambiázis (giardiázis), kokcidiózis, továbbá különféle mikroorganizmusok okozta betegségek kezelésére. A találmány .szerint készült termék kevésbé toxikus és hatásosabb az 1 360 047 számú francia szabadalmi leírásban ismertetett l-(5-nitro-2--tiazolil)-2-imidazolidin-2-onnál (nemzetközi szabad néven: niridazol). Állatkísérletek során egereknek naponta egyszer 3 napon át szuszpenzió alakjában adott I képletű vegyület fele olyan toxikusnak mutatkozott, mint a niridazol. Schistosoma mansoni féreggel fertőzött Rhesus majom esetében az I képletű vegyület hatásosabbnak mutatkozott a niridazolnál. Napi 50 mg/kg 5 napon át perorálisan beadva csaknem teljesen elpusztítja a férgeké* s a túlélő férgek nagyon sérültek, ellenben a niridazol csupán a nőstény férgek petéire hat. Napi 30 mg/kg 5 napon át perorálisan beadva csökkenti a férgek számát és elpusztítja a nőstény férgek petéit, ellenben a niridazol csak rövid ideig tartó hatást gyakorol a nőstény férgek petéírg. 182856