162849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin-észterek előállítására
162849 9 10 Prosztaglandin-E2 észterek: Megjelenési forma Infravörös abszorpció (cm-1 ) Elemzési eredmények Számított Mért C (%) H (»/„,) C (%) H (»/„) koleszterin-észter prosztaglandin-F2a észter: 9-karbetoxi-nonilészter prosztaglandin-Ai észter: 2-dimetilamino-etilészter prosztaglandin-A2 észterek: 2-dimetilamino-etilészter 2-dietilamino-etilészter 4-hidroxi-butilészter ß^hidroxi-hexileszter 8-hidroxi-oktilészter színtelen olajos anyag színfelen olajos anyag sárga olajos anyag sárga olajos anyag sárga olajos anyag színtelen h olajos anyag színtelen olajos anyag színtelen olajos anyag 3370, 2920, 2850, 1735, 78,06 10,87 78,32 10,94 1460, 1380, 1170, 1070, 970 3400, 2920, 2850, 1725, 69,53 10,21 69,66 10,42 1460, 1240, 1180, 970 3450, 2920, 2850, 2760, 70,72 10,14 70,66 10,38 1735, 1710, 1585, 1460, (N = 3,44%) (N=3,21%) 1180, 970 3400, 1725, 1170, 3400, 1700, 970 3400, 1700, 975 3420, 1700, 975 3400, 1700, 975 2920, 2850, 1700, 1585, 970 2920, 2850, 1585, 1450, 2920, 2850, 1585, 1450, 2920, 2850, 1585, 1450, 2920, 2850, 1585, 1450, 2760, 71,07 9,69 1450, (N=3,45%) 1725, 72,01 10,00 1170, (N=3,23%) 1720, 70,90 1180, 1720, 71,85 1180, 1720, 72,69 1180, 9,42 9,74 10,02 70,98 9,83 (N=3,56%) 72,26 10,08 (N=3,090/0 ) 71,13 9,44 71,78 9,92 72,90 10,09 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás prosztaglandin-Ej, -E2, -F2.a, -Ai és 45 -A2 R'—OH általános képletű alkoholokkal vagy fenolokkal alkotott észtereinek előállítására, mely képletben R' adott esetben 1 vagy 2 hidroxilcsoporttal, di->(rövidszénláncú)-alkilaminocsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy 50 fenoxicsoporttal, ftálimidocsoporttal, tetrahidrofuranil-, 5- vagy 6-piridilcsoporttal, vagy karbetoxicsoporttal szubsztituált 1—11 szénatomos alkiicsoportot, piperonilcsoportot vagy koleszterin-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a 55 fenti prosztaglandinokat tercier rövidszénláncú alkilaminokkal alkotott aminsóikká alakítjuk, ezeket RS02 X általános képletű szulfonsavhalogeniddel reagáltatjuk, ahol R adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített fenil- 60 csoportot, X pedig halogénatomot jelent, és a kapott vegyes anhidridet a használt prosztaglandin 1 móljára számítva 1—50 mólnyi mennyiségű R'—OH általános képletű alkohollal reagáltatjuk, ahol R' a fent megadott jelentésű. 65 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja prosztaglandin-Ei-n-decilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy prosztaglandin-Ei-t valamely RS02 X általános képletű szulfonsavhálogeniddel reagáltatunk, ahol R és X az 1. igénypontban megadott, majd a kapott vegyes anhidridet n-decilalkohollal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja proszteglandin-E2 -itétrahidro-furfurilészter előállításaira, azzal jellemezve, 'hogy prosztaglandin-E2-t valamely RSO2X általános képletű szulfonsavhálogeniddel reagáltatunk, ahol R és X az 1. igénypontban megadott, majd a kapott vegyes anhidridet tetrahidro-furfurilalkohollal reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja prosztaglandin-F2a-9-karbetoxi-nonilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy prosztaglandin-Faa-t valamely RSO2X általános képletű szulfonsav-halogeniddel reagáltatunk, ahol R és X az 1. igénypontban megadott, majd a kapott vegyes anhidridet 9-karbetoxi-nonilalkohollal reagáltatjuk. 5
